Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
| Ця стаття потребує додаткових для поліпшення її . (травень 2020) |
Метано́л (інші назви: метиловий спирт, карбінол, деревний спирт); формула: CH3OH — найпростіший одноатомний спирт.
| Метанол | |
|---|---|
 | |
 | |
| Назва за IUPAC | methanol |
| Інші назви | метиловий спирт карбінол деревний спирт |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | CH3OH |
| Молярна маса | 32,04 г/моль |
| Густина | 0,7918 г/см3 |
| Тпл | −98 °C |
| Ткип | 64,5 °C |
| В'язкість | 0,5513 мПа·с при 25 °C |
| Структура | |
| Дипольний момент | 1,69 дебай |
| Небезпеки | |
| (Класифікація ЄС) |  F  T |
| R-фрази | R11 |
| S-фрази | (S1/2) S7 S16 S36/37 S45 |
| NFPA 704 |  3 4 0 |
| Температура спалаху | 12 °C |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 67-56-1 |
| PubChem | 887 |
| Номер EINECS | 200-659-6 |
| KEGG | D02309 і C00132 |
| Назва MeSH | D02.033.623 |
| ChEBI | 17790 |
| RTECS | PC1400000 |
| SMILES | CO[1] |
| InChI | InChI=1S/CH4O/c1-2/h2H,1H3 |
| Номер Бельштейна | 1098229 |
| Номер Гмеліна | 449 |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Примітки картки | |
За нормальних умов метанол — це прозора, безбарвна, легкозаймиста і летка рідина зі слабким спиртовим запахом. Він змішується з багатьма органічними розчинниками та необмежено змішується з водою.
Історія
Вперше метанол був виявлений в 1661 році Робертом Бойлем при вивченні продуктів перегонки дерева, проте в чистому вигляді метиловий спирт, або деревний (оскільки першим з відомих методів його отримання був метод сухої перегонки деревини), отриманий цим способом, був виділений тільки через 200 років у 1834 році Дюма і Пеліго: тоді вперше вдалося очистити його від домішок супутніх речовин, перш за все оцтової кислоти і ацетону. У 1857 році Марселен Бертло отримав метанол омиленням хлористого метилу. Процес сухої перегонки деревини довгий час залишався, мабуть, єдиним способом виробництва метанолу. Зараз він повністю витіснений каталітичним синтезом з оксиду вуглецю і водню. Отримання метанолу з синтез-газу вперше було здійснено в Німеччині в 1923 році фірмою BASF. Процес проводився під тиском 100—300 атм на оксидних цинк-хромових каталізаторах (ZnO-Cr2O3) в інтервалі температур 320—400 ºС, продуктивність першої промислової установки доходила до 20 т/добу. Цікаво, що в 1927 році в США був реалізований промисловий синтез метанолу, базований не тільки на монооксиді, а й на діоксиді вуглецю.
Сучасний метод отримання — каталітичний синтез з оксиду карбону (II) і водню (температура 250 °C, тиск 7 Мпа, каталізатор суміш оксидів цинку і купруму):
- СО + 2Н2 → CH3OH
Реакцію можуть прискорити каталізатори, такі як оксиди міді, цинку або хрому. Обнадійливі результати також були отримані від використання свинцю і талію як каталізаторів.
Фізичні властивості
Метиловий спирт — рухлива рідина (в'язкість 0,5513 мПа·с при 25 °C) із слабким запахом, схожим на запах звичайного спирту. Густина його 0,792 г/см3. Температура кипіння 64,5 °С, замерзання -98 °C.Температура самозаймання 464 °C.
З водою змішується в будь-яких співвідношеннях. Добрий розчинник для багатьох органічних речовин. Горить синюватим полум'ям.
Токсичність
Метиловий спирт — отруйна речовина, що діє на нервову і судинну системи людини. При потраплянні в організм людини 10 мл метанолу може призвести до важкого отруєння, до сліпоти; вживання 25-30 мл метанолу, найчастіше, призводить до смерті, при цьому велику роль відіграє індивідуальна чутливість організму до отрути.
Отримання
Метиловий спирт тепер добувають синтетичним способом з монооксиду вуглецю і водню при температурі 300—400 °C і тиску 300—500 атм у присутності каталізатора — суміші оксидів хрому, цинку й ін. Сировиною для синтезу метанолу служить водяний газ (CO + H2), збагачений воднем:
Раніше метиловий спирт добували винятково з продуктів сухої перегонки деревини. Тепер цей спосіб має другорядне значення.
Метанол є одним з найтоннажніших продуктів нафтохімії. Загальносвітові потужності виробництва метанолу сягають близько 95 млн тон/рік.
В біоенергетиці з уловлюванням та зберіганням вуглецю (BECCS), метанол отримують шляхом гідрогенізації вловленого промислового CO2 воднем, виробленим відновлюваною електроенергією чи біоводнем.
Хімічні властивості
Метиловий спирт, як і інші спирти, при взаємодії з лужними металами утворює алкоголяти, наприклад метилат калію CH3OK:
- 2CH3OH + 2К → 2CH3OK + H2↑
При взаємодії з водою алкоголяти, метилового спирту, як і алкоголяти етилового спирту, легко гідролізують, утворюючи спирт і їдкий луг. Наприклад:
- CH3OK + H2O → CH3OH + KOH
При взаємодії з кислотами утворює складні ефіри. Наприклад, з нітратною кислотою утворює нітратнометиловий ефір, або метилнітрат:
У кислому середовищі також утворює диметиловий етер:
Застосування
Метиловий спирт застосовується дуже широко. Найбільша його кількість іде на виробництво формальдегіду, який використовується для виготовлення карбамідних, меламінових і фенолформальдегідних смол. Значні кількості CH3OH використовують у лакофарбовій промисловості для виготовлення розчинників при виробництві лаків. Крім того, його застосовують як добавку до рідкого палива для двигунів внутрішнього згорання.
Метанол широко застосовується в лабораторній практиці як розчинник для проведення реакцій з полярними органічними речовинами, як розчинник для хроматоргафічного розділення та як реагент для отримання метилових ефірів кислот. Метанол широко використовується як паливо для високофорсованих двигунів внутрішнього згоряння, що беруть участь у змаганнях на швидкість і стартовий розгін (драг рейсінг), а також для авіамодельних двигунів часто в суміші з нітрометаном (5-30 %). Хоча метанол має в 1,9 рази меншу теплотворність, ніж бензин, зате в тій же кількості повітря можна спалити у 2,3 раза більшу кількість метанолу, ніж бензину. Це дає 20 % виграш в енергії заряду, отже і в потужності двигуна. Враховуючи високе октанове число метанолу можна збільшити ступінь стиску в циліндрах двигуна до 16-20, що додасть ще потужності двигуну і зробить його економічнішим.
Останнім часом значна кількість метанолу використовується для виробництва третбутилметилового етеру і для переетерифікації рослинних олій у біодизель.
Див. також
Примітки
- methanol
- ТОКСИКОЛОГІЧНА ХІМІЯ // Колектив авторів. Запоріжжя, 2014. С.47.
- Mälkönen, Pentti (1979). Orgaaninen kemia (Фінською мовою) . Otava. с. ?. ISBN .
- ТОКСИКОЛОГІЧНА ХІМІЯ // Колектив авторів. Запоріжжя, 2014. С.48.
- Borisut, Prapatsorn; Nuchitprasittichai, Aroonsri (2019). Methanol Production via CO2 Hydrogenation: Sensitivity Analysis and Simulation—Based Optimization. Frontiers in Energy Research. Т. 7. doi:10.3389/fenrg.2019.00081. ISSN 2296-598X. Процитовано 30 листопада 2023.
