NBQX або 2 3 dihydroxy 6 nitro 7 sulfamoyl benzo f quinoxaline 2 3 dione антагоніст AMPA та каїнатних глутаматних рецепт

NBQX, або (2,3-dihydroxy-6-nitro-7-sulfamoyl-benzo[f]quinoxaline-2,3-dione) — антагоніст AMPA- та каїнатних глутаматних рецепторів.

NBQX

Назва за IUPAC	2,3-Dioxo-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]quinoxaline -7-sulfonamide
Ідентифікатори
Номер CAS	118876-58-7
PubChem	3272524
Номер EINECS	621-100-6
KEGG	C13667
ChEBI	31073
SMILES	[O-][N+](=O)c2cc3c(c1cccc(c12)S(=O)(=O)N)NC(=O)C(=O)N3
InChI	1/C12H8N4O6S/c13-23(21,22)8-3-1-2-5-9(8)7(16(19)20)4-6-10(5)15-12(18)11(17)14-6/h1-4H, (H,14,17)(H,15,18)(H2,13,21,22)
Властивості
Молекулярна формула	C₁₂H₈N₄O₆S
Молярна маса	336.281
Зовнішній вигляд	червоно-коричневі кристали
Розчинність (вода)	Розчиняється до концентрації 100 mM/l в DMSO
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

NBQX in vitro блокує АМРА-рецептори в концентрації 5-10 μМ, а каінатні рецептори — в концентрації 10-20 μМ, залежно від типу експерименту. В нейрофізіологічних та фармакологічних дослідженнях він використовується, зокрема, для протидії перезбудженню нервової тканини, викликаному глутаматом. В експериментах in vivo було показано, що NBQX виявляє антиконвульсантну активність при дослідженні судомних моделей на гризунах, та інгібує транспорт глюкози в мозку при введенні в дозі 60 мг/кг або більше.

В експериментальних дослідженнях NBOX часто використовується в формі натрієвої двозаміщеної солі: в такому вигляді ця речовина здатна розчинюватись в воді до концентрації 100 mM/l.

Посилання

Pitt, D.; Werner, P.; Raine, C. S. (2000). «Glutamate excitotoxicity in a model of multiple sclerosis». Nat Med. 6 (1): 67-70.
Yamaguchi, S.; Donevan, S.D.; Rogawski, M.A. (1993). Anticonvulsant activity of AMPA/kainate antagonists: comparison of GYKI 52466 and NBOX in maximal electroshock and chemoconvulsant seizure models. Epilepsy Res. 15:179-184.
Suzdak PD; Sheardown MJ (1993). . Journal of Neurochemistry. 61 (4): 1577—80. Архів оригіналу за 11 червня 2016. Процитовано 23 жовтня 2011.
. Архів оригіналу за 22 березня 2012. Процитовано 23 жовтня 2011.

[1] Pitt, D.; Werner, P.; Raine, C. S. (2000). «Glutamate excitotoxicity in a model of multiple sclerosis». Nat Med. 6 (1): 67-70.

[2] Yamaguchi, S.; Donevan, S.D.; Rogawski, M.A. (1993). Anticonvulsant activity of AMPA/kainate antagonists: comparison of GYKI 52466 and NBOX in maximal electroshock and chemoconvulsant seizure models. Epilepsy Res. 15:179-184.

[3] Suzdak PD; Sheardown MJ (1993). . Journal of Neurochemistry. 61 (4): 1577—80. Архів оригіналу за 11 червня 2016. Процитовано 23 жовтня 2011.

[4] . Архів оригіналу за 22 березня 2012. Процитовано 23 жовтня 2011.