4 амінофенол органічна сполука з класу амінофенолів Є ізомером 2 амінофенолу та 3 амінофенолу За стандартних умов є крис

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	4-амінофенол
Систематична назва ІЮПАК	4-амінофенол
Інші назви	пара-амінофенол, пара-гідроксианілін
Хімічна формула	C6H7NO
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
PubChem	403
EINECS	204-616-2
	;
Властивості
Молярна маса	109,13 г/моль
Густина	1,29 г/см³
Температура плавлення	190 °C
Розчинність	16 г/л (20 °C)
Безпека
Маркування згідно системі УГС Увага
H-фрази	H: H302+H33, H317, H341, H373, H410
P-фрази	P: P273, P280, P302+P352, P314
EUH-фрази	EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50	375 мг/кг (шур, орально)
Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

4-амінофенол ― органічна сполука з класу амінофенолів. Є ізомером 2-амінофенолу та 3-амінофенолу. За стандартних умов є кристалічною речовиною, існує у 2 формах. Легко окиснюється.

Отримання та очищення

Відновленням нітробензену

При відновленні нітробензен до 4-амінофенолу, проміжним продуктом реакції є , який потім перегруповиється, утворюючи 4-амінофенол:

${\ce {C6H5-NO2 ->[H2] C6H5-NH-OH -> HO-C6H4-NH2}}$

Існує декілька способів провести цю реакцію. Спочатку як відновник застосовували метал з розведеною сульфатною кислотою. Зараз використовують водень як відновник, а каталізаторами є метали, переважно паладій і платина.

Також, було проведено дослідження, в якому досліджували ще один метод відновлення нітробензену ― електроліз. При цьому як електроліт застосовували розчин сульфатної кислоти. Найбільші виходи 4-амінофенолу спостеригалися при застосуванні амальгами міді як катоду.

Відновленням 4-нітрофенолу

Також може бути отриманий відновленням 4-нітрофенолу:

Амінуванням похідних фенолу

При взаємодії гідрохінону з аміаком одна з гідроксильних груп гідрохінону замінюється аміногрупою:

${\ce {HO-C6H4-OH + NH3 -> HO-C6H4-NH2 + H2O}}$

4-амінофенол також утворюється при взаємодії 4-хлорофенолу з аміаком. Цю реакцію проводять в автоклаві за температури 140 °С та в присутності купрум сульфату:

${\ce {HO-C6H4-Cl + 2NH3 -> HO-C6H4-NH2 + NH4Cl}}$

Очищення

Очищення можливе за допомгою пропан-2-олу, кетонів, толуену та інших сполук.

Токсичність

За умов хронічного впливу може викликати алергію шкіри, може вражати нирки.

Застосування

4-амінофенол є прекурсором до фармацевтичний препаратів. Наприклад, при взаємодії з оцтовим ангідридом утворюється парацетамол:

Також застосовується для фарбування хутра та пір'я.

Ще, 4-амінофенол використовується у фотографії як проявник.

Джерела

Mitchell, Stephen C.; Waring, Rosemary H. (15 вересня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Aminophenols. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a02_099. doi:10.1002/14356007.a02_099. ISBN . Архів оригіналу за 4 листопада 2021. Процитовано 13 листопада 2021.
Polat, K.; Aksu, M.L.; Pekel, A.T. (2002). [No title found]. Journal of Applied Electrochemistry. Т. 32, № 2. с. 217—223. doi:10.1023/A:1014725116051. Процитовано 23 листопада 2021.
Friderichs, Elmar; Christoph, Thomas; Buschmann, Helmut (15 липня 2007). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Analgesics and Antipyretics. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a02_269.pub2. doi:10.1002/14356007.a02_269.pub2. ISBN . Архів оригіналу за 18 листопада 2021. Процитовано 18 листопада 2021.
Glafkides, Pierre (1958). Photographic chemistry (англійська) . Лондон. с. 119.
GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Архів оригіналу за 14 листопада 2021. Процитовано 14 листопада 2021.
Haist, Grant Milford (1979). Modern photographic processing. New York: Wiley. ISBN . OCLC 251467968.

[:0-1] Mitchell, Stephen C.; Waring, Rosemary H. (15 вересня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Aminophenols. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a02_099. doi:10.1002/14356007.a02_099. ISBN . Архів оригіналу за 4 листопада 2021. Процитовано 13 листопада 2021.

[2] Polat, K.; Aksu, M.L.; Pekel, A.T. (2002). [No title found]. Journal of Applied Electrochemistry. Т. 32, № 2. с. 217—223. doi:10.1023/A:1014725116051. Процитовано 23 листопада 2021.

[:1-3] Friderichs, Elmar; Christoph, Thomas; Buschmann, Helmut (15 липня 2007). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Analgesics and Antipyretics. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a02_269.pub2. doi:10.1002/14356007.a02_269.pub2. ISBN . Архів оригіналу за 18 листопада 2021. Процитовано 18 листопада 2021.

[:2-4] Glafkides, Pierre (1958). Photographic chemistry (англійська) . Лондон. с. 119.

[5] GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Архів оригіналу за 14 листопада 2021. Процитовано 14 листопада 2021.

[6] Haist, Grant Milford (1979). Modern photographic processing. New York: Wiley. ISBN . OCLC 251467968.