{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом () - Yang, Ya-Ning; Huang, Chao-Wei; Nguyen, Van-Huy; Wu, Jeffrey C. -S. (1 лютого 2022). Enhanced methanol production by two-stage reaction of CO2 hydrogenation at atmospheric pressure. Catalysis Communications. Т. 162. с. 106373. doi:10.1016/j.catcom.2021.106373. ISSN 1566-7367. Процитовано 30 листопада 2023.
- Pratama, Muhammad Raihan; Muthia, Rahma; Purwanto, Widodo Wahyu (2 жовтня 2023). Techno-economic and life cycle assessment of the integration of bioenergy with carbon capture and storage in the polygeneration system (BECCS-PS) for producing green electricity and methanol. Carbon Neutrality (англ.). Т. 2, № 1. с. 26. doi:10.1007/s43979-023-00069-1. ISSN 2731-3948. Процитовано 30 листопада 2023.
Джерела
- Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів: Центр Європи, 2006. — 864 с. — . []
Посилання
- Спирт метиловий // Фармацевтична енциклопедія
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Cya stattya potrebuye dodatkovih posilan na dzherela dlya polipshennya yiyi perevirnosti Bud laska dopomozhit udoskonaliti cyu stattyu dodavshi posilannya na nadijni avtoritetni dzherela Zvernitsya na storinku obgovorennya za poyasnennyami ta dopomozhit vipraviti nedoliki Material bez dzherel mozhe buti piddano sumnivu ta vilucheno traven 2020 Metano l inshi nazvi metilovij spirt karbinol derevnij spirt formula CH3OH najprostishij odnoatomnij spirt MetanolNazva za IUPAC methanolInshi nazvi metilovij spirt karbinol derevnij spirtVlastivostiMolekulyarna formula CH3OHMolyarna masa 32 04 g molGustina 0 7918 g sm3Tpl 98 CTkip 64 5 CV yazkist 0 5513 mPa s pri 25 CStrukturaDipolnij moment 1 69 debajNebezpekiKlasifikaciya YeS F TR frazi R11S frazi S1 2 S7 S16 S36 37 S45NFPA 704 3 4 0Temperatura spalahu 12 CIdentifikatoriNomer CAS 67 56 1PubChem 887Nomer EINECS 200 659 6KEGG D02309 i C00132Nazva MeSH D02 033 623ChEBI 17790RTECS PC1400000SMILES CO 1 InChI InChI 1S CH4O c1 2 h2H 1H3Nomer Belshtejna 1098229Nomer Gmelina 449Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartki Za normalnih umov metanol ce prozora bezbarvna legkozajmista i letka ridina zi slabkim spirtovim zapahom Vin zmishuyetsya z bagatma organichnimi rozchinnikami ta neobmezheno zmishuyetsya z vodoyu IstoriyaVpershe metanol buv viyavlenij v 1661 roci Robertom Bojlem pri vivchenni produktiv peregonki dereva prote v chistomu viglyadi metilovij spirt abo derevnij oskilki pershim z vidomih metodiv jogo otrimannya buv metod suhoyi peregonki derevini otrimanij cim sposobom buv vidilenij tilki cherez 200 rokiv u 1834 roci Dyuma i Peligo todi vpershe vdalosya ochistiti jogo vid domishok suputnih rechovin persh za vse octovoyi kisloti i acetonu U 1857 roci Marselen Bertlo otrimav metanol omilennyam hloristogo metilu Proces suhoyi peregonki derevini dovgij chas zalishavsya mabut yedinim sposobom virobnictva metanolu Zaraz vin povnistyu vitisnenij katalitichnim sintezom z oksidu vuglecyu i vodnyu Otrimannya metanolu z sintez