Дихлорометан (хлористий метилен, ДХМ, CH2Cl2) — прозора легкорухома і легколетка рідина з характерним для галогенпохідних солодкуватим запахом. Вперше був синтезований 1840 року витримуванням суміші хлору з хлористим метилом на світлі. В цілому найбезпечніший серед галогеноалканів.
Структурна формула | |||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Загальна інформація | |||||||||||||||||||||||||
Преференційна назва ІЮПАК | Дихлорометан | ||||||||||||||||||||||||
Систематична назва ІЮПАК | Дихлорометан | ||||||||||||||||||||||||
Інші назви |
| ||||||||||||||||||||||||
Хімічна формула | CH2Cl2 | ||||||||||||||||||||||||
3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення
| ||||||||||||||||||||||||
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
Властивості | |||||||||||||||||||||||||
Молярна маса | 84.93 г·моль-1 | ||||||||||||||||||||||||
Агрегатний стан | Рідина | ||||||||||||||||||||||||
Густина | 1.33 г·см-3 (20 °C) | ||||||||||||||||||||||||
Температура плавлення | -97 °C | ||||||||||||||||||||||||
Температура кипіння | 40 °C | ||||||||||||||||||||||||
Тиск насиченої пари |
| ||||||||||||||||||||||||
Розчинність |
| ||||||||||||||||||||||||
Дипольний момент | 1.62 D | ||||||||||||||||||||||||
Коефіцієнт заломлення | 1.4242 (20 °C) | ||||||||||||||||||||||||
Термодинамічні властивості | |||||||||||||||||||||||||
ΔfH⦵298 | -124.2 кДж·моль-1 | ||||||||||||||||||||||||
Безпека | |||||||||||||||||||||||||
Маркування згідно системі УГС
Увага | |||||||||||||||||||||||||
H-фрази | H: H315, H319, H335, H336, H351, H373 | ||||||||||||||||||||||||
P-фрази | P: P261, P305+P351+P338 | ||||||||||||||||||||||||
LD50 | 1600 мг/кг (орально, пацюк) | ||||||||||||||||||||||||
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. |
Отримання
Отримують прямим хлоруванням метану хлором в умовах при 400—500 °C при співвідношенні рівному 5:1
- CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
- CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
- CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
- CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
У результаті виходить суміш всіх можливих хлоридів: хлорометан, діхлорометан, хлороформ та чотирихлористий вуглець, які потім розділяються дистиляцією. Після чого він має чистоту не менше 99,7 %.
Фізичні властивості
Розчинність у воді 2 % за масою (13 г/л), змішується з більшістю органічних розчинників. Легколеткий (39,7 °C), утворює азеотропну суміш з водою (Ткип 38,1 °C, 98,5 % діхлорометану).
Хімічні властивості
Метиленхлорид (діхлорометан) реагує з хлором з поетапним утворенням хлороформу і чотирихлористого вуглецю.
- CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
- CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
З йодом при 200 °C дає СН2l2, з бромом при 25-30 °C у присутності алюмінію — бромхлорметан.
При нагріванні з водою гідролізується до метаналю:
- CH2Cl2 + H2O → HCOH + HCl
При нагріванні зі спиртовим розчином амоніаку NH3 до 100-125 °C утворює гексаметилентетрамін.
Реакція з водним розчином NH3 при 200 °C приводить до утворення метиламіну, мурашиної кислоти і HCl.
З ароматичними сполуками в присутності AlCl3 метиленхлорид вступає в реакцію Фріделя — Крафтса, наприклад з бензеном утворюється .
Див. також
Джерела
- Химическая энциклопедия. Т. 3. — М. : 1988. — C. 60—61
Примітки
- Внесок про дихлорометан [ 2017-06-20 у Wayback Machine.] в базі даних GESTIS
- W. M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition, CRC Press, 2016-2017
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет