Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
2-Хлоротолуен (о-хлоротолуен) ― хлорорганічна сполука, один з трьох ізомерів хлоротолуену з формулою . За стандартних умов є безбарвною рідиною з ароматичним запахом.
| Структурна формула | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | ||||||||||
| Загальна інформація | ||||||||||
| Преференційна назва ІЮПАК | 2-хлоро-1-метилбензен | |||||||||
| Систематична назва ІЮПАК | 2-хлоро-1-метилбензен | |||||||||
| Інші назви | 2-хлоротолуен, орто-хлоротолуен | |||||||||
| Хімічна формула | C7H7Cl | |||||||||
| 3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення | |||||||||
| Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | ||||||||||
| ||||||||||
| Властивості | ||||||||||
| Молярна маса | 126,59 г/моль | |||||||||
| Агрегатний стан | рідина | |||||||||
| Густина | 1,08 г/см3 (20 °C) | |||||||||
| Температура плавлення | -35 °C | |||||||||
| Температура кипіння | 159 °C | |||||||||
| Безпека | ||||||||||
| Маркування згідно системі УГС
Увага | ||||||||||
| H-фрази | H: H226, H332, H361d, H410 | |||||||||
| P-фрази | P: P273, P210, P280, P304+P340, P310 | |||||||||
| EUH-фрази | EUH: Заходи безпеки відсутні | |||||||||
| LD50 | 3900 мг/кг (орально, пацюк) | |||||||||
| Вибухонебезпечність | ||||||||||
| Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. | ||||||||||
Отримання
2-хлоротолуен отримують хлоруванням толуену. При цьому утворюється суміш 2-хлоротолуену та 4-хлоротолуену, яку розділяють за допомогою дистиляції.
Також, 2-хлоротолуен можна отримати реакцією Зандмеєра з 2-толуїдину:
Хімічні властивості
Заміщення в ароматичному кільці
2-хлоротолуен може брати участь у реакціях електрофільного ароматичного заміщення. Переважно, замісник опиняється в положенні 5, але інші ізомери також утворюються.
Реакції метильної групи
При вільнорадикальному хлоруванні атоми гідрогену метильної групи можуть бути заміщені на атоми хлору:
При окисненні метильної групи утворюється . Як окисник може бути застосовано перманганат калію:
Заміщення атома хлору
Хлоротолуен може гідролізуватися при взаємодії з основою за температури 350―400 °C і тиску 30 мПа.
У присутності благородних металів можливе відновлення до толуену.
Ізомеризація
За температури 200―400 °C і тиску 2000―4000 кПа в присутності цеоліту частково перетворюється на 3-хлоротолуен.
Примітки
- GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 18 квітня 2022.
- Beck, Uwe; Löser, Eckhard (15 жовтня 2011). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). . Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. o06_o03. doi:10.1002/14356007.o06_o03. ISBN . Архів оригіналу за 17 квітня 2022. Процитовано 18 квітня 2022.
- . orgsyn.org (англ.). Архів оригіналу за 5 квітня 2022. Процитовано 18 квітня 2022.
- . www.orgsyn.org (англ.). Архів оригіналу за 9 березня 2022. Процитовано 18 квітня 2022.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
2 Hlorotoluen o hlorotoluen hlororganichna spoluka odin z troh izomeriv hlorotoluenu z formuloyu C6H4ClCH3 displaystyle ce C6H4ClCH3 Za standartnih umov ye bezbarvnoyu ridinoyu z aromatichnim zapahom Strukturna formulaZagalna informaciyaPreferencijna nazva IYuPAK 2 hloro 1 metilbenzenSistematichna nazva IYuPAK 2 hloro 1 metilbenzenInshi nazvi 2 hlorotoluen orto hlorotoluenHimichna formula C7H7Cl3D Struktura JSmol Interaktivne zobrazhennya Interaktivne zobrazhennyaZovnishni identifikatori Bazi danihCAS 1 95 49 8PubChem 7238VlastivostiMolyarna masa 126 59 g molAgregatnij stan ridinaGustina 1 08 g sm3 20 C Temperatura plavlennya 35 CTemperatura kipinnya 159 CBezpekaMarkuvannya zgidno sistemi UGS UvagaH frazi H H226 H332 H361d H410P frazi P P273 P210 P280 P304 P340 P310EUH frazi EUH Zahodi bezpeki vidsutniLD50 3900 mg kg oralno pacyuk VibuhonebezpechnistNaskilki ce mozhlivo znachennya velichin podani v odinicyah sistemi SI Yaksho ne vkazano inshogo usi dani vidnosyatsya do standartnogo stanu Otrimannya2 hlorotoluen otrimuyut hloruvannyam toluenu Pri comu utvoryuyetsya sumish 2 hlorotoluenu ta 4 hlorotoluenu yaku rozdilyayut za dopomogoyu distilyaciyi Takozh 2 hlorotoluen mozhna otrimati reakciyeyu Zandmeyera z 2 toluyidinu C6H4NH2CH3 NaNO2 2HCl C6H4N2ClCH3 NaCl 2H2O displaystyle ce C6H4NH2CH3 NaNO2 2HCl gt C6H4N2ClCH3 NaCl 2H2O C6H4N2ClCH3 CuClC6H4ClCH3 N2 displaystyle ce C6H4N2ClCH3 gt CuCl C6H4ClCH3 N2 Himichni vlastivostiZamishennya v aromatichnomu kilci 2 hlorotoluen mozhe brati uchast u reakciyah elektrofilnogo aromatichnogo zamishennya Perevazhno zamisnik opinyayetsya v polozhenni 5 ale inshi izomeri takozh utvoryuyutsya Reakciyi metilnoyi grupi Pri vilnoradikalnomu hloruvanni atomi gidrogenu metilnoyi grupi mozhut buti zamisheni na atomi hloru C6H4ClCH3 3Cl2 C6H4ClCCl3 3HCl displaystyle ce C6H4ClCH3 3Cl2 gt C6H4ClCCl3 3HCl Pri okisnenni metilnoyi grupi utvoryuyetsya Yak okisnik mozhe buti zastosovano permanganat kaliyu C6H4ClCH3 2KMnO4 2HCl C6H5ClCOOH 2MnO2 2H2O 2KCl displaystyle ce C6H4ClCH3 2KMnO4 2HCl gt C6H5ClCOOH 2MnO2 2H2O 2KCl Zamishennya atoma hloru Hlorotoluen mozhe gidrolizuvatisya pri vzayemodiyi z osnovoyu za temperaturi 350 400 C i tisku 30 mPa U prisutnosti blagorodnih metaliv mozhlive vidnovlennya do toluenu Izomerizaciya Za temperaturi 200 400 C i tisku 2000 4000 kPa v prisutnosti ceolitu chastkovo peretvoryuyetsya na 3 hlorotoluen PrimitkiGESTIS Substance Database gestis database dguv de Procitovano 18 kvitnya 2022 Beck Uwe Loser Eckhard 15 zhovtnya 2011 Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA red Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry angl Weinheim Germany Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA s o06 o03 doi 10 1002 14356007 o06 o03 ISBN 978 3 527 30673 2 Arhiv originalu za 17 kvitnya 2022 Procitovano 18 kvitnya 2022 orgsyn org angl Arhiv originalu za 5 kvitnya 2022 Procitovano 18 kvitnya 2022 www orgsyn org angl Arhiv originalu za 9 bereznya 2022 Procitovano 18 kvitnya 2022