Пантоте нова кислота D 3 2 4 дигідрокси 3 3 диметилбутирил β аланін антидерматитний фактор вітамін B5 пантотенат Лікарсь

Пантоте́нова кислота́ D-(+)-3-(2,4-дигідрокси-3,3-диметилбутирил)-β-аланін — антидерматитний фактор, вітамін B₅, пантотенат. Лікарська форма — D-(+)-кальцієва сіль пантотенової кислоти.

Пантотенова кислота
Структурна формула пантотенової кислоти
Систематична назва	3-[(2R)-2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutanamido]propanoic acid
Ідентифікатори
Номер CAS	599-54-2
PubChem	988
Номер EINECS	209-965-4
DrugBank	DB01783
KEGG	D07413
Назва MeSH	Pantothenic+Acid
ChEBI	7916
SMILES	CC(C)(CO)C(O)c(:[o]): [nH]CCc(:[o]): [oH]
InChI	InChI=1S/C9H17NO5/c1-9(2,5-11)7(14)8(15)10-4-3-6(12)13/h7,11,14H,3-5H2,1-2H3,(H,10,15)(H,12,13)/p-1/t7-/m0/s1
Номер Бельштейна	1727062, 1727064 R
Номер Гмеліна	775395
	B00193
Властивості
Молекулярна формула	C₉H₁₇NO₅
Молярна маса	219,23 г/моль
Густина	1.266 г мл⁻¹
Т_пл	183.83
Кислотність (pK_a)	4.299
Основність (pK_b)	9.698
Пов'язані речовини
Інші (alkanoic acids)
Пов'язані речовини
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

Загальні відомості

За хімічною структурою пантотенова кислота є сполукою, утвореною з масляної кислоти, яка в альфа- і гамма-положеннях містить ОН-групи, а в бета-положенні — дві СН₃-групи, з'єднану амідним зв'язком із бета-аланіном.

Джерелом пантотенової кислоти для людини є кишкові мікроорганізми і продукти харчування. Найбільше її міститься в дріжджах, печінці, курячих яйцях, молоці, м'ясі, стручкових тощо. Добова потреба у вітаміні В₅ для дорослої людини становить приблизно 10 мг.

Таким чином, значення пантотенової кислоти пояснюється участю 2-х коферментів у багатьох каталітичних процесах, зокрема таких, як окиснення жирних кислот, кетокислот, біосинтез жирних кислот, холестерину, стероїдних гормонів, кетонових тіл, ацетилхоліну. Саме за участь коферменту А в багатьох процесах обміну вуглеводів, жирів і білків його називають основним коферментом у клітинах. Гіповітамінозу В₅ у людини не виявлено.

Але шляхом введення тваринам і людям-добровольцям антивітамінів, які заміщують у ферментативних реакціях пантотенові коферменти і викликають дефіцит пантотенової кислоти, встановлено, що її недостатність проявляється сповільненням окиснення піровиноградної й альфа-кетоглутарової кислот, ураженням шкіри, посивінням волосся, порушенням функцій центральної нервової системи, зниженням пристосування до факторів зовнішнього середовища. Застосовують у медицині пантотенат кальцію і КоА для лікування захворювань шкіри, уражень печінки, міокардіодистрофій, а також у парфумерії.

Участь в біохімічних процесах

Біологічна функція пантотенової кислоти: вона входить до складу коферменту А (коферментацилювання). Кофермент А утворюється в результаті приєднання до СООН-групи бета-аланіну пантотенової кислоти залишку тіоетиламіну та залишку АДФ до гамма-ОН-групи масляної кислоти.

Функціонально активною групою коензиму А (КоА) є кінцева сульфгідрильна група, яка може зазнавати ацилювання з утворенням ацил-КоА або знаходитися в деацильованому стані КоА-SH. Крім того, вітамін В₅ входить до складу фосфопантотеїну, що є коферментом ацилпереносного білка синтази жирних кислот.

Отримання

Отримання з , формальдегіду, β-аланіну й неорганічних реагентів:

Для отримання D-(+)-кальцієвої кислоти пантотенової кислоти необхідний D-пантолактон, який отримують або розділенням рацемату через діастереомерні солі пантоєвої кислоти із (-)-α-фенілетиламіном, або біосинтезом.

У лужному середовищі легко гідролізується із утворенням β-аланіну $\mathrm {NH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH}$ й пантотенової кислоти $\mathrm {(D)-HO-CH_{2}-C(CH_{3})_{2}-CH(OH)-COOH}$ (у вигляді солей). Гідроліз у кислому середовищі дає D-пантолактон й β-аланін.

Продукти, які містять пантотенову кислоту

Добова потреба людини у пантотеновій кислоті становить 5-10 мг. Щоб задовольнити цю потребу, достатньо збалансованого харчування. Пантотенова кислота міститься у значних кількостях у дріжджах, печінці великої рогатої худоби, яйцях, зелених частинах рослин, молоці, моркві, капусті тощо. Пантотенову кислоту також синтезує мікрофлора кишок.

Авітаміноз

При недостатньому забезпеченні організму вітаміном В₅ спостерігається порушення обміну речовин, розвивається дерматит, депігментація та втрата волосяного покриву, шерсті чи пір'я; припиняється ріст, спостерігаються зміни у роботі нервової системи, розлади у координації рухів, порушення функціонування серця, нирок, шлунку, кишечника. Також дефіцит в організмі пантотенової кислоти призводить до утворення в шлунку надлишку хлоридної кислоти.

Застосування

Пантотенова кислота має репаративний ефект на слизові оболонки. Підвищені дози пантотенової кислоти гальмують секреторну функцію шлунку. Також пантотенова кислота стимулює перистальтику кишкиа.

Пантотенову кислоту застосовують для усунення атонії кишечника після операцій на шлунково-кишковому тракті.

Кальцієву сіль цієї кислоти використовують з лікувальною метою.

Див. також

Вітаміни групи B

Примітки

pantothenic acid (CHEBI:7916). Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute. 16 листопада 2011. Main. Процитовано 3 липня 2012.
И снова репаранты… — Н. Б. Губергриц, С. В. Налётов, П. Г. Фоменко. Современная гастроэнтерология № 1 (69), 2013. С. 157—165.

Джерела

КИСЛОТА ПАНТОТЕНОВА //Фармацевтична енциклопедія

Посилання

(англ.)Pantothenic acid (Vitamin B5)^USA

[1] tothenic acid (CHEBI:7916). Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute. 16 листопада 2011. Main. Процитовано 3 липня 2012.

[Rep-2] И снова репаранты… — Н. Б. Губергриц, С. В. Налётов, П. Г. Фоменко. Современная гастроэнтерология № 1 (69), 2013. С. 157—165.