Піпериди́н (англ. Piperidine) — шестичленний насичений гетероцикл з одним атомом азоту, повністю гідрований аналог піридину. Безбарвна рідина з характерним неприємним запахом. Цикл піперидину входить до складу анальгетичного препарату — тримеперидину та нейролептичного — галоперидолу.
Піперидин — структурний фрагмент алкалоїду чорного перця (Piper nigrum) .
Піперидин | |
---|---|
Назва за IUPAC | Піперидин |
Інші назви | азациклогексан, гексагідропіридин, азинан |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 110-89-4 |
Номер EINECS | 203-813-0 |
KEGG | C01746 |
ChEBI | 18049 |
RTECS | TM3500000 |
SMILES | C1CCNCC1[1] |
InChI | InChI=1S/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2 |
Номер Бельштейна | 102438 |
Властивості | |
Молярна маса | 85,148 г/моль |
Зовнішній вигляд | безбарвна рідина |
Густина | 0,8606 г/см³ |
Тпл | -11,02 °C |
Ткип | 106,22 °C |
Кислотність (pKa) | 11,123 |
Діелектрична проникність (ε) | 4,33 |
Показник заломлення (nD) | 1,4530 |
В'язкість | 1,573 мПа·с |
Термохімія | |
Ст. ентальпія утворення ΔfH 298 | -86,4 кДж/моль |
Ст. ентропія S 298 | 210,0 Дж/(моль·K) |
Теплоємність, c p | 179,9 Дж/(моль·K) |
Небезпеки | |
Температура спалаху | 16 °C |
1-10% у повітрі | |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Отримання
Піперидин синтезують відновленням піридину воднем, який виділяється в результаті взаємодії лужних металів зі спиртами, наприклад, натрію з етанолом (). А для безпосереднього гідрування застосовують каталізатори на кшталт нікелю Ренея.
Хімічні властивості
Піперидин проявляє значно сильніші осно́вні властивості, аніж піридин. Атоми водню у циклі можуть легко заміщуватися алкільними та ацильними залишками, .
Під дією сульфатної кислоти або каталізаторів (нікель Ренея, платинова чернь) піперидин дегідрується до піридину.
Див. також
Примітки
- PIPERIDINE
- При 20 °C
- За тиску 101,3 кПа
- При 25 °C
- У рідкому стані
- У газуватому стані ентальпія утворення складає 47,1 кДж/моль
Джерела
- CRC Handbook of Chemistry and Physics / D. R. Lide. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — . (англ.)
- Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — 996 с. — .
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Piperidi n angl Piperidine shestichlennij nasichenij geterocikl z odnim atomom azotu povnistyu gidrovanij analog piridinu Bezbarvna ridina z harakternim nepriyemnim zapahom Cikl piperidinu vhodit do skladu analgetichnogo preparatu trimeperidinu ta nejroleptichnogo galoperidolu Piperidin strukturnij fragment alkaloyidu chornogo percya Piper nigrum PiperidinNazva za IUPAC PiperidinInshi nazvi azaciklogeksan geksagidropiridin azinanIdentifikatoriNomer CAS 110 89 4Nomer EINECS 203 813 0KEGG C01746ChEBI 18049RTECS TM3500000SMILES C1CCNCC1 1 InChI InChI 1S C5H11N c1 2 4 6 5 3 1 h6H 1 5H2Nomer Belshtejna 102438VlastivostiMolyarna masa 85 148 g molZovnishnij viglyad bezbarvna ridinaGustina 0 8606 g sm Tpl 11 02 CTkip 106 22 CKislotnist pKa 11 123Dielektrichna proniknist e 4 33Pokaznik zalomlennya nD 1 4530V yazkist 1 573 mPa sTermohimiyaSt entalpiya utvorennya DfHo 298 86 4 kDzh molSt entropiya So 298 210 0 Dzh mol K Teployemnist co p 179 9 Dzh mol K NebezpekiTemperatura spalahu 16 C1 10 u povitriYaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiOtrimannyaPiperidin sintezuyut vidnovlennyam piridinu vodnem yakij vidilyayetsya v rezultati vzayemodiyi luzhnih metaliv zi spirtami napriklad natriyu z etanolom A dlya bezposerednogo gidruvannya zastosovuyut katalizatori na kshtalt nikelyu Reneya Himichni vlastivostiPiperidin proyavlyaye znachno silnishi osno vni vlastivosti anizh piridin Atomi vodnyu u cikli mozhut legko zamishuvatisya alkilnimi ta acilnimi zalishkami Pid diyeyu sulfatnoyi kisloti abo katalizatoriv nikel Reneya platinova chern piperidin degidruyetsya do piridinu Div takozhPromedolPrimitkiPIPERIDINE d Track Q278487 Pri 20 C Za tisku 101 3 kPa Pri 25 C U ridkomu stani U gazuvatomu stani entalpiya utvorennya skladaye 47 1 kDzh molDzherelaCRC Handbook of Chemistry and Physics D R Lide 86th Boca Raton FL CRC Press 2005 2656 p ISBN 0 8493 0486 5 angl Chirva V Ya Yarmolyuk S M Tolkachova N V Zemlyakov O Ye Organichna himiya Lviv BaK 2009 996 s ISBN 966 7065 87 4 Ce nezavershena stattya pro organichnu spoluku Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi