Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Фторантимонова кислота ― неорганічна сполука з хімічною формулою SbHF6. Являє собою суміш фтороводню і пентафториду стибію, що містить різні катіони та аніони (найпростішими є H
2F+
і SbF−
6). Ця суміш є суперкислотою, яка, з точки зору корозійної активності, у трильйони разів сильніша за 100% сірчану кислоту з точки зору її протонної здатності, виміряної функцією Гаммета. Вона навіть протонує деяку кількість вуглеводнів, щоб отримати пентакоординатні карбокатіони (). Як і її прекурсор фтороводню, вона руйнує скло, але її можна зберігати в контейнерах, покритих ПТФЕ (тефлон) або .
| Фторантимонова кислота | |
|---|---|
 | |
 | |
 | |
| Назва за IUPAC | Фторантимонова кислота |
| Систематична назва | Гексафлюороантимонова кислота |
| Інші назви |
|
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 7789-21-1 |
| PubChem | 11118066 |
| Номер EINECS | 241-023-8 |
| SMILES | [FH2+].F[Sb-](F)(F)(F)(F)F |
| InChI | InChI=1S/6FH.Sb/h6*1H;/p-5 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | HSbF6 |
| Зовнішній вигляд | Безбарвна димляча рідина |
| Густина | 2.885 г/см3 |
| Розчинність (вода) | Реагує вибухово |
| Розчинність | SO2ClF, SO2 |
| Небезпеки | |
| ГГС піктограми |       |
| ГГС формулювання небезпек | 300+310+330, 314, 411, 350, 410, 441, 240, 271, 290 |
| ГГС запобіжних заходів | 260, 264, 273, 280, 284, 301+310 |
| Головні небезпеки | надзвичайно корозійна, токсична, бурхливий гідроліз, окислювач |
| NFPA 704 |  0 4 4 |
| Пов'язані речовини | |
| Пов'язані речовини | Пентафторид стибію, Фтороводень, Магічна кислота |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Примітки картки | |
Хімічний склад
Фторантимонова кислота утворюється шляхом з'єднання фтористого водню і пентафториду стибію:
- SbF5 + 2HF
![image]()
SbF−
6 + H2F+
Специфікація (тобто перелік компонентів) фторантимонової кислоти є складною. Спектроскопічні вимірювання показують, що фторантимонова кислота складається із суміші HF-сольватованих протонів, [(HF)nH]+ (таких як H3F+2), і SbF5-аддукти фтору, [(SbF5)nF] – (такі як Sb4F−21). Таким чином, формула "[H2F]+[SbF6]−" є зручним, але надто спрощеним наближенням справжнього складу. Тим не менш, надзвичайна кислотність цієї суміші очевидна з надзвичайно поганої здатності сполук, присутніх у розчині, сприймати протони. Фтороводнева кислота, слабка кислота у водному розчині, яка, як правило, взагалі не має помітної , насправді є найсильнішою основою Бренстеда в суміші, протонуючи до H2F+ так само, як вода протонує до H3O+ у водному розчині кислоти. У результаті часто кажуть, що кислота містить «голі протони», хоча «вільні» протони насправді завжди пов’язані з молекулами фтороводню. Саме іон флюору пояснює надзвичайну кислотність фторантимоної кислоти. Протони легко мігрують через розчин, переходячи від H2F+ до HF, якщо він присутній, за допомогою механізму Гроттгусса.
Два споріднені продукти були кристалізовані із суміші фторантимонової кислоти, і обидва були проаналізовані методом монокристалічної рентгенівської кристалографії. Ці солі мають формули [H
2F+
] [Sb
2F−
11] і [H
3F+
2] [Sb
2F−
11]. В обох солях аніоном є Sb
2F−
11. Як згадувалося вище, SbF−
6 – слабоосновний; більший аніон Sb
2F−
11. Очікується, що Sb
2F−
11 буде ще слабшою базою.
Кислотність
Фторантимонова кислота є найсильнішою суперкислотою на основі виміряного значення її функції кислотності Гаммета (H0), яка була визначена для різних співвідношень HF : SbF5. H0 фтороводню дорівнює −15. Розчин фтороводню, що містить 1 моль % пентафториду стибію (SbF5) становить -20. H0 дорівнює −21 для 10 моль %. Для > 50 моль % SbF5, H0 становить від -21 до -23. Найнижча досягнута H0 становить близько -28. Наступні значення H0 показують, що фторантимонова кислота сильніша за інші суперкислоти. Про підвищену кислотність свідчать менші (в даному випадку більш негативні) значення H0 .
- Фторантимонова кислота (−23 > H0 > −28)
- Магічна кислота (H0 = −23)
- (H0 < −18)
- Фторсульфатна кислота (H0 = −15)
- Трифлієва кислота (H0 = −15)
- Перхлоратна кислота (H0 = −13)
З перерахованих вище тільки , H0 яких неможливо визначити безпосередньо через їх високу температуру плавлення, можуть бути сильнішими кислотами, ніж фторантимонова кислота.
Значення H0 вимірює здатність до протонування основної рідкої кислоти, і це значення було безпосередньо визначено або оцінено для різних складів суміші. pKa, з іншого боку, вимірює рівновагу дисоціації протона дискретного хімічного виду при розчиненні в конкретному розчиннику. Оскільки фтороантимонова кислота не є одним хімічним видом, її значення pKa не є чітко визначеним.
Кислотність газової фази (КГФ) окремих видів, присутніх у суміші, була розрахована за допомогою методів теорії функціоналу густини. (Фазу розчинення pKa цих видів, у принципі, можна оцінити, беручи до уваги енергію сольватації, але, здається, нічого подібного не повідомлялося в літературі станом на 2019 рік.) Наприклад, іонна пара [H2F]+·SbF–
6, за оцінками, мав КГФ 254 ккал/моль. Для порівняння, широко поширена суперкислота трифлієва кислота (TfOH), є значно слабшою кислотою за цим показником із середнім показником ефективності 299 ккал/моль. Однак певні мають КГФ нижчі, ніж [H2F]+·SbF–
6. Наприклад, H(CHB11Cl11) має експериментально визначений КГФ 241 ккал/моль.
Реакції
Розчин фторантимонової кислоти настільки реакційноздатний, що важко визначити середовище, з яким він не реагує. Матеріали, сумісні з фторантимоновою кислотою як розчинником, включають SO2ClF і діоксид сірки; також були використані деякі хлорфторвуглеводні. Контейнери для HF·SbF5 виготовлені з ПТФЕ.
Розчини фторантимонової кислоти розкладаються при нагріванні, утворюючи газоподібний фтористий водень і рідкий пентафторид стибію при температурі 40°С.
Будучи суперкислотою, розчини фторантимонової кислоти протонують майже всі органічні сполуки, часто викликаючи дегідрування або дегідратацію. У 1967 році Бікель і Хогевен показали, що 2HF·SbF5 реагує з ізобутаном і неопентаном з утворенням іонів карбенію:
- (CH3)3CH + H+ → (CH3)3C+ + H2
- (CH3)4C + H+ → (CH3)3C+ + CH4
Він також використовується в синтезі комплексів .
Безпека
Фторантимонова кислота є сильно корозійною речовиною, яка бурхливо реагує з водою. Її нагрівання також небезпечно, оскільки вона розкладається на токсичний газоподібний фтористий водень. Для суперкислот, які димлять і є токсичними, необхідно використовувати відповідні засоби індивідуального захисту. Крім обов'язкових рукавичок і захисних окулярів, також рекомендується використання і респіратора. Не рекомендується використовувати звичайні лабораторні рукавички, оскільки ця кислота може реагувати з ними. Під час роботи з цією корозійною речовиною або під час наближення до неї потрібно завжди носити захисне спорядження, оскільки фторантимонова кислота може протонувати будь-яку сполуку в організмі людини.
