Ци́клопропа́н (лат. Cyclopropanum) — найпростіша органічна речовина класу циклоалканів. Хімічна формула — C3H6.
Циклопропан | |
---|---|
![]() Cyclopropane - displayed formula | ![]() Cyclopropane - skeletal formula |
![]() | |
Назва за IUPAC | Cyclopropane |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 75-19-4 |
PubChem | 6351 |
Номер EINECS | 200-847-8 |
DrugBank | DB13984 |
KEGG | D03627 |
ChEBI | 30365 |
SMILES | C1CC1 |
InChI | 1/C3H6/c1-2-3-1/h1-3H2 |
Номер Бельштейна | 605256 |
Номер Гмеліна | 635 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C3H6 |
Молярна маса | 42,08 г/моль |
Густина | 1,879 г/л (1 atm, 0 °C) |
Тпл | -128 |
Ткип | -33 |
Небезпеки | |
MSDS | |
ГГС піктограми | ![]() |
ГГС формулювання небезпек | 220 |
ГГС запобіжних заходів | 210, 377, 381, 403 |
NFPA 704 | ![]() 4 1 0 |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Фізичні властивості
Безбарвний горючий газ з характерним запахом, що нагадує запах петролейного ефіру, їдкого на смак. Відносна густина 1,879. При температурі 4—20 °C і тиску 5 атм переходить у рідкий стан; температура плавлення −127 °C, температура кипіння циклопропану при атмосферному тиску −33 °C. Малорозчинний у воді (один об'єм газу при + 20 ° C розчинний в 2,85 об'єму води). Легкорозчинний у спирті, петролейному ефірі, хлороформі та жирних оліях. Легко загоряється. Суміші з повітрям, киснем або оксидом азоту(I) вибухонебезпечні.
Циклопропан (як і циклобутан) можна отримати за допомогою внутрішньомолекулярної реакції Вюрца з α, ω-дигалогеналканів при нагріванні з металами (Na, Mg, Zn):
Хімічні властивості
Вступає у реакцію з воднем з утворенням пропану:
Реагує з кислотами. При цьому протон приєднується до третього атома карбону, а кислотний залишок до першого.
З галогеноводневими кислотами утворює галогенпропан:
З сульфатною кислотою утворює пропілсульфатну кислоту:
Реагує з галогенами, утворюючи 1,3-дигалогенпропан:
При низькій температурі хлор може витісняти один з атомів гідрогену:
При високій температурі у присутності заліза або платини перетворюється на пропілен:
Застосування
У минулому використовувався як засіб для наркозу у 15—30% суміші з киснем та іншими газами. Внаслідок високої небезпеки вибуху та негативного впливу на серце замінюють іншими препаратами.
Примітки
- Merck Index, 11th Edition, 2755.
Література
- Фармацевтична хімія : [ 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — С. 132,198,199. — 560 с. — .
- Д.Г.Кузнецов Органическая химия 13358K, 556 с. издание 2016 г. (С.?)
Посилання
- ЦИКЛОПРОПАН //Фармацевтична енциклопедія
![]() | Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Ci klopropa n lat Cyclopropanum najprostisha organichna rechovina klasu cikloalkaniv Himichna formula C3H6 Ciklopropan Cyclopropane displayed formula Cyclopropane skeletal formula ImageAltL2 Nazva za IUPAC Cyclopropane Identifikatori Nomer CAS 75 19 4PubChem 6351Nomer EINECS 200 847 8DrugBank DB13984KEGG D03627ChEBI 30365SMILES C1CC1InChI 1 C3H6 c1 2 3 1 h1 3H2Nomer Belshtejna 605256Nomer Gmelina 635 Vlastivosti Molekulyarna formula C3H6 Molyarna masa 42 08 g mol Gustina 1 879 g l 1 atm 0 C Tpl 128 Tkip 33 Nebezpeki MSDS GGS piktogrami GGS formulyuvannya nebezpek 220 GGS zapobizhnih zahodiv 210 377 381 403 NFPA 704 4 1 0 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiFizichni vlastivostiBezbarvnij goryuchij gaz z harakternim zapahom sho nagaduye zapah petrolejnogo efiru yidkogo na smak Vidnosna gustina 1 879 Pri temperaturi 4 20 C i tisku 5 atm perehodit u ridkij stan temperatura plavlennya 127 C temperatura kipinnya ciklopropanu pri atmosfernomu tisku 33 C Malorozchinnij u vodi odin ob yem gazu pri 20 C rozchinnij v 2 85 ob yemu vodi Legkorozchinnij u spirti petrolejnomu efiri hloroformi ta zhirnih oliyah Legko zagoryayetsya Sumishi z povitryam kisnem abo oksidom azotu I vibuhonebezpechni Ciklopropan yak i ciklobutan mozhna otrimati za dopomogoyu vnutrishnomolekulyarnoyi reakciyi Vyurca z a w digalogenalkaniv pri nagrivanni z metalami Na Mg Zn Himichni vlastivostiVstupaye u reakciyu z vodnem z utvorennyam propanu CH 2 3 H 2 t P t CH 3 CH 2 CH 3 displaystyle ce CH2 3 H2 gt t Pt CH3 CH2 CH3 Reaguye z kislotami Pri comu proton priyednuyetsya do tretogo atoma karbonu a kislotnij zalishok do pershogo Z galogenovodnevimi kislotami utvoryuye galogenpropan CH 2 3 HCl H 2 O CH 3 CH 2 CH 2 Cl displaystyle ce CH2 3 HCl gt H 2O CH3 CH2 CH2Cl Z sulfatnoyu kislotoyu utvoryuye propilsulfatnu kislotu CH 2 3 H 2 SO 4 CH 3 CH 2 CH 2 SO 2 OH displaystyle ce CH2 3 H2SO4 gt CH3 CH2 CH2 SO2 OH Reaguye z galogenami utvoryuyuchi 1 3 digalogenpropan CH 2 3 Br 2 BrCH 2 CH 2 CH 2 Br displaystyle ce CH2 3 Br2 gt BrCH2 CH2 CH2Br Pri nizkij temperaturi hlor mozhe vitisnyati odin z atomiv gidrogenu CH 2 3 Cl 2 h v t lt 100 C HCl CH 2 2 CHCl displaystyle ce CH2 3 Cl2 gt t lt 100C hv HCl CH2 2CHCl Pri visokij temperaturi u prisutnosti zaliza abo platini peretvoryuyetsya na propilen ZastosuvannyaU minulomu vikoristovuvavsya yak zasib dlya narkozu u 15 30 sumishi z kisnem ta inshimi gazami Vnaslidok visokoyi nebezpeki vibuhu ta negativnogo vplivu na serce zaminyuyut inshimi preparatami PrimitkiMerck Index 11th Edition 2755 LiteraturaFarmacevtichna himiya 11 bereznya 2021 pidruchnik red P O Bezuglij Vinnicya Nova Kniga 2008 S 132 198 199 560 s ISBN 978 966 382 113 9 D G Kuznecov Organicheskaya himiya 13358K 556 s izdanie 2016 g S PosilannyaCIKLOPROPAN Farmacevtichna enciklopediya Ce nezavershena stattya pro organichnu spoluku Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi