Трифосген

Трифосген — органічна сполука, хлоропохідна диметилового естеру карбонатної кислоти. За звичайних умов є білими кристалами із запахом фосгену, а також схожою на нього фізіологічною дією — трифосген проявляє властивості .

Трифосген
Систематична назва	біс(трихлорометил)карбонат
Ідентифікатори
Номер CAS	32315-10-9
Номер EINECS	250-986-3
SMILES	C(=O)(OC(Cl)(Cl)Cl)OC(Cl)(Cl)Cl^[1]
InChI	InChI=1S/C3Cl6O3/c4-2(5,6)11-1(10)12-3(7,8)9
Властивості
Молекулярна формула	C3Cl6O3
Молярна маса	296,748 г/моль
Густина	1,6290 г/см³ (80 °C)
Тпл	79 °C
Ткип	203 °C
Розчинність (вода)	нерозчинний
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Трифосген вперше був синтезований у 1880 році реакцією хлорування метилового етеру карбонатної кислоти.

Добре розчиняється в органічних розчинниках — бензені, тетрахлорометані, ацетоні, диметиловому етері.

Хімічні властивості

При нагріванні до температури кипіння трифосген частково розкладається на дифосген і фосген:

Подальше нагрівання призводить до повного розкладання на фосген. Присутність каталізаторів на кшталт FeCl₃ суттєво пришвидшує процес.

Трифосген швидко гідролізується у гарячій воді (у холодній воді процес протікає повільно):

${\displaystyle \mathrm {(CCl_{3}O)_{2}C{=}O+3H_{2}O\longrightarrow 3CO_{2}+6HCl} }$

Із розчинами лугів він утворює відповідні карбонати і хлориди:

${\displaystyle \mathrm {(CCl_{3}O)_{2}C{=}O+12NaOH\longrightarrow 3Na_{2}CO_{3}+6NaCl+6H_{2}O} }$

У реакціях із йодидом і бромідом натрію трихлорофосген виступає окисником, заміщуючи слабший галоген:

${\displaystyle \mathrm {(CCl_{3}O)_{2}C{=}O+6NaI\longrightarrow 3CO+6NaCl+3I_{2}} }$

При взаємодії з метанолом утворюються метоксипохідні дифосгену і фосгену:

${\displaystyle \mathrm {(CCl_{3}O)_{2}C{=}O+2CH_{3}OH\longrightarrow (CCl_{3}O)C({=}O)OCH_{3}+CCl({=}O)OCH_{3}+2HCl} }$

Із піридином трифосген реагує аналогічно до фосгену, утворюючи жовтий кристалічний продукт складу C₅H₅N(Cl)CO(Cl)C₅H₅N, який розкладається водою на піридину і вуглекислий газ.

Примітки

1. Triphosgene
   d:Track:Q278487
2. Councler, C. Kohlensaures Methyl // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1880. — Т. 13, вип. 2 (10 липня). — С. 1697—1699. — DOI:10.1002/cber.188001302116. (нім.)

Джерела

• Sartori, M. The War Gases. — New York : Van Nostrand, 1939. — 360 p. (англ.)
• CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — . (англ.)
• Франке З. Химия отравляющих веществ. — М. : Химия, 1973. — Т. 1. — 440 с. (рос.)