Дивись також
Список літератури
- (2001). A Life of Magic Chemistry: Autobiographical Reflections of a Nobel Prize Winner. John Wiley and Sons. с. 100–101. ISBN .
- Esteves, Pierre M.; Ramírez-Solís, Alejandro; Mota, Claudio J. A. (March 2002). The Nature of Superacid Electrophilic Species in HF/SbF5: A Density Functional Theory Study. Journal of the American Chemical Society. 124 (11): 2672—2677. doi:10.1021/ja011151k. ISSN 0002-7863. PMID 11890818.
- (25 жовтня 2000). (PDF). Pittsburgh Supercomputing Center (PSC). Архів оригіналу (PDF) за 31 травня 2012. Процитовано 15 квітня 2012.
- Mootz, Dietrich; Bartmann, Klemens (March 1988). The Fluoronium Ions H2F+ and H
3F+
2: Characterization by Crystal Structure Analysis. Angewandte Chemie International Edition. 27 (3): 391—392. doi:10.1002/anie.198803911. - Superacid chemistry (вид. 2nd). Hoboken, N.J.: Wiley. 2009. ISBN . OCLC 391334955.
- (2005). Crossing Conventional Boundaries in Half a Century of Research. Journal of Organic Chemistry. 70 (7): 2413—2429. doi:10.1021/jo040285o. PMID 15787527.
- It has been estimated that HF-SbF5 mixtures have H0 values as low as –28. H0 values down to –27 have been estimated for FSO3H-SbF5 at 90% SbF5, but other measurements do not support H0 values lower than about –24 for either magic acid or fluoroantimonic acid.
- Gillespie, R. J.; Peel, T. E. (1 серпня 1973). Hammett acidity function for some superacid systems. II. Systems sulfuric acid-[fsa], potassium fluorosulfate-[fsa], [fsa]-sulfur trioxide, [fsa]-arsenic pentafluoride, [sfa]-antimony pentafluoride and [fsa]-antimony pentafluoride-sulfur trioxide. Journal of the American Chemical Society. 95 (16): 5173—5178. doi:10.1021/ja00797a013. ISSN 0002-7863.
- E-EROS encyclopedia of reagents for organic synthesis. New York. ISBN .
- Koppel, Ilmar A.; Burk, Peeter; Koppel, Ivar; Leito, Ivo; Sonoda, Takaaki; Mishima, Masaaki (May 2000). Gas-Phase Acidities of Some Neutral Brønsted Superacids: A DFT and ab Initio Study. Journal of the American Chemical Society (англ.). 122 (21): 5114—5124. doi:10.1021/ja0000753. ISSN 0002-7863.
- Meyer, Matthew M.; Wang, Xue-bin; Reed, Christopher A.; Wang, Lai-Sheng; Kass, Steven R. (23 грудня 2009). Investigating the Weak to Evaluate the Strong: An Experimental Determination of the Electron Binding Energy of Carborane Anions and the Gas phase Acidity of Carborane Acids. Journal of the American Chemical Society (англ.). 131 (50): 18050—18051. doi:10.1021/ja908964h. ISSN 0002-7863. PMID 19950932.
- Oelderik, Jan (December 1966). Werkwijze ter bereiding van halogeenverbindingen van vijfwaardig antimoon. . NL 6508096 A.
- Bickel, A. F.; Gaasbeek, C. J.; Hogeveen, H.; Oelderik, J. M.; Platteeuw, J. C. (1967). Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: reversible reaction between aliphatic carbonium ions and hydrogen. Chemical Communications. 1967 (13): 634—635. doi:10.1039/C19670000634.
- Hogeveen, H.; Bickel, A. F. (1967). Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: electrophilic substitution at alkane-carbon by protons. Chemical Communications. 1967 (13): 635—636. doi:10.1039/C19670000635.
