Бенза́лхлори́д ― хлороорганічна сполука з формулою . За стандартних умов є безбарвною рідиною з різким запахом. Добре розчинний в органічних розчинниках, погано в воді.
Структурна формула | |||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Загальна інформація | |||||||||||||
Преференційна назва ІЮПАК | Дихлорометилбензен | ||||||||||||
Систематична назва ІЮПАК | Дихлорометилбензен | ||||||||||||
Інші назви | Бензалхлорид, бензал хлорид, дихлоротолуен | ||||||||||||
Хімічна формула | C7H6Cl2 | ||||||||||||
3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення | ||||||||||||
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | |||||||||||||
| |||||||||||||
Властивості | |||||||||||||
Молярна маса | 161,03 г/моль | ||||||||||||
Агрегатний стан | рідина | ||||||||||||
Густина | 1,25 г/см3 (20 °C) | ||||||||||||
Температура плавлення | -17 °С — -16,2 °С | ||||||||||||
Температура кипіння | 205,2 °С | ||||||||||||
Температура самозаймання | 525 °C | ||||||||||||
Тиск насиченої пари | 0,13 kPa (35,4 °C) | ||||||||||||
Розчинність | 0.2 г/л (H2O, 20 °C) | ||||||||||||
Безпека | |||||||||||||
Маркування згідно системі УГС
Небезпека | |||||||||||||
H-фрази | H: H302, H315, H318, H331, H335, H351 | ||||||||||||
P-фрази | P: P261, P280, P305+P351+P338, P311 | ||||||||||||
EUH-фрази | EUH: Заходи безпеки відсутні | ||||||||||||
LD50 | 3250 мг/кг (орально, пацюк) | ||||||||||||
Вибухонебезпечність | |||||||||||||
{{{Ударна чутливість}}} | |||||||||||||
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. |
Отримання
Вперше бензалхллорид було отримано 1848 року реакцією бензальдегіду з пентахлоридом фосфору:
Але зараз сполука виготовляється виключно хлоруванням толуену:
Хімічні властивості
Хлорування
При хлоруванні зазвичай утворюється бензотрихлорид, а в присутності кислот Льюїса хлорується ароматичне кільце.
Заміщення хлору
У кислому чи лужному середовищі відбувається гідроліз з утворенням бензальдегіду. Аналогічно реакція (алкоголіз) відбувається з етанолом.
При взаємодії з натрієм відбувається реакція Вюрца, в резутьтаті чого утворюється .
Примітки
- . inchem.org. Архів оригіналу за 10 вересня 2019. Процитовано 16 квітня 2022.
- . gestis.dguv.de. Архів оригіналу за 16 квітня 2022. Процитовано 16 квітня 2022.
- Lipper, Karl-August; Löser, Eckhard; Brücher, Oliver (28 липня 2017). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). . Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. 1—22. doi:10.1002/14356007.o04_o01.pub2. ISBN . Архів оригіналу за 16 січня 2022. Процитовано 16 квітня 2022.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Benza lhlori d hloroorganichna spoluka z formuloyu C6H5 CHCl2 displaystyle ce C6H5 CHCl2 Za standartnih umov ye bezbarvnoyu ridinoyu z rizkim zapahom Dobre rozchinnij v organichnih rozchinnikah pogano v vodi Strukturna formulaZagalna informaciyaPreferencijna nazva IYuPAK DihlorometilbenzenSistematichna nazva IYuPAK DihlorometilbenzenInshi nazvi Benzalhlorid benzal hlorid dihlorotoluenHimichna formula C7H6Cl23D Struktura JSmol Interaktivne zobrazhennya Interaktivne zobrazhennyaZovnishni identifikatori Bazi danihCAS 1 98 87 3PubChem 7411InChI 1S C7H6Cl2 c8 7 9 6 4 2 1 3 5 6 h1 5 7HVlastivostiMolyarna masa 161 03 g molAgregatnij stan ridinaGustina 1 25 g sm3 20 C Temperatura plavlennya 17 S 16 2 STemperatura kipinnya 205 2 STemperatura samozajmannya 525 CTisk nasichenoyi pari 0 13 kPa 35 4 C Rozchinnist 0 2 g l H2O 20 C BezpekaMarkuvannya zgidno sistemi UGS NebezpekaH frazi H H302 H315 H318 H331 H335 H351P frazi P P261 P280 P305 P351 P338 P311EUH frazi EUH Zahodi bezpeki vidsutniLD50 3250 mg kg oralno pacyuk Vibuhonebezpechnist Udarna chutlivist Naskilki ce mozhlivo znachennya velichin podani v odinicyah sistemi SI Yaksho ne vkazano inshogo usi dani vidnosyatsya do standartnogo stanu OtrimannyaVpershe benzalhllorid bulo otrimano 1848 roku reakciyeyu benzaldegidu z pentahloridom fosforu C6H5 CHO PCl5 C6H5 CHCl2 POCl3 displaystyle ce C6H5 CHO PCl5 gt C6H5 CHCl2 POCl3 Ale zaraz spoluka vigotovlyayetsya viklyuchno hloruvannyam toluenu Himichni vlastivostiHloruvannya Pri hloruvanni zazvichaj utvoryuyetsya benzotrihlorid a v prisutnosti kislot Lyuyisa hloruyetsya aromatichne kilce Zamishennya hloru U kislomu chi luzhnomu seredovishi vidbuvayetsya gidroliz z utvorennyam benzaldegidu Analogichno reakciya alkogoliz vidbuvayetsya z etanolom Pri vzayemodiyi z natriyem vidbuvayetsya reakciya Vyurca v rezuttati chogo utvoryuyetsya Primitki inchem org Arhiv originalu za 10 veresnya 2019 Procitovano 16 kvitnya 2022 gestis dguv de Arhiv originalu za 16 kvitnya 2022 Procitovano 16 kvitnya 2022 Lipper Karl August Loser Eckhard Brucher Oliver 28 lipnya 2017 Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA red Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry angl Weinheim Germany Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA s 1 22 doi 10 1002 14356007 o04 o01 pub2 ISBN 978 3 527 30673 2 Arhiv originalu za 16 sichnya 2022 Procitovano 16 kvitnya 2022