Ця стаття потребує додаткових для поліпшення її . (травень 2020) |
Метано́л (інші назви: метиловий спирт, карбінол, деревний спирт); формула: CH3OH — найпростіший одноатомний спирт.
Метанол | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Назва за IUPAC | methanol |
Інші назви | метиловий спирт карбінол деревний спирт |
Властивості | |
Молекулярна формула | CH3OH |
Молярна маса | 32,04 г/моль |
Густина | 0,7918 г/см3 |
Тпл | −98 °C |
Ткип | 64,5 °C |
В'язкість | 0,5513 мПа·с при 25 °C |
Структура | |
Дипольний момент | 1,69 дебай |
Небезпеки | |
R-фрази | R11 |
S-фрази | (S1/2) S7 S16 S36/37 S45 |
NFPA 704 | ![]() 3 4 0 |
Температура спалаху | 12 °C |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 67-56-1 |
PubChem | 887 |
Номер EINECS | 200-659-6 |
KEGG | D02309 і C00132 |
Назва MeSH | D02.033.623 |
ChEBI | 17790 |
RTECS | PC1400000 |
SMILES | CO[1] |
InChI | InChI=1S/CH4O/c1-2/h2H,1H3 |
Номер Бельштейна | 1098229 |
Номер Гмеліна | 449 |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
За нормальних умов метанол — це прозора, безбарвна, легкозаймиста і летка рідина зі слабким спиртовим запахом. Він змішується з багатьма органічними розчинниками та необмежено змішується з водою.
Історія
Вперше метанол був виявлений в 1661 році Робертом Бойлем при вивченні продуктів перегонки дерева, проте в чистому вигляді метиловий спирт, або деревний (оскільки першим з відомих методів його отримання був метод сухої перегонки деревини), отриманий цим способом, був виділений тільки через 200 років у 1834 році Дюма і Пеліго: тоді вперше вдалося очистити його від домішок супутніх речовин, перш за все оцтової кислоти і ацетону. У 1857 році Марселен Бертло отримав метанол омиленням хлористого метилу. Процес сухої перегонки деревини довгий час залишався, мабуть, єдиним способом виробництва метанолу. Зараз він повністю витіснений каталітичним синтезом з оксиду вуглецю і водню. Отримання метанолу з синтез-газу вперше було здійснено в Німеччині в 1923 році фірмою BASF. Процес проводився під тиском 100—300 атм на оксидних цинк-хромових каталізаторах (ZnO-Cr2O3) в інтервалі температур 320—400 ºС, продуктивність першої промислової установки доходила до 20 т/добу. Цікаво, що в 1927 році в США був реалізований промисловий синтез метанолу, базований не тільки на монооксиді, а й на діоксиді вуглецю.
Сучасний метод отримання — каталітичний синтез з оксиду карбону (II) і водню (температура 250 °C, тиск 7 Мпа, каталізатор суміш оксидів цинку і купруму):
- СО + 2Н2 → CH3OH
Реакцію можуть прискорити каталізатори, такі як оксиди міді, цинку або хрому. Обнадійливі результати також були отримані від використання свинцю і талію як каталізаторів.
Фізичні властивості
Метиловий спирт — рухлива рідина (в'язкість 0,5513 мПа·с при 25 °C) із слабким запахом, схожим на запах звичайного спирту. Густина його 0,792 г/см3. Температура кипіння 64,5 °С, замерзання -98 °C.Температура самозаймання 464 °C.
З водою змішується в будь-яких співвідношеннях. Добрий розчинник для багатьох органічних речовин. Горить синюватим полум'ям.
Токсичність
Метиловий спирт — отруйна речовина, що діє на нервову і судинну системи людини. При потраплянні в організм людини 10 мл метанолу може призвести до важкого отруєння, до сліпоти; вживання 25-30 мл метанолу, найчастіше, призводить до смерті, при цьому велику роль відіграє індивідуальна чутливість організму до отрути.
Отримання
Метиловий спирт тепер добувають синтетичним способом з монооксиду вуглецю і водню при температурі 300—400 °C і тиску 300—500 атм у присутності каталізатора — суміші оксидів хрому, цинку й ін. Сировиною для синтезу метанолу служить водяний газ (CO + H2), збагачений воднем:
Раніше метиловий спирт добували винятково з продуктів сухої перегонки деревини. Тепер цей спосіб має другорядне значення.
Метанол є одним з найтоннажніших продуктів нафтохімії. Загальносвітові потужності виробництва метанолу сягають близько 95 млн тон/рік.
В (біоенергетиці з уловлюванням та зберіганням вуглецю) (BECCS), метанол отримують шляхом гідрогенізації вловленого промислового CO2 воднем, виробленим відновлюваною електроенергією чи біоводнем.
Хімічні властивості
Метиловий спирт, як і інші спирти, при взаємодії з лужними металами утворює (алкоголяти), наприклад метилат калію CH3OK:
- 2CH3OH + 2К → 2CH3OK + H2↑
При взаємодії з водою алкоголяти, метилового спирту, як і алкоголяти етилового спирту, легко гідролізують, утворюючи спирт і їдкий луг. Наприклад:
- CH3OK + H2O → CH3OH + KOH
При взаємодії з кислотами утворює складні ефіри. Наприклад, з нітратною кислотою утворює нітратнометиловий ефір, або метилнітрат:
У кислому середовищі також утворює (диметиловий етер):
Застосування
Метиловий спирт застосовується дуже широко. Найбільша його кількість іде на виробництво формальдегіду, який використовується для виготовлення карбамідних, меламінових і (фенолформальдегідних смол). Значні кількості CH3OH використовують у лакофарбовій промисловості для виготовлення розчинників при виробництві (лаків). Крім того, його застосовують як добавку до рідкого палива для двигунів внутрішнього згорання.
Метанол широко застосовується в лабораторній практиці як розчинник для проведення реакцій з полярними органічними речовинами, як розчинник для хроматоргафічного розділення та як реагент для отримання метилових ефірів кислот. Метанол широко використовується як паливо для високофорсованих двигунів внутрішнього згоряння, що беруть участь у змаганнях на швидкість і стартовий розгін (драг рейсінг), а також для авіамодельних двигунів часто в суміші з нітрометаном (5-30 %). Хоча метанол має в 1,9 рази меншу теплотворність, ніж бензин, зате в тій же кількості повітря можна спалити у 2,3 раза більшу кількість метанолу, ніж бензину. Це дає 20 % виграш в енергії заряду, отже і в потужності двигуна. Враховуючи високе октанове число метанолу можна збільшити ступінь стиску в циліндрах двигуна до 16-20, що додасть ще потужності двигуну і зробить його економічнішим.
Останнім часом значна кількість метанолу використовується для виробництва третбутилметилового етеру і для переетерифікації рослинних олій у біодизель.
Див. також
- (Отруєння метиловим спиртом)
- Масове отруєння метиловим спиртом в Іркутську
- (Масове отруєння метанолом у Пярну)
- Альтернативне автомобільне паливо
Примітки
- methanol
- ТОКСИКОЛОГІЧНА ХІМІЯ // Колектив авторів. Запоріжжя, 2014. С.47.
- Mälkönen, Pentti (1979). Orgaaninen kemia (Фінською мовою) . Otava. с. ?. ISBN .
- ТОКСИКОЛОГІЧНА ХІМІЯ // Колектив авторів. Запоріжжя, 2014. С.48.
- Borisut, Prapatsorn; Nuchitprasittichai, Aroonsri (2019). Methanol Production via CO2 Hydrogenation: Sensitivity Analysis and Simulation—Based Optimization. Frontiers in Energy Research. Т. 7. doi:10.3389/fenrg.2019.00081. ISSN 2296-598X. Процитовано 30 листопада 2023.
{{}}
: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом () - Yang, Ya-Ning; Huang, Chao-Wei; Nguyen, Van-Huy; Wu, Jeffrey C. -S. (1 лютого 2022). Enhanced methanol production by two-stage reaction of CO2 hydrogenation at atmospheric pressure. Catalysis Communications. Т. 162. с. 106373. doi:10.1016/j.catcom.2021.106373. ISSN 1566-7367. Процитовано 30 листопада 2023.
- Pratama, Muhammad Raihan; Muthia, Rahma; Purwanto, Widodo Wahyu (2 жовтня 2023). Techno-economic and life cycle assessment of the integration of bioenergy with carbon capture and storage in the polygeneration system (BECCS-PS) for producing green electricity and methanol. Carbon Neutrality (англ.). Т. 2, № 1. с. 26. doi:10.1007/s43979-023-00069-1. ISSN 2731-3948. Процитовано 30 листопада 2023.
Джерела
- Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів: Центр Європи, 2006. — 864 с. — . []
Посилання
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет