Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Морфолін гетероциклічна сполука тетрагідрооксазин 1 4 Хімічна формула HN CH2CH2 2O Використовує в органічному синтезі як

Морфолін

Морфолін

Морфолін — гетероциклічна сполука (тетрагідрооксазин-1,4). Хімічна формула HN(CH2CH2)2O. Використовує в органічному синтезі як каталізатор у якості основи (акцептор протона), зокрема, для отримання гемінальних дітіолов. Молекула має конформацію «крісла».

Морфолін
image
Скелетна структура
image
Просторова будова
Назва за IUPAC Морфолін
Властивості
Молекулярна формула C4H9NO
Молярна маса 87,122 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
Запах аміачний
Тпл -5 °C
Ткип 128,3 °C
Розчинність (вода) змішується
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Фізичні властивості

Являє собою безбарвну, рухливу, гігроскопічну рідину з характерним сильним аміачноподібним запахом з температурою кипіння 128,3 °C. Морфолін розчинний у воді, спирті, етиленгліколь, бензолі, різних маслах, скипидарі та є прекрасним розчинників для великої кількості органічних речовин, включаючи смоли, барвники, віск, шелак і казеїни. Водні розчини морфоліну володіють цікавою властивістю - при їх кипінні pH середовища не змінюється.

Хімічні властивості

Хімічно морфолін є аміноефір. Ефірне угруповання в морфоліні інертна, тому реакції, у які вступає морфолін, у більшості своєму йдуть по атому азоту. Багато реакцій аналогічні вторинним амінам, хоч і є певна різниця азоту морфоліну від азоту вторинного аміну. У морфолін атом оксигену відтягує на себе електронну щільність від атома азоту і через це він стає менш нуклеофільним і менш основним, ніж в схожих за структурою амінах, наприклад таких як піперидин.

Отримання

Уперше морфолин був отриманий німецьким вченим Людвігом Кнорре в 1889 р. при дегідратації діетаноламіну під дією 70%-ї сірчаної кислоти. Як виявилося, що так само можна використовувати концентровану сірчану. Зараз ще морфолін отримують з β, β'-діхлоретілового ефіру й аміаку, при тиску вище 100 атм у присутності інертних розчинників.

image

Очищення

Для очищення його сушать над сірчанокислим кальцієм, після чого Обережно дистилюють. Рекомендують також перегонку або висушування над натрієм або висушування над KOH.

Застосування

Промисловість

Морфолин — інгібітор корозії, звичайна добавка, у мільйонних долях, для регулювання pH як у системах на викопаному паливі, так і у системах ядерних реакторів. Використовує у якості абсорбента для очищення газів від CS2 і COS.

Органічний синтез

Морфолін широко використовується у органічнім синтезі. Наприклад, як будівельний блок для отриманні антибіотика линезолида і противоракового агента Gefitinib. Він також широко використовує для отримання єнамінів .

Морфолін використовує у якості аміна у модифікації Киндлера реакції Вільгеродта для отримання ω-арилалканових кислот. У дослідженнях і промисловості дешевизна й полярність морфоліна привела до його широкого застосування як розчинника для хімічних реакцій.

Безпека

Морфолін — легкозаймиста рідина з температурою спалаху 35 °C, температура самозаймання 230 °C. Пари дратують слизові оболонки дихальних шляхів, при потраплянні на шкіру викликають опіки. ЛД50 1,65 г/кг (миші й морські свинки, перорально); ГДК 0,5 мг/м3.

Примітки

  1. Lindsay Smith, J. R.; McKeer, L. C.; Taylor, J. M. (1993), «4-Chlorination of Electron-Rich Benzenoid Compounds: 2,4-Dichloromethoxybenzene», Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 167
  2. М. С. Малиновский. Окиси олефинов и их производные. М., Госхимиздат, 1961, стр. 253
  3. Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.
  4. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals, 3rd ed.; Pergamon: Oxford, 1988; p 233.
  5. Noyori, R.; Yokoyama, K.; Hayakawa, Y. (1988), «Cyclopentenones from α,α'-Dibromoketones and Enamines: 2,5-Dimethyl-3-Phenyl-2-Cyclopenten-1-one», Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 520
  6. Кнунянц Л.И. Химическая энциклопедия, М. 1988, т.1, стр.366
  7. Newman, M. S.; Lowrie, H. S. Journal American Chemical Society 1954, 76, p. 6196.
  8. Mayer, R.; Wehl, J. AG(E) 1964, 3, 705.
  9. Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 409-25
  10. Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 144. А. М. Карпейский.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Morfolin geterociklichna spoluka tetragidrooksazin 1 4 Himichna formula HN CH2CH2 2O Vikoristovuye v organichnomu sintezi yak katalizator u yakosti osnovi akceptor protona zokrema dlya otrimannya geminalnih ditiolov Molekula maye konformaciyu krisla Morfolin Skeletna struktura Prostorova budova Nazva za IUPAC Morfolin Vlastivosti Molekulyarna formula C4H9NO Molyarna masa 87 122 g mol Zovnishnij viglyad bezbarvna ridina Zapah amiachnij Tpl 5 C Tkip 128 3 C Rozchinnist voda zmishuyetsya Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiFizichni vlastivostiYavlyaye soboyu bezbarvnu ruhlivu gigroskopichnu ridinu z harakternim silnim amiachnopodibnim zapahom z temperaturoyu kipinnya 128 3 C Morfolin rozchinnij u vodi spirti etilenglikol benzoli riznih maslah skipidari ta ye prekrasnim rozchinnikiv dlya velikoyi kilkosti organichnih rechovin vklyuchayuchi smoli barvniki visk shelak i kazeyini Vodni rozchini morfolinu volodiyut cikavoyu vlastivistyu pri yih kipinni pH seredovisha ne zminyuyetsya Himichni vlastivostiHimichno morfolin ye aminoefir Efirne ugrupovannya v morfolini inertna tomu reakciyi u yaki vstupaye morfolin u bilshosti svoyemu jdut po atomu azotu Bagato reakcij analogichni vtorinnim aminam hoch i ye pevna riznicya azotu morfolinu vid azotu vtorinnogo aminu U morfolin atom oksigenu vidtyaguye na sebe elektronnu shilnist vid atoma azotu i cherez ce vin staye mensh nukleofilnim i mensh osnovnim nizh v shozhih za strukturoyu aminah napriklad takih yak piperidin OtrimannyaUpershe morfolin buv otrimanij nimeckim vchenim Lyudvigom Knorre v 1889 r pri degidrataciyi dietanolaminu pid diyeyu 70 yi sirchanoyi kisloti Yak viyavilosya sho tak samo mozhna vikoristovuvati koncentrovanu sirchanu Zaraz she morfolin otrimuyut z b b dihloretilovogo efiru j amiaku pri tisku vishe 100 atm u prisutnosti inertnih rozchinnikiv OchishennyaDlya ochishennya jogo sushat nad sirchanokislim kalciyem pislya chogo Oberezhno distilyuyut Rekomenduyut takozh peregonku abo visushuvannya nad natriyem abo visushuvannya nad KOH ZastosuvannyaPromislovist Morfolin ingibitor koroziyi zvichajna dobavka u miljonnih dolyah dlya regulyuvannya pH yak u sistemah na vikopanomu palivi tak i u sistemah yadernih reaktoriv Vikoristovuye u yakosti absorbenta dlya ochishennya gaziv vid CS2 i COS Organichnij sintez Morfolin shiroko vikoristovuyetsya u organichnim sintezi Napriklad yak budivelnij blok dlya otrimanni antibiotika linezolida i protivorakovogo agenta Gefitinib Vin takozh shiroko vikoristovuye dlya otrimannya yenaminiv Morfolin vikoristovuye u yakosti amina u modifikaciyi Kindlera reakciyi Vilgerodta dlya otrimannya w arilalkanovih kislot U doslidzhennyah i promislovosti deshevizna j polyarnist morfolina privela do jogo shirokogo zastosuvannya yak rozchinnika dlya himichnih reakcij BezpekaMorfolin legkozajmista ridina z temperaturoyu spalahu 35 C temperatura samozajmannya 230 C Pari dratuyut slizovi obolonki dihalnih shlyahiv pri potraplyanni na shkiru viklikayut opiki LD50 1 65 g kg mishi j morski svinki peroralno GDK 0 5 mg m3 PrimitkiLindsay Smith J R McKeer L C Taylor J M 1993 4 Chlorination of Electron Rich Benzenoid Compounds 2 4 Dichloromethoxybenzene Org Synth Coll Vol 8 167 M S Malinovskij Okisi olefinov i ih proizvodnye M Goshimizdat 1961 str 253 Gordon A Ford R Sputnik himika Perevod na russkij yazyk Rozenberga E L Koppel S I Moskva Mir 1976 544 s Perrin D D Armarego W L F Purification of Laboratory Chemicals 3rd ed Pergamon Oxford 1988 p 233 Noyori R Yokoyama K Hayakawa Y 1988 Cyclopentenones from a a Dibromoketones and Enamines 2 5 Dimethyl 3 Phenyl 2 Cyclopenten 1 one Org Synth Coll Vol 6 520 Knunyanc L I Himicheskaya enciklopediya M 1988 t 1 str 366 Newman M S Lowrie H S Journal American Chemical Society 1954 76 p 6196 Mayer R Wehl J AG E 1964 3 705 Geterociklicheskie soedineniya pod red R Elderfilda per s angl t 6 M 1960 s 409 25 Obshaya organicheskaya himiya per s angl t 3 M 1982 s 144 A M Karpejskij

Дата публікації:
Топ