Ескулетин англ Aesculetin також відомий як 6 7 дигідроксикумарин та цихоригенін похідний кумарину природний лактон що ви

Ескулетин (англ. Aesculetin; також відомий як 6,7-дигідроксикумарин та цихоригенін) — похідний кумарину, природний лактон, що виникає при внутрішньомолекулярній циклізації похідного коричної кислоти.

Ескулетин

Назва за IUPAC	6,7-дигідрокси-хромен-2-он
Інші назви	цихоригенін 6,7-дигідроксикумарин
Ідентифікатори
Номер CAS	305-01-1
PubChem	5281416
Номер EINECS	206-161-5
KEGG	C09263
ChEBI	490095
SMILES	C1=CC(=O)OC2=CC(=C(C=C21)O)O
InChI	1/C9H6O4/c10-6-3-5-1-2-9(12)13-8(5)4-7(6)11/h1-4,10-11H
Номер Бельштейна	152788
Властивості
Молекулярна формула	C₉H₆O₄
Молярна маса	178,14 г/моль
Зовнішній вигляд	білий або жовтуватий порошок
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

Присутній у цикорії та багатьох токсичних та лікарських рослинах у формі глікозидів та кон'югатів кавової кислоти.

Сполука використовується в деяких сонцезахисних кремах, але є дані, що вона діє як фотосенсибілізатор для пошкодження ДНК. Натрієва сіль метилового похідного ескулетину використовується в дерматології для лікування варикозу.

Ескулетин — синя флуоресцентна сполука, що міститься в рослинах. Ескулін, глюкозид ескулетину, флуоресціює під ультрафіолетовим світлом з довгими хвилями (360 нм). Гідроліз ескуліну призводить до втрати цієї флуоресценції. Ескулетин має здатність гасити внутрішню флуоресценцію бичачого сироваткового альбуміну.

Ескулетин може трансформуватися у скополетин (7-гідрокси-6-метоксикумарин) та ізоскополетин (6-гідрокси-7-метоксикумарин) шляхом інкубації з катехолом-O-метилтрансферазою у печінці щурів.

Ескулетин може бути синтезований конденсацією триацетату гідроксігідрохінону з малоновою кислотою в концентрованій сірчаній кислоти .

Примітки

Aesculetin. Sigma-Aldrich.
Dey, P. M.; , ред. (1997). Plant Biochemistry. . ISBN .
Hausen, B. M.; Schmieder, M. (September 1986). The sensitizing capacity of coumarins (I). Contact Dermatitis. 15 (3): 157—163. doi:10.1111/j.1600-0536.1986.tb01317.x. PMID 3780217.
Lang, M.; Stober, F.; (1991). Fluorescence emission spectra of plant leaves and plant constituents. Radiation and Environmental Biophysics. 30 (4): 333—347. doi:10.1007/BF01210517. PMID 1961919.
Liu, X.-F.; Xia, Y.-M.; Fang, Y.; Zou, L.; Liu, L.-L. (2004). Interaction between natural pharmaceutical homologues of coumarin and bovine serum albumin. Huaxue Xuebao. 62 (16): 1484—1490.
Müller-Enoch, D.; Seidl, E.; Thomas, H. (1976). 6.7-Dihydroxycoumarin (Aesculetin) as a substrate for catechol-o-methyltransferase. (нім.). 31 (5–6): 280—284. doi:10.1515/znc-1976-5-611. PMID 134569.
Ahluwalia, V. K.; Bhagat, Pooja; Aggarwal, Renu; Chandra, Ramesh (30 грудня 2013). Intermediates for Organic Synthesis. I. K. International Pvt Ltd. с. 213. ISBN .

[1] Aesculetin. Sigma-Aldrich.

[2] Dey, P. M.; , ред. (1997). Plant Biochemistry. . ISBN .

[3] Hausen, B. M.; Schmieder, M. (September 1986). The sensitizing capacity of coumarins (I). Contact Dermatitis. 15 (3): 157—163. doi:10.1111/j.1600-0536.1986.tb01317.x. PMID 3780217.

[4] Lang, M.; Stober, F.; (1991). Fluorescence emission spectra of plant leaves and plant constituents. Radiation and Environmental Biophysics. 30 (4): 333—347. doi:10.1007/BF01210517. PMID 1961919.

[5] Liu, X.-F.; Xia, Y.-M.; Fang, Y.; Zou, L.; Liu, L.-L. (2004). Interaction between natural pharmaceutical homologues of coumarin and bovine serum albumin. Huaxue Xuebao. 62 (16): 1484—1490.

[6] Müller-Enoch, D.; Seidl, E.; Thomas, H. (1976). 6.7-Dihydroxycoumarin (Aesculetin) as a substrate for catechol-o-methyltransferase. (нім.). 31 (5–6): 280—284. doi:10.1515/znc-1976-5-611. PMID 134569.

[7] Ahluwalia, V. K.; Bhagat, Pooja; Aggarwal, Renu; Chandra, Ramesh (30 грудня 2013). Intermediates for Organic Synthesis. I. K. International Pvt Ltd. с. 213. ISBN .