Циклопентан пентаметилен органічна речовина класу циклоалканів Хімічна формула C5H10 Циклопентан Назва за IUPAC Циклопен

Циклопентан (пентаметилен) — органічна речовина класу циклоалканів. Хімічна формула — C₅H₁₀.

Циклопентан

Назва за IUPAC	Циклопентан
Інші назви	петаметилен
Ідентифікатори
Номер CAS	287-92-3
PubChem	9253
Номер EINECS	206-016-6
ChEBI	23492
RTECS	GY2390000
SMILES	C1CCCC1
InChI	InChI=1S/C5H10/c1-2-4-5-3-1/h1-5H2
Номер Бельштейна	1900195
Номер Гмеліна	1313
Властивості
Молекулярна формула	C₅H₁₀
Молярна маса	70.1 гр/моль
Зовнішній вигляд	прозора, безбарвна рідина
Густина	0.751 гр/см³
Т_пл	−94 °C
Т_кип	49
Кислотність (pK_a)	~45
Небезпеки
R-фрази	R11
S-фрази	S2, S9, S16, S33, S33
NFPA 704	3 1 0
Температура спалаху	-37°C
Температура самозаймання	361°C
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	циклопропан, циклобутан, циклогексан
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

Хімічні властивості

Може приєднувати водень, перетворюючись у пентан:

${\ce {(CH2)5 + H2->[300^oC, Pd]CH3-(CH2)3-CH3}}$

Також може вступати у реакції заміщення з галогенами. Спочатку молекула галогену поляризується та позитивно заряджений атом прикріплюється до циклопентану, утворюючи катіон. Потім протон відривається, залишаючи галогенциклопентан, та приєднується до атома галогену з негативним зарядом, утворюючи галогеноводень.

Циклопентан
Катон бромонію
Бромциклопентан (X = Br)

Отримання

Отримують циклопентан відновленням [циклопентанон]у ${\ce {(CH2)4CO}}$ . Циклопентанон отримують піролізом солей ${\ce {HOOC-(CH2)4-COOH}}$

Застосування

Застосовується як розчинник, холодоагент в холодильному обладнанні та піноутворювач при виробництві поліуретанів.

Джерела

https://www.safework.ru/content/cards/RUS0353.HTM

Література

Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — .