Кам'яновугільна смола (англ. coke-oven coal tar, нім. Kohlenteer); кам'яновугільний дьоготь — продукт коксування кам'яного вугілля. В'язка чорна рідина з характерним запахом. Густина 1120–1250 кг/м³. Суміш понад 1000 циклічних і гетероциклічних сполук та їх похідних: бензолу, толуолу, нафталіну, фенолів, піридину та його гомологів і т. ін. Відходи після переробки кам'яновугільної смоли (пек) застосовують на будівництві шляхів, у будівельній промисловості, як паливо тощо.
Загальна характеристика і переробка
Кам'яновугільна смола містить близько 300 органічних речовин, тому вона піддається розгонці на фракції, для чого використовується відмінність в температурах конденсації вуглеводнів, що складають смолу. Далі смолу нагрівають до температури 380–400 °C, і її пари після відділення невипареного залишку (пеку) виводять в ректифікаційні колони. Пари при проходженні через колони охолоджуються, конденсуються і перетворюються в ряд окремих фракцій. Ректифікацією зі смоли отримують фракції: при температурах до 170 °C — легке масло, при 170–210 °C — фенольну фракцію, при 210–230 °C — нафталінову фракцію, при 230–270 °C — поглинальне масло, при 270–360 °C — антраценову фракцію, залишок — пек.
Сполуки, що їх отримують з кам'яновугільної смоли
Вихід кам'яновугільної смоли становить близько 3 % від маси вугілля. Спочатку смолу очищують фракціонною перегонкою, розділяючи компоненти за їхньою температурою кипіння. Кожну фракцію екстрагують лугом для відділення слабокислих ароматичних оксисполук (переважно фенолів). Залишок обробляють розведеною мінеральною кислотою, щоб добути сполуки, які містять азот, далі знов фракціонують.
З неароматичних сполук найважливішим компонентом кам'яновугільної смоли є циклопентадієн (t°кип.=41 °C), а також у невеликій кількості парафінові та олефінові вуглеводні.
Ароматичні сполуки
Близько 60 % маси кам'яновугільної смоли становить бензол (t°кип.=80 °C). Він легко виділяється шляхом фракціонної перегонки, але містить невелику кількість тіофену (дивись нижче), який не можна відділити без спеціальних зусиль.
Толуол (t°кип.=111 °C) становить близько 15 % маси кам'яновугільній смолі. Отриманий з неї без додаткової хімічного очищення, він також завжди забруднений гетероциклічним аналогом.
Три ізомерні ксилоли , та мають дуже близькі температурі кипіння: орто-ксилол — t°кип.=144 °C, мета-ксилол — t°кип.=139 °C, пара-ксилол — t°кип.=138 °C. Загальна частина суміші ксилолів у сухій кам'яновугільній смолі становить приблизно 1 %. Але для промисловості важливі індивідуальні ізомери, а не їхня суміш. Спеціальними методами перегонки можна досягнути відділення орто-ізомеру, але розділити два інші, температури кипіння яких різняться лише на один градус, неможливо. Тому для поділу використовують те, що різняться їхні температури плавлення (для мета-ксилолу t°пл.=–48 °C, а для більш симетричного пара-ксилолу — t°пл.=+13 °C), й виділяють мета-ізомер виморожуванням). Окислення ксилолів дає відповідно фталеву, ізофталеву та терефталеву кислоти, важливі в промисловому органічному синтезі.
Ще однією дуже поширеною компонентою кам'яновугільної смоли (середній вихід близько 11 %) є нафталін (t°пл.=80 °C, t°кип.=218 °C).
Його супутньою сполукою є гетероцикл тіонафтен (дивись нижче), а також метилзаміщені: α-метилнафталін (t°пл.=–30,6 °C, t°кип.=245 °C) та β-метилнафталін (t°пл.=+32 °C, t°кип.=241 °C). Ще одна помітна фракція містить суміш диметилнафталінів (2,3-, 2,6-, 2,7 та 1,6-), що мають дуже близькі температури кипіння в інтервалі 261÷262 °C, через що їхнє розділення надзвичайно складне.
