Хлорметан, метил хлорид, CH3Cl — органічна речовина належить до групи галогеналканів. Вперше був отриманий французькими вченими Жаном-Батистом Андре Дюма і в 1835 році кип'ятінням суміші метанолу, сірчаної кислоти і хлориду натрію. Аналогічний спосіб використовується і в наші дні.
Хлорометан | |
---|---|
Назва за IUPAC | хлорметан |
Інші назви | монохлорметан, метилхлорид, фреон 40 |
Ідентифікатори | |
Абревіатури | R 40, UN 1063 |
Номер CAS | 74-87-3 |
PubChem | 6327 |
Номер EINECS | 200-817-4 |
KEGG | C19446 |
Назва MeSH | D02.455.526.439.632 |
ChEBI | 36014 |
RTECS | PA6300000 |
SMILES | ClC |
InChI | 1/CH3Cl/c1-2/h1H3 |
Номер Бельштейна | 1696839 |
Номер Гмеліна | 24898 |
Властивості | |
Молекулярна формула | CH3Cl |
Молярна маса | 50,49 г/моль |
Зовнішній вигляд | безбарвний газ |
Запах | слабко солодкий |
Густина | 2,22 кг/м³ (0 °C) |
Тпл | −97,7 °C (176 K) |
Ткип | -24,2 °C (249 K) |
Розчинність (вода) | 5,325 г/л |
Тиск насиченої пари | 490 кПа (20 °C) |
Структура | |
Геометрія | sp³ |
Небезпеки | |
(Класифікація ЄС) | F+ Xn канцероген (кат. 3) |
R-фрази | R10, R40, |
S-фрази | S9, S16, S33 |
NFPA 704 | 4 2 0 |
Температура спалаху | -46 °C |
Температура самозаймання | 625 °C |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Фізичні властивості
Хлорметан безбарвний легко летючий прозорий газ з солодкуватим запахом. Завдяки слабкому запаху можна легко не помітити токсичної або .
Молекулярна маса - 50,49 г/моль;
Температура плавлення -96,7 °C;
Температура кипіння -23,76 °C;
Густина — 2,31;
Тиск насиченої пари: 4 кПа (-80 °C); 53,32 кПа (-38 °C); 0,26 МПа (0 °C); 0,498 МПа (20 °C); 3,44 МПа (100 °C);
Показник заломлення: nD−23,7 1,3712;
Критична температура: tкрит 143,1 °С;
Критичний тиск ркрит 6,678 МПа.
Виробництво
Велика кількість хлорметану виробляється природно в океані дією сонячного світла на біомасу і хлору в морській піні. Проте, весь хлорметан, який використовується зараз в промисловості вироблено синтетично. Велика частина хлорметану отримана реакцією метанолу з хлороводнем, згідно з наступною хімічною реакцією
CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O
Це може бути здійснено пропусканням хлороводню через киплячий метанол разом з хлоридом цинку як каталізатором або пропусканням суміші метанолу та хлороводню через окис алюмінію при 350 °C.
Менші кількості хлорметану виробляють нагріванням суміші метану і хлору до 400 °C. Однак, цей метод дає суміш з більш хлорованих похідних метану (дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан) і використовується тоді, коли необхідні ці речовини.
Застосування
Хлорметан був поширеним холодоагентом. Але таке його застосування припинили через токсичність і пожежонебезпеку. Хлорметан використовували як добавки до бензину на основі свинцю. Найважливіше використання хлорметану зараз як хімічного напівпродукту у виробництві силіконових полімерів. Менші кількості використовуються як розчинники при виробництві бутилкаучуку і очищенні бензину. Хлорметан використовується як метилюючий або хлоруючий агент в органічній хімії. Він знаходить також безліч різних застосувань: видалення жирних забруднень, слідів смол, як ракетне паливо, для отримання пінополістиролу. Як локальне знеболювальне, як інтермедіант при синтезі ліків, як носій в низькотемпературній полімеризації, як рідина для термометричного і термостатичного обладнання, як гербіцид.
Див. також
Джерела
- Трегер Ю. А., Карташов Л. М., Кришталь Н. Ф., Основные хлорорганические растворители, М., 1984(рос.)
