2-хлорбутан

2-хлорбутан — органічна речовина з хімічною формулою ${\displaystyle {\ce {CH3-CH(Cl)-C2H5}}}$, належить до групи галогеналканів. Безбарвна легкозаймиста рідина, при кімнатній температурі нерозчинна у воді.

2-хлорбутан
Ідентифікатори
Номер CAS	78-86-4
PubChem	6563
Номер EINECS	201-151-7
ChEBI	166855
SMILES	CCC(C)Cl
InChI	1S/C4H9Cl/c1-3-4(2)5/h4H,3H2,1-2H3
Властивості
Молекулярна формула	C4H9Cl
Молярна маса	92,57 г/моль
Густина	0.873 г/см^3
Тпл	−140 °C (−220 °F; 133 K)
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	225, 315, 319, 335
ГГС запобіжних заходів	210, 233, 240, 241, 242, 243, 261, 264, 271, 280, 302+352, 303+361+353, 304+340, 305+351+338, 312, 321, 332+313, 337+313, 362, 370+378, 403+233, 403+235, 405, 501
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Отримання

2-хлорбутан можна синтезувати додаванням хлоридної кислоти до за наступною реакцією:

Ізомери

2-хлорбутан має три ізомери: 1-хлорбутан, (ізобутилхлорид) та (трет-бутилхлорид).

Застосування

Як алкілгалогенід, 2-хлорбутан можна використовувати для приготування реактиву Гріньяра, який бере участь у створенні вуглець-вуглецевого зв'язку. На першому етапі іон магнію віддає електрон альфа-вуглецю в 2-хлорбутані, видаляючи хлор і утворюючи алільний радикал, а також радикал Mg⁺¹. На другому етапі радикал Mg⁺¹ з'єднується з алільним радикалом, тоді як іон хлориду взаємодіє з іоном магнію.

Примітки

1. Clark, J. (2015, December 18). Physical Properties of Alkyl Halides. In Chemistry LibreTexts. Retrieved December 2, 2018
2. Bauld, N. (n.d.). Formation of Grignard Reagents from Organic Halides. In utexas.edu. Retrieved December 2, 2018.