2 Хлоротолуен о хлоротолуен хлорорганічна сполука один з трьох ізомерів хлоротолуену з формулою C6H4ClCH3 displaystyle c

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	2-хлоро-1-метилбензен
Систематична назва ІЮПАК	2-хлоро-1-метилбензен
Інші назви	2-хлоротолуен, орто-хлоротолуен
Хімічна формула	C7H7Cl
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
PubChem	7238
	;
Властивості
Молярна маса	126,59 г/моль
Агрегатний стан	рідина
Густина	1,08 г/см3 (20 °C)
Температура плавлення	-35 °C
Температура кипіння	159 °C
Безпека
Маркування згідно системі УГС Увага
H-фрази	H: H226, H332, H361d, H410
P-фрази	P: P273, P210, P280, P304+P340, P310
EUH-фрази	EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50	3900 мг/кг (орально, пацюк)
Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

2-Хлоротолуен (о-хлоротолуен) ― хлорорганічна сполука, один з трьох ізомерів хлоротолуену з формулою ${\ce {C6H4ClCH3}}$ . За стандартних умов є безбарвною рідиною з ароматичним запахом.

Отримання

2-хлоротолуен отримують хлоруванням толуену. При цьому утворюється суміш 2-хлоротолуену та 4-хлоротолуену, яку розділяють за допомогою дистиляції.

Також, 2-хлоротолуен можна отримати реакцією Зандмеєра з 2-толуїдину:

${\ce {C6H4NH2CH3 + NaNO2 + 2HCl -> C6H4N2ClCH3 + NaCl + 2H2O}}$

${\ce {C6H4N2ClCH3 ->[CuCl] C6H4ClCH3 +N2}}$

2-хлоротолуен може брати участь у реакціях електрофільного ароматичного заміщення. Переважно, замісник опиняється в положенні 5, але інші ізомери також утворюються.

При вільнорадикальному хлоруванні атоми гідрогену метильної групи можуть бути заміщені на атоми хлору:

${\ce {C6H4ClCH3 + 3Cl2 -> C6H4ClCCl3 +3HCl}}$

При окисненні метильної групи утворюється . Як окисник може бути застосовано перманганат калію:

${\ce {C6H4ClCH3 + 2KMnO4 + 2HCl->C6H5ClCOOH + 2MnO2 + 2H2O + 2KCl}}$

Хлоротолуен може гідролізуватися при взаємодії з основою за температури 350―400 °C і тиску 30 мПа.

У присутності благородних металів можливе відновлення до толуену.

За температури 200―400 °C і тиску 2000―4000 кПа в присутності цеоліту частково перетворюється на 3-хлоротолуен.

GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 18 квітня 2022.
Beck, Uwe; Löser, Eckhard (15 жовтня 2011). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). . Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. o06_o03. doi:10.1002/14356007.o06_o03. ISBN . Архів оригіналу за 17 квітня 2022. Процитовано 18 квітня 2022.
. orgsyn.org (англ.). Архів оригіналу за 5 квітня 2022. Процитовано 18 квітня 2022.
. www.orgsyn.org (англ.). Архів оригіналу за 9 березня 2022. Процитовано 18 квітня 2022.