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Hlormetan metil hlorid CH3Cl organichna rechovina nalezhit do grupi galogenalkaniv Vpershe buv otrimanij francuzkimi vchenimi Zhanom Batistom Andre Dyuma i v 1835 roci kip yatinnyam sumishi metanolu sirchanoyi kisloti i hloridu natriyu Analogichnij sposib vikoristovuyetsya i v nashi dni Hlorometan Nazva za IUPAC hlormetan Inshi nazvi monohlormetan metilhlorid freon 40 Identifikatori Abreviaturi R 40 UN 1063Nomer CAS 74 87 3PubChem 6327Nomer EINECS 200 817 4KEGG C19446Nazva MeSH D02 455 526 439 632ChEBI 36014RTECS PA6300000SMILES ClCInChI 1 CH3Cl c1 2 h1H3Nomer Belshtejna 1696839Nomer Gmelina 24898 Vlastivosti Molekulyarna formula CH3Cl Molyarna masa 50 49 g mol Zovnishnij viglyad bezbarvnij gaz Zapah slabko solodkij Gustina 2 22 kg m 0 C Tpl 97 7 C 176 K Tkip 24 2 C 249 K Rozchinnist voda 5 325 g l Tisk nasichenoyi pari 490 kPa 20 C Struktura Geometriya sp Nebezpeki Klasifikaciya YeS F Xn kancerogen kat 3 R frazi R10 R40 S frazi S9 S16 S33 NFPA 704 4 2 0 Temperatura spalahu 46 C Temperatura samozajmannya 625 C Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiFizichni vlastivostiHlormetan bezbarvnij legko letyuchij prozorij gaz z solodkuvatim zapahom Zavdyaki slabkomu zapahu mozhna legko ne pomititi toksichnoyi abo Molekulyarna masa 50 49 g mol Temperatura plavlennya 96 7 C Temperatura kipinnya 23 76 C Gustina 2 31 Tisk nasichenoyi pari 4 kPa 80 C 53 32 kPa 38 C 0 26 MPa 0 C 0 498 MPa 20 C 3 44 MPa 100 C Pokaznik zalomlennya nD 23 7 1 3712 Kritichna temperatura tkrit 143 1 S Kritichnij tisk rkrit 6 678 MPa VirobnictvoVelika kilkist hlormetanu viroblyayetsya prirodno v okeani diyeyu sonyachnogo svitla na biomasu i hloru v morskij pini Prote ves hlormetan yakij vikoristovuyetsya zaraz v promislovosti virobleno sintetichno Velika chastina hlormetanu otrimana reakciyeyu metanolu z hlorovodnem zgidno z nastupnoyu himichnoyu reakciyeyu CH3OH HCl CH3Cl H2O Ce mozhe buti zdijsneno propuskannyam hlorovodnyu cherez kiplyachij metanol razom z hloridom cinku yak katalizatorom abo propuskannyam sumishi metanolu ta hlorovodnyu cherez okis alyuminiyu pri 350 C Menshi kilkosti hlormetanu viroblyayut nagrivannyam sumishi metanu i hloru do 400 C Odnak cej metod daye sumish z bilsh hlorovanih pohidnih metanu dihlormetan hloroform tetrahlormetan i vikoristovuyetsya todi koli neobhidni ci rechovini ZastosuvannyaHlormetan buv poshirenim holodoagentom Ale take jogo zastosuvannya pripinili cherez toksichnist i pozhezhonebezpeku Hlormetan vikoristovuvali yak dobavki do benzinu na osnovi svincyu Najvazhlivishe vikoristannya hlormetanu zaraz yak himichnogo napivproduktu u virobnictvi silikonovih polimeriv Menshi kilkosti vikoristovuyutsya yak rozchinniki pri virobnictvi butilkauchuku i ochishenni benzinu Hlormetan vikoristovuyetsya yak metilyuyuchij abo hloruyuchij agent v organichnij himiyi Vin znahodit takozh bezlich riznih zastosuvan vidalennya zhirnih zabrudnen slidiv smol yak raketne palivo dlya otrimannya pinopolistirolu Yak lokalne znebolyuvalne yak intermediant pri sintezi likiv yak nosij v nizkotemperaturnij polimerizaciyi yak ridina dlya termometrichnogo i termostatichnogo obladnannya yak gerbicid Div takozhHloretanDzherelaTreger Yu A Kartashov L M Krishtal N F Osnovnye hlororganicheskie rastvoriteli M 1984 ros