Бензонітрил — хімічна сполука з формулою C6H5(CN), скорочено PhCN. Ця ароматна органічна сполука являє собою безбарвну рідину з солодким гірко-мигдальним запахом.
Бензонітрил | |
---|---|
![]() Skeletal formula | ![]() Ball-and-stick model |
Систематична назва | Benzenecarbonitrile |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 100-47-0 |
PubChem | 7505 |
Номер EINECS | 202-855-7 |
KEGG | C09814 |
ChEBI | 27991 |
RTECS | DI2450000 |
SMILES | N#Cc1ccccc1 |
InChI | 1/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H |
Номер Бельштейна | 506893 |
Номер Гмеліна | 2653 |
B01115 | |
Властивості | |
Молекулярна формула | C6H5(CN) |
Молярна маса | 103.12 г/моль |
Густина | 1.0 г/мл |
Тпл | -13 |
Розчинність (вода) | <0.5 г/100 мл (22 °C) |
Показник заломлення (nD) | 1.5280 |
Небезпеки | |
ГГС піктограми | ![]() |
ГГС формулювання небезпек | 302, 312 |
ГГС запобіжних заходів | 264, 270, 280, 301+312, 302+352, 312, 322, 330, 363, 501 |
NFPA 704 | ![]() 2 3 0 |
1.4–7.2 % | |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Виробництво
Бензонітрил створюють шляхом окислення толуену, тобто його реакції з аміаком і киснем (або повітрям) при температурах 400—450 °C:
- C6H5CH3 + 3/2 O2 + NH3 → C6H5(CN) + 3 H2O
У лабораторії його можна отримати шляхом дегідратації [en] або [en] або за допомогою [en] з використанням [en] або (NaCN) / (DMSO) та [en]:
Застосування
Бензонітрил є корисним розчинником та використовується для утворення багатьох похідних. Він реагує з амінами, утворюючи після гідролізу N-заміщені бензаміди. Це попередник дифенілкетиміну Ph2C=NH за допомогою реакції з [en] з подальшим (метанолізом).
Бензонітрил утворює координаційні комплекси з перехідними металами. Один із прикладів є PdCl2(PhCN)2. Бензонітрильні ліганди легко витісняються сильнішими лігандами, що робить бензонітрильні комплекси корисними синтетичними проміжними продуктами.
Історія
Про бензонітрил повідомив [en] у 1844 році. Він знайшов цю сполуку як продукт термічної дегідратації [en]. Він визначив його будову з вже відомої аналогічної реакції [en] з утворенням ціаністого водню. Він також ввів назву бензонітрил, яка дала назву всій групі нітрилів.
У 2018 році з'явилося повідомлення про виявлення бензонітрилу в міжзоряному середовищі.
Примітки
- Maki, Takao; Takeda, Kazuo (June 2000). Benzoic Acid and Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a03_555. ISBN .
- Loupy, André; Régnier, Serge (August 1999). Solvent-free microwave-assisted Beckmann rearrangement of benzaldehyde and 2-hydroxyacetophenone oximes. Tetrahedron Letters. 40 (34): 6221—6224. doi:10.1016/S0040-4039(99)01159-4. ISSN 0040-4039.
- Cooper, F. C.; Partridge, M. W. (1963), N-Phenylbenzamidine, Org. Synth.; Coll. Vol., 4: 769
{{}}
: Пропущений або порожній|title=
() - Pickard, P. L.; Tolbert, T. L. (1973), Diphenyl Ketimine, Org. Synth.; Coll. Vol., 5: 520
{{}}
: Пропущений або порожній|title=
() - Anderson, Gordon K.; Lin, Minren (1990). Bis(Benzonitrile)Dichloro Complexes of Palladium and Platinum. Reagents for Transition Metal Complex and Organometallic Syntheses. . Т. 28. John Wiley & Sons. с. 60—63. doi:10.1002/9780470132593.ch13. ISBN .
- Fehling, Hermann (1844). Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme. Annalen der Chemie und Pharmacie. 49 (1): 91—97. doi:10.1002/jlac.18440490106.
- McGuire, Brett A. та ін. (January 2018). Detection of the aromatic molecule benzonitrile (c\sC6H5CN) in the interstellar medium. Science. 359 (6372): 202—205. arXiv:1801.04228. Bibcode:2018Sci...359..202M. doi:10.1126/science.aao4890. PMID 29326270.
Посилання
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет