Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Реа кція Ти щенка також реа кція Кля йзена Ти щенка реакція диспропорціювання альдегідів у неводному середовищі під дією

Реакція Тищенка

Реа́кція Ти́щенка (також реа́кція Кля́йзена — Ти́щенка) — реакція (диспропорціювання) альдегідів у неводному середовищі під дією (алкоксидів). Альдегід-естерне диспропорціювання за Тищенком.

Реакція Тищенка
Названо на честь (Людвіґ Кляйзен) і d
image Реакція Тищенка у Вікісховищі

Реакція полягає в окисненні однієї молекули іншою (аналогічно до (реакції Канніццаро)) і поєднанні продуктів взаємодії в естер:

image

Ця реакція була відкрита у 1906 році російським хіміком [ru] і доповнена (Людвігом Кляйзеном).

Механізм

Взаємодія відбувається у безводному середовищі у присутності алкоголятів алюмінію або титану, що відіграють роль гомогенного каталізатора. Рідше застосовуються алкоголяти лужних і лужноземельних металів (натрію чи магнію).

Механізм реакції подібний до (реакції Канніццаро) і протікає через стадію 1,3-гідридного зсуву:

image

Реакція може також протікати за перехресним механізмом — при взаємодії різних альдегідів.

У реакції Тищенка можуть також мати місце побічні продукти — результат введення до естеру алкоксильної групи від каталізатора:

image

Для мінімізації перебігу небажаних реакцій взаємодію проводять за низьких температур і при малих кількостях алкоголяту.

Додатково хід реакції може каталізуватися комплексами родію, органоактинідами, амідами лужноземельних металів, а для ароматичних альдегідів також і (карбонілом) Na2[Fe(CO)4].

Див. також

Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Реакція Тищенка
  • (Реакція Канніццаро)

Примітки

  1. Tishchenko Reaction. organic-chemistry.org. Organic Chemistry Portal. оригіналу за 10 листопада 2015. Процитовано 10 листопада 2015. (англ.)
  2. Smith, Michael B. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. — 7th. — Hoboken, New Jersey : John Wiley & Sons, 2013. — С. 1564—1565. — . (англ.)

Джерела

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Дата публікації:
Rea kciya Ti shenka takozh rea kciya Klya jzena Ti shenka reakciya disproporciyuvannya aldegidiv u nevodnomu seredovishi pid diyeyu alkoksidiv Aldegid esterne disproporciyuvannya za Tishenkom Reakciya Tishenka Nazvano na chestLyudvig Klyajzen i d Reakciya Tishenka u Vikishovishi Reakciya polyagaye v okisnenni odniyeyi molekuli inshoyu analogichno do reakciyi Kanniccaro i poyednanni produktiv vzayemodiyi v ester Cya reakciya bula vidkrita u 1906 roci rosijskim himikom ru i dopovnena Lyudvigom Klyajzenom MehanizmVzayemodiya vidbuvayetsya u bezvodnomu seredovishi u prisutnosti alkogolyativ alyuminiyu abo titanu sho vidigrayut rol gomogennogo katalizatora Ridshe zastosovuyutsya alkogolyati luzhnih i luzhnozemelnih metaliv natriyu chi magniyu Mehanizm reakciyi podibnij do reakciyi Kanniccaro i protikaye cherez stadiyu 1 3 gidridnogo zsuvu Reakciya mozhe takozh protikati za perehresnim mehanizmom pri vzayemodiyi riznih aldegidiv U reakciyi Tishenka mozhut takozh mati misce pobichni produkti rezultat vvedennya do esteru alkoksilnoyi grupi vid katalizatora Dlya minimizaciyi perebigu nebazhanih reakcij vzayemodiyu provodyat za nizkih temperatur i pri malih kilkostyah alkogolyatu Dodatkovo hid reakciyi mozhe katalizuvatisya kompleksami rodiyu organoaktinidami amidami luzhnozemelnih metaliv a dlya aromatichnih aldegidiv takozh i karbonilom Na2 Fe CO 4 Div takozhVikishovishe maye multimedijni dani za temoyu Reakciya Tishenka Reakciya KanniccaroPrimitkiTishchenko Reaction organic chemistry org Organic Chemistry Portal originalu za 10 listopada 2015 Procitovano 10 listopada 2015 angl Smith Michael B March s Advanced Organic Chemistry Reactions Mechanisms and Structure 7th Hoboken New Jersey John Wiley amp Sons 2013 S 1564 1565 ISBN 978 0 470 46259 1 angl DzherelaLi Dzh Imennye reakcii Mehanizmy organicheskih reakcij Per s angl V M Demyanovich M BINOM Laboratoriya znanij 2006 S 338 ISBN 5 94774 368 X ros Chirva V Ya Yarmolyuk S M Tolkachova N V Zemlyakov O Ye Organichna himiya Lviv BaK 2009 S 466 ISBN 966 7065 87 4 Glosarij terminiv z himiyi uklad J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Don Veber 2008 738 s ISBN 978 966 335 206 0
Топ