Ця стаття потребує додаткових посилань на джерела для поліпшення її перевірності Будь ласка допоможіть удосконалити цю с

Метано́л (інші назви: метиловий спирт, карбінол, деревний спирт); формула: CH₃OH — найпростіший одноатомний спирт.

Метанол


Назва за IUPAC	methanol
Інші назви	метиловий спирт карбінол деревний спирт
Властивості
Молекулярна формула	CH₃OH
Молярна маса	32,04 г/моль
Густина	0,7918 г/см³
Т_пл	−98 °C
Т_кип	64,5 °C
В'язкість	0,5513 мПа·с при 25 °C
Структура
Дипольний момент	1,69 дебай
Небезпеки
(Класифікація ЄС)	F T
R-фрази	R11
S-фрази	(S1/2) S7 S16 S36/37 S45
NFPA 704	3 4 0
Температура спалаху	12 °C
Ідентифікатори
Номер CAS	67-56-1
PubChem	887
Номер EINECS	200-659-6
KEGG	D02309 і C00132
Назва MeSH	D02.033.623
ChEBI	17790
RTECS	PC1400000
SMILES	CO^[1]
InChI	InChI=1S/CH4O/c1-2/h2H,1H3
Номер Бельштейна	1098229
Номер Гмеліна	449
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

За нормальних умов метанол — це прозора, безбарвна, легкозаймиста і летка рідина зі слабким спиртовим запахом. Він змішується з багатьма органічними розчинниками та необмежено змішується з водою.

Історія

Вперше метанол був виявлений в 1661 році Робертом Бойлем при вивченні продуктів перегонки дерева, проте в чистому вигляді метиловий спирт, або деревний (оскільки першим з відомих методів його отримання був метод сухої перегонки деревини), отриманий цим способом, був виділений тільки через 200 років у 1834 році Дюма і Пеліго: тоді вперше вдалося очистити його від домішок супутніх речовин, перш за все оцтової кислоти і ацетону. У 1857 році Марселен Бертло отримав метанол омиленням хлористого метилу. Процес сухої перегонки деревини довгий час залишався, мабуть, єдиним способом виробництва метанолу. Зараз він повністю витіснений каталітичним синтезом з оксиду вуглецю і водню. Отримання метанолу з синтез-газу вперше було здійснено в Німеччині в 1923 році фірмою BASF. Процес проводився під тиском 100—300 атм на оксидних цинк-хромових каталізаторах (ZnO-Cr₂O₃) в інтервалі температур 320—400 ºС, продуктивність першої промислової установки доходила до 20 т/добу. Цікаво, що в 1927 році в США був реалізований промисловий синтез метанолу, базований не тільки на монооксиді, а й на діоксиді вуглецю.

Сучасний метод отримання — каталітичний синтез з оксиду карбону (II) і водню (температура 250 °C, тиск 7 Мпа, каталізатор суміш оксидів цинку і купруму):

СО + 2Н₂ → CH₃OH

Реакцію можуть прискорити каталізатори, такі як оксиди міді, цинку або хрому. Обнадійливі результати також були отримані від використання свинцю і талію як каталізаторів.

Фізичні властивості

Метиловий спирт — рухлива рідина (в'язкість 0,5513 мПа·с при 25 °C) із слабким запахом, схожим на запах звичайного спирту. Густина його 0,792 г/см³. Температура кипіння 64,5 °С, замерзання -98 °C.Температура самозаймання 464 °C.

З водою змішується в будь-яких співвідношеннях. Добрий розчинник для багатьох органічних речовин. Горить синюватим полум'ям.

Токсичність

Метиловий спирт — отруйна речовина, що діє на нервову і судинну системи людини. При потраплянні в організм людини 10 мл метанолу може призвести до важкого отруєння, до сліпоти; вживання 25-30 мл метанолу, найчастіше, призводить до смерті, при цьому велику роль відіграє індивідуальна чутливість організму до отрути.

Отримання

Метиловий спирт тепер добувають синтетичним способом з монооксиду вуглецю і водню при температурі 300—400 °C і тиску 300—500 атм у присутності каталізатора — суміші оксидів хрому, цинку й ін. Сировиною для синтезу метанолу служить водяний газ (CO + H₂), збагачений воднем:

Раніше метиловий спирт добували винятково з продуктів сухої перегонки деревини. Тепер цей спосіб має другорядне значення.

Метанол є одним з найтоннажніших продуктів нафтохімії. Загальносвітові потужності виробництва метанолу сягають близько 95 млн тон/рік.

В біоенергетиці з уловлюванням та зберіганням вуглецю (BECCS), метанол отримують шляхом гідрогенізації вловленого промислового CO₂ воднем, виробленим відновлюваною електроенергією чи біоводнем.

Хімічні властивості

Метиловий спирт, як і інші спирти, при взаємодії з лужними металами утворює алкоголяти, наприклад метилат калію CH₃OK:

2CH₃OH + 2К → 2CH₃OK + H₂↑

При взаємодії з водою алкоголяти, метилового спирту, як і алкоголяти етилового спирту, легко гідролізують, утворюючи спирт і їдкий луг. Наприклад:

CH₃OK + H₂O → CH₃OH + KOH

При взаємодії з кислотами утворює складні ефіри. Наприклад, з нітратною кислотою утворює нітратнометиловий ефір, або метилнітрат:

У кислому середовищі також утворює диметиловий етер:

${\ce {CH3-OH +H+<=>CH3-O+H2 ->H2O +CH3+ +CH3-OH<=>CH3-O+H-CH3<=>CH3-O-CH3 +H+}}$

Застосування

Метиловий спирт застосовується дуже широко. Найбільша його кількість іде на виробництво формальдегіду, який використовується для виготовлення карбамідних, меламінових і фенолформальдегідних смол. Значні кількості CH₃OH використовують у лакофарбовій промисловості для виготовлення розчинників при виробництві лаків. Крім того, його застосовують як добавку до рідкого палива для двигунів внутрішнього згорання.

Метанол широко застосовується в лабораторній практиці як розчинник для проведення реакцій з полярними органічними речовинами, як розчинник для хроматоргафічного розділення та як реагент для отримання метилових ефірів кислот. Метанол широко використовується як паливо для високофорсованих двигунів внутрішнього згоряння, що беруть участь у змаганнях на швидкість і стартовий розгін (драг рейсінг), а також для авіамодельних двигунів часто в суміші з нітрометаном (5-30 %). Хоча метанол має в 1,9 рази меншу теплотворність, ніж бензин, зате в тій же кількості повітря можна спалити у 2,3 раза більшу кількість метанолу, ніж бензину. Це дає 20 % виграш в енергії заряду, отже і в потужності двигуна. Враховуючи високе октанове число метанолу можна збільшити ступінь стиску в циліндрах двигуна до 16-20, що додасть ще потужності двигуну і зробить його економічнішим.

Останнім часом значна кількість метанолу використовується для виробництва третбутилметилового етеру і для переетерифікації рослинних олій у біодизель.

Див. також

Примітки

methanol
d:Track:Q278487
ТОКСИКОЛОГІЧНА ХІМІЯ // Колектив авторів. Запоріжжя, 2014. С.47.
Mälkönen, Pentti (1979). Orgaaninen kemia (Фінською мовою) . Otava. с. ?. ISBN .
ТОКСИКОЛОГІЧНА ХІМІЯ // Колектив авторів. Запоріжжя, 2014. С.48.
Borisut, Prapatsorn; Nuchitprasittichai, Aroonsri (2019). Methanol Production via CO2 Hydrogenation: Sensitivity Analysis and Simulation—Based Optimization. Frontiers in Energy Research. Т. 7. doi:10.3389/fenrg.2019.00081. ISSN 2296-598X. Процитовано 30 листопада 2023.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом ()
Yang, Ya-Ning; Huang, Chao-Wei; Nguyen, Van-Huy; Wu, Jeffrey C. -S. (1 лютого 2022). Enhanced methanol production by two-stage reaction of CO2 hydrogenation at atmospheric pressure. Catalysis Communications. Т. 162. с. 106373. doi:10.1016/j.catcom.2021.106373. ISSN 1566-7367. Процитовано 30 листопада 2023.
Pratama, Muhammad Raihan; Muthia, Rahma; Purwanto, Widodo Wahyu (2 жовтня 2023). Techno-economic and life cycle assessment of the integration of bioenergy with carbon capture and storage in the polygeneration system (BECCS-PS) for producing green electricity and methanol. Carbon Neutrality (англ.). Т. 2, № 1. с. 26. doi:10.1007/s43979-023-00069-1. ISSN 2731-3948. Процитовано 30 листопада 2023.

Джерела

Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів: Центр Європи, 2006. — 864 с. — . ^[]

Посилання

Спирт метиловий // Фармацевтична енциклопедія

[<span_class="wikidata_cite_citetype_Q2881060_citetype_Q4117139_citetype_Q5227240"_data-entity-id="Q278487">methanol<span_class="wef_low_priority_links"></span></span><div_style="display:none">[[d:Track:Q278487]]</div>-1] thanol
d:Track:Q278487

[2] ТОКСИКОЛОГІЧНА ХІМІЯ // Колектив авторів. Запоріжжя, 2014. С.47.

[3] Mälkönen, Pentti (1979). Orgaaninen kemia (Фінською мовою) . Otava. с. ?. ISBN .

[4] ТОКСИКОЛОГІЧНА ХІМІЯ // Колектив авторів. Запоріжжя, 2014. С.48.

[5] Borisut, Prapatsorn; Nuchitprasittichai, Aroonsri (2019). Methanol Production via CO2 Hydrogenation: Sensitivity Analysis and Simulation—Based Optimization. Frontiers in Energy Research. Т. 7. doi:10.3389/fenrg.2019.00081. ISSN 2296-598X. Процитовано 30 листопада 2023.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом ()

[6] Yang, Ya-Ning; Huang, Chao-Wei; Nguyen, Van-Huy; Wu, Jeffrey C. -S. (1 лютого 2022). Enhanced methanol production by two-stage reaction of CO2 hydrogenation at atmospheric pressure. Catalysis Communications. Т. 162. с. 106373. doi:10.1016/j.catcom.2021.106373. ISSN 1566-7367. Процитовано 30 листопада 2023.

[7] Pratama, Muhammad Raihan; Muthia, Rahma; Purwanto, Widodo Wahyu (2 жовтня 2023). Techno-economic and life cycle assessment of the integration of bioenergy with carbon capture and storage in the polygeneration system (BECCS-PS) for producing green electricity and methanol. Carbon Neutrality (англ.). Т. 2, № 1. с. 26. doi:10.1007/s43979-023-00069-1. ISSN 2731-3948. Процитовано 30 листопада 2023.

[1]