5 Метилцитозин метильована форма цитозину в якому метильна група додана до 5 го вуглецю змінюючи його структуру без змін

5-Метилцитозин — метильована форма цитозину, в якому метильна група додана до 5-го вуглецю, змінюючи його структуру без зміни його властивосей утворення пар основ в нуклеїнових кислотах. Ця епігенетична модифікація є ключовим гравцем у регуляції генів і бере участь у різних біологічних процесах.

5-Метилцитозин

Систематична назва	4-аміно-5-метил- 3H-піримідин-2-один
Ідентифікатори
Номер CAS	554-01-8
PubChem	65040
Номер EINECS	209-058-3
KEGG	C02376
Назва MeSH	5-Methylcytosine
ChEBI	27551
SMILES	CC1=C(NC(=O)N=C1)N
InChI	InChI=1S/C5H7N3O/c1-3-2-7-5(9)8-4(3)6/h2H,1H3,(H3,6,7,8,9)
Номер Бельштейна	120387
Властивості
Молекулярна формула	C₅H₇N₃O
Молярна маса	125,129 г/моль
Густина	Густина
Т_пл	360—365 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

Біологічне значення

Епігенетичне регулювання: 5-метилцитозин є критично важливим компонентом метилювання ДНК, яке є фундаментальним епігенетичним механізмом, залученим до придушення експресії генів, геномної стабільності та клітинної диференціації.
Експресія генів: 5-метилцитозин може пригнічувати транскрипцію генів, коли вони розташовані в областях промоторів генів, інгібуючи зв’язування факторів транскрипції, тим самим впливаючи на регуляцію експресії генів.
Епітранскриптоміка: 5-метилцитозин, ймовірно, впливає на стабільність мРНК, ефективність трансляції, моделі сплайсингу та реакцію клітин на сигнали навколишнього середовища. Хоча його точні механізми та функції все ще досліджуються, m5C, здається, відіграє вирішальну роль у регуляції експресії генів і клітинних процесів на рівні ^[en].

Примітки

Hotchkiss RD (1948). The quantitative separation of purines, pyrimidines and nucleosides by paper chromatography. J Biol Chem. 175 (1): 315—332. PMID 18107446.
Breiling, Achim; Lyko, Frank (2015-12). Epigenetic regulatory functions of DNA modifications: 5-methylcytosine and beyond. Epigenetics & Chromatin (англ.). Т. 8, № 1. doi:10.1186/s13072-015-0016-6. ISSN 1756-8935. PMC 4507326. PMID 26195987. Процитовано 12 жовтня 2023.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом () Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом ()
Kumar, Suresh; Chinnusamy, Viswanathan; Mohapatra, Trilochan (18 грудня 2018). Epigenetics of Modified DNA Bases: 5-Methylcytosine and Beyond. Frontiers in Genetics. Т. 9. doi:10.3389/fgene.2018.00640. ISSN 1664-8021. PMC 6305559. PMID 30619465. Процитовано 12 жовтня 2023.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом () Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом ()
Moen, Erika L.; Mariani, Christopher J.; Zullow, Hayley; Jeff‐Eke, Meselle; Litwin, Edward; Nikitas, John N.; Godley, Lucy A. (2015-01). New themes in the biological functions of 5‐methylcytosine and 5‐hydroxymethylcytosine. Immunological Reviews (англ.). Т. 263, № 1. с. 36—49. doi:10.1111/imr.12242. ISSN 0105-2896. PMC 6691509. PMID 25510270. Процитовано 12 жовтня 2023.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом ()
Trixl, Lukas; Lusser, Alexandra (2019-01). The dynamic RNA modification 5‐methylcytosine and its emerging role as an epitranscriptomic mark. WIREs RNA (англ.). Т. 10, № 1. doi:10.1002/wrna.1510. ISSN 1757-7004. PMC 6492194. PMID 30311405. Процитовано 10 вересня 2023.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом ()
Ma, Jiongming; Song, Bowen; Wei, Zhen; Huang, Daiyun; Zhang, Yuxin; Su, Jionglong; de Magalhães, João Pedro; Rigden, Daniel J; Meng, Jia (7 січня 2022). m5C-Atlas: a comprehensive database for decoding and annotating the 5-methylcytosine (m5C) epitranscriptome. Nucleic Acids Research (англ.). Т. 50, № D1. с. D196—D203. doi:10.1093/nar/gkab1075. ISSN 0305-1048. Процитовано 10 вересня 2023.

Це незавершена стаття з біохімії.
Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її.

[1] Hotchkiss RD (1948). The quantitative separation of purines, pyrimidines and nucleosides by paper chromatography. J Biol Chem. 175 (1): 315—332. PMID 18107446.

[2] Breiling, Achim; Lyko, Frank (2015-12). Epigenetic regulatory functions of DNA modifications: 5-methylcytosine and beyond. Epigenetics & Chromatin (англ.). Т. 8, № 1. doi:10.1186/s13072-015-0016-6. ISSN 1756-8935. PMC 4507326. PMID 26195987. Процитовано 12 жовтня 2023.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом () Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом ()

[3] Kumar, Suresh; Chinnusamy, Viswanathan; Mohapatra, Trilochan (18 грудня 2018). Epigenetics of Modified DNA Bases: 5-Methylcytosine and Beyond. Frontiers in Genetics. Т. 9. doi:10.3389/fgene.2018.00640. ISSN 1664-8021. PMC 6305559. PMID 30619465. Процитовано 12 жовтня 2023.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом () Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом ()

[4] Moen, Erika L.; Mariani, Christopher J.; Zullow, Hayley; Jeff‐Eke, Meselle; Litwin, Edward; Nikitas, John N.; Godley, Lucy A. (2015-01). New themes in the biological functions of 5‐methylcytosine and 5‐hydroxymethylcytosine. Immunological Reviews (англ.). Т. 263, № 1. с. 36—49. doi:10.1111/imr.12242. ISSN 0105-2896. PMC 6691509. PMID 25510270. Процитовано 12 жовтня 2023.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом ()

[5] Trixl, Lukas; Lusser, Alexandra (2019-01). The dynamic RNA modification 5‐methylcytosine and its emerging role as an epitranscriptomic mark. WIREs RNA (англ.). Т. 10, № 1. doi:10.1002/wrna.1510. ISSN 1757-7004. PMC 6492194. PMID 30311405. Процитовано 10 вересня 2023.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом ()

[6] Ma, Jiongming; Song, Bowen; Wei, Zhen; Huang, Daiyun; Zhang, Yuxin; Su, Jionglong; de Magalhães, João Pedro; Rigden, Daniel J; Meng, Jia (7 січня 2022). m5C-Atlas: a comprehensive database for decoding and annotating the 5-methylcytosine (m5C) epitranscriptome. Nucleic Acids Research (англ.). Т. 50, № D1. с. D196—D203. doi:10.1093/nar/gkab1075. ISSN 0305-1048. Процитовано 10 вересня 2023.