Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Глутарова кислота хімічна органічна сполука з формулою C3H6 COOH 2 На відміну від інших дикарбонових кислот із нерозгалу

Глутарова кислота

Глутарова кислота

Глутарова кислота – хімічна органічна сполука з формулою C3H6(COOH)2. На відміну від інших дикарбонових кислот із нерозгалуженим ланцюгом, таких як адипінова та бурштинова кислоти, глутарова кислота добре розчинна у воді (до 50 % w/w).

Глутарова кислота
image
Систематична назва пентандіоієва кислота
Інші назви пропан-1,3-дикарбонова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 110-94-1
Номер EINECS 203-817-2
DrugBank DB03553
KEGG C00489
ChEBI 17859
SMILES C(CC(=O)O)CC(=O)O
InChI InChI=1S/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9)
Номер Бельштейна 1209725
Номер Гмеліна 26809
Властивості
Молекулярна формула C5H8O4
Молярна маса 132,11 г/моль
Тпл 95–98 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Біохімія

Глутарова кислота утворюється в організмі в процесі метаболізму деяких амінокислот, таких як лізин та триптофан. Дефекти цього метаболічного шляху можуть призвести до розвитку захворювання глутарова асидурія (англ. glutaric aciduria), коли токсичні побічні продукти призводять до розвитку енцефалопатії.

Синтез

Глутарова кислота може бути синтезована із бутиролактону через реакцію розкриття циклу під дією ціаніду калію. Змішаний карбоксилат-нітрил, що утворюється, гідролізує до цільової дикарбонової кислоти. Альтернативним методом є гідроліз та окиснення дигідропірану. Глутарова кислота також може бути синтезована з 1,3-дибромпропану у дві стаді через нуклеофільне заміщення атомів брому на нітрильні групи під дією ціаніду калію та подальший гідроліз утвореного дінітрилу.

Застосування

1,5-Пентадіол, широко вживаний пластифікатор та прекурсор поліестерів, виробляють шляхом гідрогенування глутарової кислоти та її похідних.

Глутарова кислота сама по собі використовується у виробництві полімерів.

Безпека

Глутарова кислота може подразнювати шкіру та слизові оболонки. Вона також може бути токсичною, якщо потрапить всередину організму.

Посилання

  1. G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963), Glutaric Acid and Glutaramide, Org. Synth.; Coll. Vol., 4: 496 {{}}: Пропущений або порожній |title= ()
  2. Peter Werle and Marcus Morawietz «Alcohols, Polyhydric» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim.
  3. Glutaric acid [ 14 липня 2014 у Wayback Machine.], cameochemicals.com

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Glutarova kislota himichna organichna spoluka z formuloyu C3H6 COOH 2 Na vidminu vid inshih dikarbonovih kislot iz nerozgaluzhenim lancyugom takih yak adipinova ta burshtinova kisloti glutarova kislota dobre rozchinna u vodi do 50 w w Glutarova kislotaSistematichna nazva pentandioiyeva kislotaInshi nazvi propan 1 3 dikarbonova kislotaIdentifikatoriNomer CAS 110 94 1Nomer EINECS 203 817 2DrugBank DB03553KEGG C00489ChEBI 17859SMILES C CC O O CC O OInChI InChI 1S C5H8O4 c6 4 7 2 1 3 5 8 9 h1 3H2 H 6 7 H 8 9 Nomer Belshtejna 1209725Nomer Gmelina 26809VlastivostiMolekulyarna formula C5H8O4Molyarna masa 132 11 g molTpl 95 98 CYaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiBiohimiyaGlutarova kislota utvoryuyetsya v organizmi v procesi metabolizmu deyakih aminokislot takih yak lizin ta triptofan Defekti cogo metabolichnogo shlyahu mozhut prizvesti do rozvitku zahvoryuvannya glutarova asiduriya angl glutaric aciduria koli toksichni pobichni produkti prizvodyat do rozvitku encefalopatiyi SintezGlutarova kislota mozhe buti sintezovana iz butirolaktonu cherez reakciyu rozkrittya ciklu pid diyeyu cianidu kaliyu Zmishanij karboksilat nitril sho utvoryuyetsya gidrolizuye do cilovoyi dikarbonovoyi kisloti Alternativnim metodom ye gidroliz ta okisnennya digidropiranu Glutarova kislota takozh mozhe buti sintezovana z 1 3 dibrompropanu u dvi stadi cherez nukleofilne zamishennya atomiv bromu na nitrilni grupi pid diyeyu cianidu kaliyu ta podalshij gidroliz utvorenogo dinitrilu Zastosuvannya1 5 Pentadiol shiroko vzhivanij plastifikator ta prekursor poliesteriv viroblyayut shlyahom gidrogenuvannya glutarovoyi kisloti ta yiyi pohidnih Glutarova kislota sama po sobi vikoristovuyetsya u virobnictvi polimeriv BezpekaGlutarova kislota mozhe podraznyuvati shkiru ta slizovi obolonki Vona takozh mozhe buti toksichnoyu yaksho potrapit vseredinu organizmu PosilannyaG Paris L Berlinguet R Gaudry J English Jr and J E Dayan 1963 Glutaric Acid and Glutaramide Org Synth Coll Vol 4 496 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Citation title Shablon Citation citation a Propushenij abo porozhnij title dovidka Peter Werle and Marcus Morawietz Alcohols Polyhydric in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley VCH Weinheim Glutaric acid 14 lipnya 2014 u Wayback Machine cameochemicals com

Дата публікації:
Топ