gazu vpershe bulo zdijsneno v Nimechchini v 1923 roci firmoyu BASF Proces provodivsya pid tiskom 100 300 atm na oksidnih cink hromovih katalizatorah ZnO Cr2O3 v intervali temperatur 320 400 ºS produktivnist pershoyi promislovoyi ustanovki dohodila do 20 t dobu Cikavo sho v 1927 roci v SShA buv realizovanij promislovij sintez metanolu bazovanij ne tilki na monooksidi a j na dioksidi vuglecyu Suchasnij metod otrimannya katalitichnij sintez z oksidu karbonu II i vodnyu temperatura 250 C tisk 7 Mpa katalizator sumish oksidiv cinku i kuprumu SO 2N2 CH3OH Reakciyu mozhut priskoriti katalizatori taki yak oksidi midi cinku abo hromu Obnadijlivi rezultati takozh buli otrimani vid vikoristannya svincyu i taliyu yak katalizatoriv Fizichni vlastivostiMetilovij spirt ruhliva ridina v yazkist 0 5513 mPa s pri 25 C iz slabkim zapahom shozhim na zapah zvichajnogo spirtu Gustina jogo 0 792 g sm3 Temperatura kipinnya 64 5 S zamerzannya 98 C Temperatura samozajmannya 464 C Z vodoyu zmishuyetsya v bud yakih spivvidnoshennyah Dobrij rozchinnik dlya bagatoh organichnih rechovin Gorit sinyuvatim polum yam ToksichnistMetilovij spirt otrujna rechovina sho diye na nervovu i sudinnu sistemi lyudini Pri potraplyanni v organizm lyudini 10 ml metanolu mozhe prizvesti do vazhkogo otruyennya do slipoti vzhivannya 25 30 ml metanolu najchastishe prizvodit do smerti pri comu veliku rol vidigraye individualna chutlivist organizmu do otruti OtrimannyaMetilovij spirt teper dobuvayut sintetichnim sposobom z monooksidu vuglecyu i vodnyu pri temperaturi 300 400 C i tisku 300 500 atm u prisutnosti katalizatora sumishi oksidiv hromu cinku j in Sirovinoyu dlya sintezu metanolu sluzhit vodyanij gaz CO H2 zbagachenij vodnem Ranishe metilovij spirt dobuvali vinyatkovo z produktiv suhoyi peregonki derevini Teper cej sposib maye drugoryadne znachennya Metanol ye odnim z najtonnazhnishih produktiv naftohimiyi Zagalnosvitovi potuzhnosti virobnictva metanolu syagayut blizko 95 mln ton rik V bioenergetici z ulovlyuvannyam ta zberigannyam vuglecyu BECCS metanol otrimuyut shlyahom gidrogenizaciyi vlovlenogo promislovogo CO2 vodnem viroblenim vidnovlyuvanoyu elektroenergiyeyu chi biovodnem Himichni vlastivostiMetilovij spirt yak i inshi spirti pri vzayemodiyi z luzhnimi metalami utvoryuye alkogolyati napriklad metilat kaliyu CH3OK 2CH3OH 2K 2CH3OK H2 Pri vzayemodiyi z vodoyu alkogolyati metilovogo spirtu yak i alkogolyati etilovogo spirtu legko gidrolizuyut utvoryuyuchi spirt i yidkij lug Napriklad CH3OK H2O CH3OH KOH Pri vzayemodiyi z kislotami utvoryuye skladni efiri Napriklad z nitratnoyu kislotoyu utvoryuye nitratnometilovij efir abo metilnitrat U kislomu seredovishi takozh utvoryuye dimetilovij eter CH3 OH H CH3 O H2 H2O CH3 CH3 OH CH3 O H CH3 CH3 O CH3 H displaystyle ce CH3 OH H lt gt CH3 O H2 gt H2O CH3 CH3 OH lt gt CH3 O H CH3 lt gt CH3 O CH3 H ZastosuvannyaMetilovij spirt zastosovuyetsya duzhe shiroko Najbilsha jogo kilkist ide na virobnictvo formaldegidu yakij vikoristovuyetsya