α-метилнафталін | β-метилнафталін | ||
1,6-диметилнафталін | 2,3-диметилнафталін | 2,6-диметилнафталін | 2,7-диметилнафталін |
В тій самій фракції, що й нафталін та заміщені нафталіни, знаходиться й аценафтен (t°пл.=+95 °C, t°кип.=278 °C).
Вже в початковий період розвитку коксохімічної промисловості велике значення мав антрацен (t°пл.=216 °C, t°кип.=354 °C), що також отримувався з кам'яновугільної смоли: він слугував за сировину для виробництва алізарину, першого природного фарбника, який було отримано синтетичним шляхом (1868). Після відкриття в 1901 році фарбників антрацен набув ще більшого значення, позаяк також використовувався за вихідну речовину при їхньому синтезу. Тому ті фракції кам'яновугільної смоли, що мають високу температуру кипіння, довго (до розробки синтетичних методів) слугували за джерело промислового антрацену.
Технічний антрацен має жовтуватий відтінок, але це обумовлено не його спектральними властивостями, а наявністю слідів (t°кип.=335 °C; речовина помаранчевого кольору). Нафтацен може бути видалений за допомогою хроматографічної адсорбції, але цей метод придатний лише для очищення відносно невеликих кількостей антрацену; в промислових масштабах застосовують селективну перегонку технічного антрацену з етиленгліколем.
Крім того, ще однією домішкою в технічному антрацені є його гетероциклічний аналог карбазол. Для очищення антрацену від нього суто фізико-хімічних засобів (в першу чергу перегонки) теж недостатньо, до того ж він не відділяється розчиненою кислотою — застосовують складніші методи (дивись нижче).
Чистий антрацен (і в кристалічній формі, і в розчинах) має флюоресценцію в синій частині спектру. Вона зникає при плавленні кристалів (за рахунок концентраційного самогасіння) і знов виникає при затвердінні розплаву. Домішок нафтацену не гасить цю флюоресценцію, але впливає на її спектр, навіть якщо його концентрація дуже невелика (~0,1 % в твердому розчині).
Нафтацен взагалі важко відділяється від інших поліциклічних ароматичних сполук і спонукав ще одне непорозуміння: хризен (t°пл.=255 °C, t°кип.=448 °C) отримав свою назву від грец. χρυσος, «золотий», завдяки гарному забарвленню. Згодом, одначе, з'ясувалося, що цей колір не є властивий саме хризену, а обумовлений домішкою того ж таки нафтацену, від якого його не можна очистити навіть багаторазовою перекристалізацією. Але спеціальна обробка дозволяє отримати чистий хризен, геть позбавлений будь-якого кольору (проте він флюоресціює).
З іншої негетероциклічної ароматики, яку отримують з кам'яновугільної смоли, відзначимо дифеніл (t°пл.=69 °C, t°кип.=254 °C), інден (t°кип.=181 °C), флуорен (t°пл.=114 °C, t°кип.=295 °C), фенантрен (t°пл.=101 °C, t°кип.=340 °C), флуорантен (t°пл.=110 °C, t°кип.=250 °C за тиску 60 мм рт. ст.) та пірен (t°пл.=151 °C, t°кип.=260 °C за тиску 60 мм рт. ст.).
- Дифеніл
- Інден
- Флуорен
- Фенантрен
- Флуорантен
- Пірен
Сполуки, що містять сірку
Тіофен (t°кип.=84 °C), як вже вказувалося вище, не відділяється від бензолу фракціонною перегонкою. Ця гетероциклічна сполука має властивості ароматичної речовини, зокрема вона стійкіша, ніж олефіни, має меншу реакційну здатність; легко підлягає сульфуванню та нітруванню. Неможливість відділити її від бензолу перегонкою спричинилася до того, що довший час реакція тіофену з концентрованою сірчаною кислотою та ізатином (з отриманням інтенсивного синього забарвлення; так звана індофенінова реакція Баєра) вважалася характерною саме для бензолу. Лише в 1882 році Віктор Маєр випадково відкрив цю сполуку, коли не зміг провести реакцію Баєра з чистішим бензолом (отриманим не з кам'яновугільної смоли, а шляхом декарбоксилювання бензойної кислоти).
Так само, як тіофен від бензолу, важко відділяється від нафталіну його гетероциклічний аналог тіонафтен (t°кип.=220 °C).
Сполуки, що містять азот
Ці сполуки, подібно до амінів, мають переважно осно́вні властивості, тому їх, як було зазначено вище, виділяють із кам'яновугільної шляхом обробки мінеральною кислотою. Проте є два важливі винятки: карбазол та індол, слабокислі речовини. Їх, навпаки, треба виділяти за допомогою лугу.
Із цих сполук у першу чергу треба назвати важливий для органічного синтезу та спектроскопії розчинник піридин (t°пл.=–41,8 °C, t°кип.=115,6 °C) та його монометилзаміщені похідні — піколіни (залежно від того, в мета-, орто- чи пара-позиції до атому азота знаходяться метильні групи, їх називають відповідно α-, β- та γ-піколіном). α-піколін має t°кип.=129 °C, β-піколін — t°кип.=143 °C, γ-піколін — теж t°кип.=143 °C.
-
- α-Піколін
- β-Піколін
- γ-Піколін
З двоядерних сполук слід відзначити хінолін (t°кип.=238 °C), його ізомер ізохінолін (t°пл.=25 °C, t°кип.=242 °C) та α-метилзаміщений хінальдин (t°кип.=247 °C), а також індол (t°пл.=52 °C, t°кип.=253 °C). Окислюючи індол озоном, можна отримати цінний фарбник індиго, який раніше одержували лише з рослинної сировини.
Найважливіші з триядерних ароматичних сполук, що містять азот та отримуються з кам'яновугільної смоли — акридин та карбазол.
Акридин (t°пл.=111 °C, t°кип.=345 °C)
Карбазол (t°пл.=238 °C, t°кип.=354 °C) є домішкою в технічному антрацені, який одержують з кам'яновугільної смоли. На відміну від інших сполук, що містять азот, він не виділяється за допомогою розведеної кислоти, але має достатню кислотність, щоб утворити натрієву сіль, тому його видаляють сплавленням технічного антрацену з лугом.
Сполуки, що містять кисень
На відміну від попередньо розглянутих сполук, отримуваних з кам'яновугільної смоли, сполуки, що містять кисень,— це переважно не гетероцикли, а феноли. Після відділення їх шляхом екстрації лугом ці сполуки розділяють фракціонуванням, отримуючи кілька фракцій. Далі ці фракції розділяють іншими методами, зокрема й хімічними (наприклад, сульфуванням).
- фенол
tпл.=42,5 °C
tкип.=181 °C - орто-крезол
tпл.=30 °C
tкип.=191 °C - мета-крезол
tпл.=11,9 °C
tкип.=201 °C - пара-крезол
tпл.=35,5 °C
tкип.=201 °C
Двічі метилзаміщені феноли носять також назву ксиленолів.
- 2,4-диметилфенол
tпл.=26 °C, tкип.=211 °C - 3,4-диметилфенол
tпл.=62,5 °C, tкип.=225 °C - 2,5-диметилфенол
tпл.=75 °C, tкип.=212 °C - 3,5-диметилфенол
tпл.=68 °C, tкип.=219 °C
Крезольну та ксиленольну фракції розділяють на окремі компоненти дробовим осадженням та сульфуванням.
Серед сполук цього класу з конденсованими ароматичними кільцями в кам'яновугільній смолі наявні нафтоли.
- α-нафтол
tпл.=94 °C, tкип.=279 °C - β-нафтол
tпл.=122 °C, tкип.=286 °C
Варто принагідно відзначити цікаву хімічну властивість нафтолів, що відрізняє її від решти фенолів: здатність до таутомерії, що призводить до появу кетоформи нафтолу. Саме ця здатність робить можливою так звану реакцію Бухерера (заміщення групи –OH на –NH2: у фенолах взагалі дуже важко розірвати зв'язок C–H, а в цьому випадку це можливо).
Чи не єдиною наявною в продуктах фракціонування кам'яновугільної смоли сполукою цього класу, яку можна розглядати як гетероцикл, є дибензофуран.
- окис дифенілену, або дибензофуран
tпл.=86 °C, tкип.=287 °C
Див. також
Примітки
- Л. Физер, М. Физер. Органическая химия. Углубленный курс. Москва: Химия, 1969, т. 1, с. 307.
Література
- Мала гірнича енциклопедія : у 3 т. / за ред. В. С. Білецького. — Д. : Донбас, 2004. — Т. 1 : А — К. — 640 с. — .
- Л. Физер, М. Физер. Органическая химия. Углубленный курс. Москва: Химия, 1970, т. 2, с. 152–156.
- Смирнов В. О., Білецький В. С. Фізичні та хімічні основи виробництва. — Донецьк: Східний видавничий дім, 2005. ISBN 966-7804-90-9
- В. І. Саранчук, М. О. Ільяшов, В. В. Ошовський, В. С. Білецький. Основи хімії і фізики горючих копалин. — Донецьк: Східний видавничий дім, 2008. — с. 600.
Посилання
- Смола кам'яновугільна // Універсальний словник-енциклопедія. — 4-те вид. — К. : Тека, 2006.
- Дьоготь кам'яновугільний (Coal Tar)
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Kam yanovugilna smola angl coke oven coal tar nim Kohlenteer kam yanovugilnij dogot produkt koksuvannya kam yanogo vugillya V yazka chorna ridina z harakternim zapahom Gustina 1120 1250 kg m Sumish ponad 1000 ciklichnih i geterociklichnih spoluk ta yih pohidnih benzolu toluolu naftalinu fenoliv piridinu ta jogo gomologiv i t in Vidhodi pislya pererobki kam yanovugilnoyi smoli pek zastosovuyut na budivnictvi shlyahiv u budivelnij promislovosti yak palivo tosho Zagalna harakteristika i pererobkaKam yanovugilna smola mistit blizko 300 organichnih rechovin tomu vona piddayetsya rozgonci na frakciyi dlya chogo vikoristovuyetsya vidminnist v temperaturah kondensaciyi vuglevodniv sho skladayut smolu Dali smolu nagrivayut do temperaturi 380 400 C i yiyi pari pislya viddilennya neviparenogo zalishku peku vivodyat v rektifikacijni koloni Pari pri prohodzhenni cherez koloni oholodzhuyutsya kondensuyutsya i peretvoryuyutsya v ryad okremih frakcij Rektifikaciyeyu zi smoli otrimuyut frakciyi pri temperaturah do 170 C legke maslo pri 170 210 C fenolnu frakciyu pri 210 230 C naftalinovu frakciyu pri 230 270 C poglinalne maslo pri 270 360 C antracenovu frakciyu zalishok pek Spoluki sho yih otrimuyut z kam yanovugilnoyi smoliVihid kam yanovugilnoyi smoli stanovit blizko 3 vid masi vugillya Spochatku smolu ochishuyut frakcionnoyu peregonkoyu rozdilyayuchi komponenti za yihnoyu temperaturoyu kipinnya Kozhnu frakciyu ekstraguyut lugom dlya viddilennya slabokislih aromatichnih oksispoluk perevazhno fenoliv Zalishok obroblyayut rozvedenoyu mineralnoyu kislotoyu shob dobuti spoluki yaki mistyat azot dali znov frakcionuyut Ciklopentadiyen Z nearomatichnih spoluk najvazhlivishim komponentom kam yanovugilnoyi smoli ye ciklopentadiyen t kip 41 C a takozh u nevelikij kilkosti parafinovi ta olefinovi vuglevodni Aromatichni spoluki Blizko 60 masi kam yanovugilnoyi smoli stanovit benzol t kip 80 C Vin legko vidilyayetsya shlyahom frakcionnoyi peregonki ale mistit neveliku kilkist tiofenu divis nizhche yakij ne