Ацетанілід — органічна сполука з класу амідів. Формула . Біла тверда речовина.
Структурна формула | |||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Загальна інформація | |||||||||||||||||||
Преференційна назва ІЮПАК | N-фенілетанамід | ||||||||||||||||||
Систематична назва ІЮПАК | N-фенілацетамід | ||||||||||||||||||
Інші назви | Ацетанілід, ацетамінобензен | ||||||||||||||||||
Хімічна формула | C8H9NO | ||||||||||||||||||
3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення
| ||||||||||||||||||
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Властивості | |||||||||||||||||||
Молярна маса | 135,17 г/моль | ||||||||||||||||||
Агрегатний стан | Твердий | ||||||||||||||||||
Зовнішній вигляд | Біла тіерда речовина | ||||||||||||||||||
Густина | 1,21 г/см3 (20 °C) | ||||||||||||||||||
Температура плавлення | 114 °C | ||||||||||||||||||
Температура кипіння | 305 °C | ||||||||||||||||||
Температура самозаймання | 540 °C | ||||||||||||||||||
pH розчину | 5 - 7 (25 °C, 10 г/л) | ||||||||||||||||||
Розчинність | 6,1 г/л (25 °C) | ||||||||||||||||||
Безпека | |||||||||||||||||||
Маркування згідно системі УГС
Увага | |||||||||||||||||||
H-фрази | H: H302 | ||||||||||||||||||
P-фрази | P: P301+P312, P330 | ||||||||||||||||||
LD50 | 800 мг/кг (щур, орально) | ||||||||||||||||||
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. |
Отримують взаємодією аніліну з ацетилюючими агентами: оцтовим ангідридом чи ацетилхлоридом.
Вступає в реакції електрофільного заміщення в пара-положення до ацетиламіногрупи. Але електродонорний ефект цієї групи менший, ніж в аміногрупи, проте, на відміну від останньої, вона не окиснюється. Це застосовують для захисту аміногрупи під час реакцій нітрування. Наприклад, для синтезу пара-нітроаніліну нітрують не анілін, а ацетанілід, а потім нітроацетанілід гідролізують.
Окрім нітрування, ацетанілід може вступати в реакції ацилювання (за допомогою хлороангідридів карбонових кислот) і сульфування (за допомогою хлорсульфонової кислоти). Продукт першої реакції (з хлороангідридом хлороцтової кислоти) використовується для синтезу барвників.
Використовується для виробництва барвників, а також як стабілізатор і пластифікатор естерів целюлози.
Примітки
- Kahl, Thomas; Schröder, Kai-Wilfrid; Lawrence, F. R.; Marshall, W. J.; Höke, Hartmut; Jäckh, Rudolf (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Aniline. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a02_303. doi:10.1002/14356007.a02_303. ISBN .
- Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — .
- Hunger, Klaus; Mischke, Peter; Rieper, Wolfgang; Raue, Roderich; Kunde, Klaus; Engel, Aloys (15 вересня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Azo Dyes. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a03_245. doi:10.1002/14356007.a03_245. ISBN .
- Lindner, Otto; Rodefeld, Lars (15 вересня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a03_507. doi:10.1002/14356007.a03_507. ISBN .
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Acetanilid organichna spoluka z klasu amidiv Formula C 6 H 5 NH CO CH 3 displaystyle ce C6H5 NH CO CH3 Bila tverda rechovina Acetanilid Strukturna formula Zagalna informaciya Preferencijna nazva IYuPAK N feniletanamid Sistematichna nazva IYuPAK N fenilacetamid Inshi nazvi Acetanilid acetaminobenzen Himichna formula C8H9NO 3D Struktura JSmol Interaktivne zobrazhennya Zovnishni identifikatori Bazi danih CAS 103 84 4 ECHA ID 100 002 864 PubChem 904 EINECS 203 150 7 InChI 1S C8H9NO c1 7 10 9 8 5 3 2 4 6 8 h2 6H 1H3 H 9 10 SMILES CC O NC1 CC CC C1 Vlastivosti Molyarna masa 135 17 g mol Agregatnij stan Tverdij Zovnishnij viglyad Bila tierda rechovina Gustina 1 21 g sm3 20 C Temperatura plavlennya 114 C Temperatura kipinnya 305 C Temperatura samozajmannya 540 C pH rozchinu 5 7 25 C 10 g l Rozchinnist 6 1 g l 25 C Bezpeka Markuvannya zgidno sistemi UGS Uvaga H frazi H H302 P frazi P P301 P312 P330 LD50 800 mg kg shur oralno Naskilki ce mozhlivo znachennya velichin podani v odinicyah sistemi SI Yaksho ne vkazano inshogo usi dani vidnosyatsya do standartnogo stanu Otrimuyut vzayemodiyeyu anilinu z acetilyuyuchimi agentami octovim angidridom chi acetilhloridom Vstupaye v reakciyi elektrofilnogo zamishennya v para polozhennya do acetilaminogrupi Ale elektrodonornij efekt ciyeyi grupi menshij nizh v aminogrupi prote na vidminu vid ostannoyi vona ne okisnyuyetsya Ce zastosovuyut dlya zahistu aminogrupi pid chas reakcij nitruvannya Napriklad dlya sintezu para nitroanilinu nitruyut ne anilin a acetanilid a potim nitroacetanilid gidrolizuyut Okrim nitruvannya acetanilid mozhe vstupati v reakciyi acilyuvannya za dopomogoyu hloroangidridiv karbonovih kislot i sulfuvannya za dopomogoyu hlorsulfonovoyi kisloti Produkt pershoyi reakciyi z hloroangidridom hloroctovoyi kisloti vikoristovuyetsya dlya sintezu barvnikiv Vikoristovuyetsya dlya virobnictva barvnikiv a takozh yak stabilizator i plastifikator esteriv celyulozi PrimitkiKahl Thomas Schroder Kai Wilfrid Lawrence F R Marshall W J Hoke Hartmut Jackh Rudolf 15 chervnya 2000 Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA red Aniline Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry angl Weinheim Germany Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA s a02 303 doi 10 1002 14356007 a02 303 ISBN 978 3 527 30673 2 Lastuhin Yu O Voronov S A Organichna himiya pidruchnik Vid 3 tye stereotipne Lviv Centr Yevropi 2006 ISBN 966 7022 19 6 Hunger Klaus Mischke Peter Rieper Wolfgang Raue Roderich Kunde Klaus Engel Aloys 15 veresnya 2000 Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA red Azo Dyes Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry angl Weinheim Germany Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA s a03 245 doi 10 1002 14356007 a03 245 ISBN 978 3 527 30673 2 Lindner Otto Rodefeld Lars 15 veresnya 2000 Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA red Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry angl Weinheim Germany Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA s a03 507 doi 10 1002 14356007 a03 507 ISBN 978 3 527 30673 2