dlya vigotovlennya karbamidnih melaminovih i fenolformaldegidnih smol Znachni kilkosti CH3OH vikoristovuyut u lakofarbovij promislovosti dlya vigotovlennya rozchinnikiv pri virobnictvi lakiv Krim togo jogo zastosovuyut yak dobavku do ridkogo paliva dlya dviguniv vnutrishnogo zgorannya Metanol shiroko zastosovuyetsya v laboratornij praktici yak rozchinnik dlya provedennya reakcij z polyarnimi organichnimi rechovinami yak rozchinnik dlya hromatorgafichnogo rozdilennya ta yak reagent dlya otrimannya metilovih efiriv kislot Metanol shiroko vikoristovuyetsya yak palivo dlya visokoforsovanih dviguniv vnutrishnogo zgoryannya sho berut uchast u zmagannyah na shvidkist i startovij rozgin drag rejsing a takozh dlya aviamodelnih dviguniv chasto v sumishi z nitrometanom 5 30 Hocha metanol maye v 1 9 razi menshu teplotvornist nizh benzin zate v tij zhe kilkosti povitrya mozhna spaliti u 2 3 raza bilshu kilkist metanolu nizh benzinu Ce daye 20 vigrash v energiyi zaryadu otzhe i v potuzhnosti dviguna Vrahovuyuchi visoke oktanove chislo metanolu mozhna zbilshiti stupin stisku v cilindrah dviguna do 16 20 sho dodast she potuzhnosti dvigunu i zrobit jogo ekonomichnishim Ostannim chasom znachna kilkist metanolu vikoristovuyetsya dlya virobnictva tretbutilmetilovogo eteru i dlya pereeterifikaciyi roslinnih olij u biodizel Div takozhOtruyennya metilovim spirtom Masove otruyennya metilovim spirtom v Irkutsku Masove otruyennya metanolom u Pyarnu Alternativne avtomobilne palivoPrimitkimethanol d Track Q278487 TOKSIKOLOGIChNA HIMIYa Kolektiv avtoriv Zaporizhzhya 2014 S 47 Malkonen Pentti 1979 Orgaaninen kemia Finskoyu movoyu Otava s ISBN 951 1 05378 7 TOKSIKOLOGIChNA HIMIYa Kolektiv avtoriv Zaporizhzhya 2014 S 48 Borisut Prapatsorn Nuchitprasittichai Aroonsri 2019 Methanol Production via CO2 Hydrogenation Sensitivity Analysis and Simulation Based Optimization Frontiers in Energy Research T 7 doi 10 3389 fenrg 2019 00081 ISSN 2296 598X Procitovano 30 listopada 2023 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite news title Shablon Cite news cite news a Obslugovuvannya CS1 Storinki iz nepoznachenim DOI z bezkoshtovnim dostupom posilannya Yang Ya Ning Huang Chao Wei Nguyen Van Huy Wu Jeffrey C S 1 lyutogo 2022 Enhanced methanol production by two stage reaction of CO2 hydrogenation at atmospheric pressure Catalysis Communications T 162 s 106373 doi 10 1016 j catcom 2021 106373 ISSN 1566 7367 Procitovano 30 listopada 2023 Pratama Muhammad Raihan Muthia Rahma Purwanto Widodo Wahyu 2 zhovtnya 2023 Techno economic and life cycle assessment of the integration of bioenergy with carbon capture and storage in the polygeneration system BECCS PS for producing green electricity and methanol Carbon Neutrality angl T 2 1 s 26 doi 10 1007 s43979 023 00069 1 ISSN 2731 3948 Procitovano 30 listopada 2023 DzherelaLastuhin Yu O Voronov S A Organichna himiya 3 ye Lviv Centr Yevropi 2006 864 s ISBN 966 7022 19 6 storinka PosilannyaSpirt metilovij Farmacevtichna enciklopediya