mozhna viddiliti bez specialnih zusil Toluol t kip 111 C stanovit blizko 15 masi kam yanovugilnij smoli Otrimanij z neyi bez dodatkovoyi himichnogo ochishennya vin takozh zavzhdi zabrudnenij geterociklichnim analogom Toluol Tri izomerni ksiloli ta mayut duzhe blizki temperaturi kipinnya orto ksilol t kip 144 C meta ksilol t kip 139 C para ksilol t kip 138 C Zagalna chastina sumishi ksiloliv u suhij kam yanovugilnij smoli stanovit priblizno 1 Ale dlya promislovosti vazhlivi individualni izomeri a ne yihnya sumish Specialnimi metodami peregonki mozhna dosyagnuti viddilennya orto izomeru ale rozdiliti dva inshi temperaturi kipinnya yakih riznyatsya lishe na odin gradus nemozhlivo Tomu dlya podilu vikoristovuyut te sho riznyatsya yihni temperaturi plavlennya dlya meta ksilolu t pl 48 C a dlya bilsh simetrichnogo para ksilolu t pl 13 C j vidilyayut meta izomer vimorozhuvannyam Okislennya ksiloliv daye vidpovidno ftalevu izoftalevu ta tereftalevu kisloti vazhlivi v promislovomu organichnomu sintezi She odniyeyu duzhe poshirenoyu komponentoyu kam yanovugilnoyi smoli serednij vihid blizko 11 ye naftalin t pl 80 C t kip 218 C Naftalin Jogo suputnoyu spolukoyu ye geterocikl tionaften divis nizhche a takozh metilzamisheni a metilnaftalin t pl 30 6 C t kip 245 C ta b metilnaftalin t pl 32 C t kip 241 C She odna pomitna frakciya mistit sumish dimetilnaftaliniv 2 3 2 6 2 7 ta 1 6 sho mayut duzhe blizki temperaturi kipinnya v intervali 261 262 C cherez sho yihnye rozdilennya nadzvichajno skladne a metilnaftalin b metilnaftalin 1 6 dimetilnaftalin 2 3 dimetilnaftalin 2 6 dimetilnaftalin 2 7 dimetilnaftalinAcenaften V tij samij frakciyi sho j naftalin ta zamisheni naftalini znahoditsya j acenaften t pl 95 C t kip 278 C Antracen Vzhe v pochatkovij period rozvitku koksohimichnoyi promislovosti velike znachennya mav antracen t pl 216 C t kip 354 C sho takozh otrimuvavsya z kam yanovugilnoyi smoli vin sluguvav za sirovinu dlya virobnictva alizarinu pershogo prirodnogo farbnika yakij bulo otrimano sintetichnim shlyahom 1868 Pislya vidkrittya v 1901 roci farbnikiv antracen nabuv she bilshogo znachennya pozayak takozh vikoristovuvavsya za vihidnu rechovinu pri yihnomu sintezu Tomu ti frakciyi kam yanovugilnoyi smoli sho mayut visoku temperaturu kipinnya dovgo do rozrobki sintetichnih metodiv sluguvali za dzherelo promislovogo antracenu Naftacen Tehnichnij antracen maye zhovtuvatij vidtinok ale ce obumovleno ne jogo spektralnimi vlastivostyami a nayavnistyu slidiv t kip 335 C rechovina pomaranchevogo koloru Naftacen mozhe buti vidalenij za dopomogoyu hromatografichnoyi adsorbciyi ale cej metod pridatnij lishe dlya ochishennya vidnosno nevelikih kilkostej antracenu v promislovih masshtabah zastosovuyut selektivnu peregonku tehnichnogo antracenu z etilenglikolem Krim togo she odniyeyu domishkoyu v tehnichnomu antraceni ye jogo geterociklichnij analog karbazol Dlya ochishennya antracenu vid nogo suto fiziko himichnih zasobiv v pershu chergu peregonki tezh nedostatno do togo zh vin ne viddilyayetsya rozchinenoyu kislotoyu zastosovuyut skladnishi metodi divis nizhche Chistij antracen i v kristalichnij formi i v rozchinah maye flyuorescenciyu v sinij chastini spektru Vona znikaye pri plavlenni kristaliv za rahunok koncentracijnogo samogasinnya i znov vinikaye pri zatverdinni rozplavu Domishok naftacenu ne gasit cyu flyuorescenciyu ale vplivaye na yiyi spektr navit yaksho jogo koncentraciya duzhe nevelika 0 1 v tverdomu rozchini Hrizen Naftacen vzagali vazhko viddilyayetsya vid inshih policiklichnih aromatichnih spoluk i sponukav she odne neporozuminnya hrizen t pl 255 C t kip 448 C otrimav svoyu nazvu vid grec xrysos zolotij zavdyaki garnomu zabarvlennyu Zgodom odnache z yasuvalosya sho cej kolir ne ye vlastivij same hrizenu a obumovlenij domishkoyu togo zh taki naftacenu vid yakogo jogo ne mozhna ochistiti navit bagatorazovoyu perekristalizaciyeyu Ale specialna obrobka dozvolyaye otrimati chistij hrizen get pozbavlenij bud yakogo koloru prote vin flyuoresciyuye Z inshoyi negeterociklichnoyi aromatiki yaku otrimuyut z kam yanovugilnoyi smoli vidznachimo difenil t pl 69 C t kip 254 C inden t kip 181 C fluoren t pl 114 C t kip 295 C fenantren t pl 101 C t kip 340 C fluoranten t pl 110 C t kip 250 C za tisku 60 mm rt st ta piren t pl 151 C t kip 260 C za tisku 60 mm rt st Difenil Inden Fluoren Fenantren Fluoranten PirenSpoluki sho mistyat sirku Tiofen Tiofen t kip 84 C yak vzhe vkazuvalosya vishe ne viddilyayetsya vid benzolu frakcionnoyu peregonkoyu Cya geterociklichna spoluka maye vlastivosti aromatichnoyi rechovini zokrema vona stijkisha nizh olefini maye menshu reakcijnu zdatnist legko pidlyagaye sulfuvannyu ta nitruvannyu Nemozhlivist viddiliti yiyi vid benzolu peregonkoyu sprichinilasya do togo sho dovshij chas reakciya tiofenu z koncentrovanoyu sirchanoyu kislotoyu ta izatinom z otrimannyam intensivnogo sinogo zabarvlennya tak zvana indofeninova reakciya Bayera vvazhalasya harakternoyu same dlya benzolu Lishe v 1882 roci Viktor Mayer vipadkovo vidkriv cyu spoluku koli ne zmig provesti reakciyu Bayera z chistishim benzolom otrimanim ne z kam yanovugilnoyi smoli a shlyahom dekarboksilyuvannya benzojnoyi kisloti Tionaften Tak samo yak tiofen vid benzolu vazhko viddilyayetsya vid naftalinu jogo geterociklichnij analog tionaften t kip 220 C Spoluki sho mistyat azot Ci spoluki podibno do aminiv mayut perevazhno osno vni vlastivosti tomu yih yak bulo zaznacheno vishe vidilyayut iz kam yanovugilnoyi shlyahom obrobki mineralnoyu kislotoyu Prote ye dva vazhlivi vinyatki karbazol ta indol slabokisli rechovini Yih navpaki treba vidilyati za dopomogoyu lugu Iz cih spoluk u pershu chergu treba nazvati vazhlivij dlya organichnogo sintezu ta spektroskopiyi rozchinnik piridin t pl 41 8 C t kip 115 6 C ta jogo monometilzamisheni pohidni pikolini zalezhno vid togo v meta orto chi para poziciyi do atomu azota znahodyatsya metilni grupi yih nazivayut vidpovidno a b ta g pikolinom a pikolin maye t kip 129 C b pikolin t kip 143 C g pikolin tezh t kip 143 C Piridin a Pikolin b Pikolin g Pikolin Z dvoyadernih spoluk slid vidznachiti hinolin t kip 238 C jogo izomer izohinolin t pl 25 C t kip 242 C ta a metilzamishenij hinaldin t kip 247 C a takozh indol t pl 52 C t kip 253 C Okislyuyuchi indol ozonom mozhna otrimati cinnij farbnik indigo yakij ranishe oderzhuvali lishe z roslinnoyi sirovini Hinolin Indol Najvazhlivishi z triyadernih aromatichnih spoluk sho mistyat azot ta otrimuyutsya z kam yanovugilnoyi smoli akridin ta karbazol Akridin t pl 111 C t kip 345 C Akridin Karbazol t pl 238 C t kip 354 C ye domishkoyu v tehnichnomu antraceni yakij oderzhuyut z kam yanovugilnoyi smoli Na vidminu vid inshih spoluk sho mistyat azot vin ne vidilyayetsya za dopomogoyu rozvedenoyi kisloti ale maye dostatnyu kislotnist shob utvoriti natriyevu sil tomu jogo vidalyayut splavlennyam tehnichnogo antracenu z lugom KarbazolSpoluki sho mistyat kisen Na vidminu vid poperedno rozglyanutih spoluk otrimuvanih z kam yanovugilnoyi smoli spoluki sho mistyat kisen ce perevazhno ne geterocikli a fenoli Pislya viddilennya yih shlyahom ekstraciyi lugom ci spoluki rozdilyayut frakcionuvannyam otrimuyuchi kilka frakcij Dali ci frakciyi rozdilyayut inshimi metodami zokrema j himichnimi napriklad sulfuvannyam fenol tpl 42 5 C tkip 181 C orto krezol tpl 30 C tkip 191 C meta krezol tpl 11 9 C tkip 201 C para krezol tpl 35 5 C tkip 201 C Dvichi metilzamisheni fenoli nosyat takozh nazvu ksilenoliv 2 4 dimetilfenol tpl 26 C tkip 211 C 3 4 dimetilfenol tpl 62 5 C tkip 225 C 2 5 dimetilfenol tpl 75 C tkip 212 C 3 5 dimetilfenol tpl 68 C tkip 219 C Krezolnu ta ksilenolnu frakciyi rozdilyayut na okremi komponenti drobovim osadzhennyam ta sulfuvannyam Sered spoluk cogo klasu z kondensovanimi aromatichnimi kilcyami v kam yanovugilnij smoli nayavni naftoli a naftol tpl 94 C tkip 279 C b naftol tpl 122 C tkip 286 C Varto prinagidno vidznachiti cikavu himichnu vlastivist naftoliv sho vidriznyaye yiyi vid reshti fenoliv zdatnist do tautomeriyi sho prizvodit do poyavu ketoformi naftolu Same cya zdatnist robit mozhlivoyu tak zvanu reakciyu Buherera zamishennya grupi OH na NH2 u fenolah vzagali duzhe vazhko rozirvati zv yazok C H a v comu vipadku ce mozhlivo Chi ne yedinoyu nayavnoyu v produktah frakcionuvannya kam yanovugilnoyi smoli spolukoyu cogo klasu yaku mozhna rozglyadati yak geterocikl ye dibenzofuran okis difenilenu abo dibenzofuran tpl 86 C tkip 287 CDiv takozhVugilnij smolyanij pekPrimitkiL Fizer M Fizer Organicheskaya himiya Uglublennyj kurs Moskva Himiya 1969 t 1 s 307 LiteraturaMala girnicha enciklopediya u 3 t za red V S Bileckogo D Donbas 2004 T 1 A K 640 s ISBN 966 7804 14 3 L Fizer M Fizer Organicheskaya himiya Uglublennyj kurs Moskva Himiya 1970 t 2 s 152 156 Smirnov V O Bileckij V S Fizichni ta himichni osnovi virobnictva Doneck Shidnij vidavnichij dim 2005 ISBN 966 7804 90 9 V I Saranchuk M O Ilyashov V V Oshovskij V S Bileckij Osnovi himiyi i fiziki goryuchih kopalin Doneck Shidnij vidavnichij dim 2008 s 600 ISBN 978 966 317 024 4PosilannyaSmola kam yanovugilna Universalnij slovnik enciklopediya 4 te vid K Teka 2006 Dogot kam yanovugilnij Coal Tar