Хінна кислота — це циклітол (циклічний поліол) та . Це безбарвна тверда речовина, яку можна отримати з рослин. Хінна кислота пов'язана з відчуттям кислотності кави.
Хінна кислота | |
---|---|
![]() Структурна формула | ![]() Кульково-стрижнева модель |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 77-95-2 |
PubChem | 6508 |
Номер EINECS | 201-072-8 |
KEGG | C00296 |
Назва MeSH | D02.241.223.268.637 і D02.241.511.764 |
ChEBI | 17521 |
RTECS | GU8650000 |
SMILES | O[C@]1(C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C1)C(O)=O |
InChI | 1/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,4-,5-,7+/m1/s1 |
Номер Бельштейна | 2212412 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C7H12O6 |
Молярна маса | 192.17 г/моль |
Густина | 1.35 г/см3 |
Тпл | 168°C |
Небезпеки | |
NFPA 704 | ![]() 0 0 0 |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Виникнення і виготовлення
Сполуку отримують з кори хінного дерева, кавових зерен і кори евкаліпта кулястого. Вона входить до складу [en].
Європейська кропива дводомна, є ще одним поширеним джерелом цієї кислоти.
Також виробляється синтетично шляхом гідролізу хлорогенової кислоти. Хінна кислота також пов'язана зі сприйняттям кислотності кави.
Історія та біосинтез
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpOW1MMlk1TDFOb2FXdHBiV2t1YzNabkx6RXhNSEI0TFZOb2FXdHBiV2t1YzNabkxuQnVadz09LnBuZw==.png)
Ця речовина була вперше виділена в 1790 році німецьким фармацевтом Фрідріхом Крістіаном Гофманом у місті Лер з хінного дерева. Її перетворення в шляхом метаболізму у тварин досліджував німецький хімік Едуард Лаутман у 1863 році.
Біосинтез починається з перетворення глюкози в . Цей чотиривуглецевий субстрат конденсується під дією з фосфоенол-піруватом щоб отримати семивуглецевий [en]. На двох наступних стадіях, що включають синтазу дегідрохінової кислоти та дегідрогеназу, і отримують сполуку.
Похідні біциклічних лактонів називають хінідами. Одним із прикладів є .
Дегідрування та окиснення хінної кислоти дає галову кислоту.
Застосування та лікувальна дія
Хінна кислота використовується як [en].
Ця кислота є універсальним хіральним вихідним матеріалом для синтезу фармацевтичних препаратів. Вона є важливою речовиною у синтезі озельтамівіру, який використовується для лікування грипу А і В.
Примітки
- Santos, Sónia A. O.; Freire, Carmen S. R.; Domingues, M. Rosário M.; Silvestre, Armando J. D.; Neto, Carlos Pascoal (2011). Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography–Mass Spectrometry. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 59 (17): 9386—93. doi:10.1021/jf201801q. PMID 21761864.
- Hofmann: Crell's chemische Annal. 1790, II, p. 314, cited in S. Baup: Über die Chinasäure und einige ihrer Verbindungen. In: Annalen der Physik und Chemie 1833, p. 64–70 (, p. 64, at Google Books).
- Lautemann, E. (1863) «Ueber die Reduction der Chinasäure zu Benzoësäure und die Verwandlung derselben in Hippursäure im thierischen Organismus» (On the reduction of quinic acid to benzoic acid and its transformation into hippuric acid in the animal organism), Annalen der Chemie, 125 : 9–13.
- Barco, Achille; Benetti, Simonetta; De Risi, Carmela; Marchetti, Paolo; Pollini, Gian P.; Zanirato, Vinicio (1997). D(-)-Quinic Acid: a Chiron Store for Natural Product Synthesis. Tetrahedron: Asymmetry. 8: 3515—3545. doi:10.1016/S0957-4166(97)00471-0.
Посилання
- Quinic acid - chiral compounds from nature - Buchler quinine plant in Braunschweig,Germany. Quinic acid. Процитовано 5 вересня 2005.
- Quinic acid. Fast Health. Процитовано 5 вересня 2005.
- . Архів оригіналу за 12 квітня 2005. Процитовано 5 вересня 2005.
Ripley, George; Dana, Charles A., ред. (1879). . // The American Cyclopædia.
{{}}
: Cite має пустий невідомий параметр:|1=
()
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Hinna kislota ce ciklitol ciklichnij poliol ta Ce bezbarvna tverda rechovina yaku mozhna otrimati z roslin Hinna kislota pov yazana z vidchuttyam kislotnosti kavi Hinna kislota Strukturna formula Kulkovo strizhneva model Identifikatori Nomer CAS 77 95 2PubChem 6508Nomer EINECS 201 072 8KEGG C00296Nazva MeSH D02 241 223 268 637 i D02 241 511 764ChEBI 17521RTECS GU8650000SMILES O C 1 C C H O C H O C H O C1 C O OInChI 1 C7H12O6 c8 3 1 7 13 6 11 12 2 4 9 5 3 10 h3 5 8 10 13H 1 2H2 H 11 12 t3 4 5 7 m1 s1Nomer Belshtejna 2212412 Vlastivosti Molekulyarna formula C7H12O6 Molyarna masa 192 17 g mol Gustina 1 35 g sm3 Tpl 168 C Nebezpeki NFPA 704 0 0 0 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiViniknennya i vigotovlennyaSpoluku otrimuyut z kori hinnogo dereva kavovih zeren i kori evkalipta kulyastogo Vona vhodit do skladu en Yevropejska kropiva dvodomna ye she odnim poshirenim dzherelom ciyeyi kisloti Takozh viroblyayetsya sintetichno shlyahom gidrolizu hlorogenovoyi kisloti Hinna kislota takozh pov yazana zi sprijnyattyam kislotnosti kavi Istoriya ta biosintez biosintetichnij prekursor aromatichnih aminokislot blizka do hinnoyi kisloti Cya rechovina bula vpershe vidilena v 1790 roci nimeckim farmacevtom Fridrihom Kristianom Gofmanom u misti Ler z hinnogo dereva Yiyi peretvorennya v shlyahom metabolizmu u tvarin doslidzhuvav nimeckij himik Eduard Lautman u 1863 roci Biosintez pochinayetsya z peretvorennya glyukozi v Cej chotirivuglecevij substrat kondensuyetsya pid diyeyu z fosfoenol piruvatom shob otrimati semivuglecevij en Na dvoh nastupnih stadiyah sho vklyuchayut sintazu degidrohinovoyi kisloti ta degidrogenazu i otrimuyut spoluku Pohidni biciklichnih laktoniv nazivayut hinidami Odnim iz prikladiv ye Degidruvannya ta okisnennya hinnoyi kisloti daye galovu kislotu Zastosuvannya ta likuvalna diyaHinna kislota vikoristovuyetsya yak en Cya kislota ye universalnim hiralnim vihidnim materialom dlya sintezu farmacevtichnih preparativ Vona ye vazhlivoyu rechovinoyu u sintezi ozeltamiviru yakij vikoristovuyetsya dlya likuvannya gripu A i V PrimitkiSantos Sonia A O Freire Carmen S R Domingues M Rosario M Silvestre Armando J D Neto Carlos Pascoal 2011 Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill Bark by High Performance Liquid Chromatography Mass Spectrometry Journal of Agricultural and Food Chemistry 59 17 9386 93 doi 10 1021 jf201801q PMID 21761864 Hofmann Crell s chemische Annal 1790 II p 314 cited in S Baup Uber die Chinasaure und einige ihrer Verbindungen In Annalen der Physik und Chemie 1833 p 64 70 p 64 at Google Books Lautemann E 1863 Ueber die Reduction der Chinasaure zu Benzoesaure und die Verwandlung derselben in Hippursaure im thierischen Organismus On the reduction of quinic acid to benzoic acid and its transformation into hippuric acid in the animal organism Annalen der Chemie 125 9 13 Barco Achille Benetti Simonetta De Risi Carmela Marchetti Paolo Pollini Gian P Zanirato Vinicio 1997 D Quinic Acid a Chiron Store for Natural Product Synthesis Tetrahedron Asymmetry 8 3515 3545 doi 10 1016 S0957 4166 97 00471 0 PosilannyaQuinic acid chiral compounds from nature Buchler quinine plant in Braunschweig Germany Quinic acid Procitovano 5 veresnya 2005 Quinic acid Fast Health Procitovano 5 veresnya 2005 Arhiv originalu za 12 kvitnya 2005 Procitovano 5 veresnya 2005 Ripley George Dana Charles A red 1879 Kinic Acid The American Cyclopaedia a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite encyclopedia title Shablon Cite encyclopedia cite encyclopedia a Cite maye pustij nevidomij parametr 1 dovidka