- Konrad Seppelt, Stefan Seidel; Seppelt, K (6 жовтня 2000). Xenon as a Complex Ligand: The Tetraxenonogold(II) Cation in AuXe2+
4(Sb
2F−
11)
2. Science. 290 (5489): 117—118. Bibcode:2000Sci...290..117S. doi:10.1126/science.290.5489.117. PMID 11021792. - What Is the World's Strongest Superacid?. ThoughtCo. Процитовано 6 квітня 2017.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Ftorantimonova kislota neorganichna spoluka z himichnoyu formuloyu SbHF6 Yavlyaye soboyu sumish ftorovodnyu i pentaftoridu stibiyu sho mistit rizni kationi ta anioni najprostishimi ye H2 F i SbF 6 Cya sumish ye superkislotoyu yaka z tochki zoru korozijnoyi aktivnosti u triljoni raziv silnisha za 100 sirchanu kislotu z tochki zoru yiyi protonnoyi zdatnosti vimiryanoyi funkciyeyu Gammeta Vona navit protonuye deyaku kilkist vuglevodniv shob otrimati pentakoordinatni karbokationi Yak i yiyi prekursor ftorovodnyu vona rujnuye sklo ale yiyi mozhna zberigati v kontejnerah pokritih PTFE teflon abo Ftorantimonova kislota Nazva za IUPAC Ftorantimonova kislota Sistematichna nazva Geksaflyuoroantimonova kislota Inshi nazvi Flyuoroantimonova V kislotaFlyuoroantimonova kislotaStibijftorna kislotaGidrogen flyuoroantimonat Identifikatori Nomer CAS 7789 21 1PubChem 11118066Nomer EINECS 241 023 8SMILES FH2 F Sb F F F F FInChI InChI 1S 6FH Sb h6 1H p 5 Vlastivosti Molekulyarna formula HSbF6 Zovnishnij viglyad Bezbarvna dimlyacha ridina Gustina 2 885 g sm3 Rozchinnist voda Reaguye vibuhovo Rozchinnist SO2ClF SO2 Nebezpeki GGS piktogrami GGS formulyuvannya nebezpek 300 310 330 314 411 350 410 441 240 271 290 GGS zapobizhnih zahodiv 260 264 273 280 284 301 310 Golovni nebezpeki nadzvichajno korozijna toksichna burhlivij gidroliz okislyuvach NFPA 704 0 4 4 Pov yazani rechovini Pov yazani rechovini Pentaftorid stibiyu Ftorovoden Magichna kislota Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiHimichnij skladFtorantimonova kislota utvoryuyetsya shlyahom z yednannya ftoristogo vodnyu i pentaftoridu stibiyu SbF5 2HF SbF 6 H2F Specifikaciya tobto perelik komponentiv ftorantimonovoyi kisloti ye skladnoyu Spektroskopichni vimiryuvannya pokazuyut sho ftorantimonova kislota skladayetsya iz sumishi HF solvatovanih protoniv HF nH takih yak H3F 2 i SbF5 addukti ftoru SbF5 nF taki yak Sb4F 21 Takim chinom formula H2F SbF6 ye zruchnim ale nadto sproshenim nablizhennyam spravzhnogo skladu Tim ne mensh nadzvichajna kislotnist ciyeyi sumishi ochevidna z nadzvichajno poganoyi zdatnosti spoluk prisutnih u rozchini sprijmati protoni Ftorovodneva kislota slabka kislota u vodnomu rozchini yaka yak pravilo vzagali ne maye pomitnoyi naspravdi ye najsilnishoyu osnovoyu Brensteda v sumishi protonuyuchi do H2F tak samo yak voda protonuye do H3O u vodnomu rozchini kisloti U rezultati chasto kazhut sho kislota mistit goli protoni hocha vilni protoni naspravdi zavzhdi pov yazani z molekulami ftorovodnyu Same ion flyuoru poyasnyuye nadzvichajnu kislotnist ftorantimonoyi kisloti Protoni legko migruyut cherez rozchin perehodyachi vid H2F do HF yaksho vin prisutnij za dopomogoyu mehanizmu Grottgussa Dva sporidneni produkti buli kristalizovani iz sumishi ftorantimonovoyi kisloti i obidva buli proanalizovani metodom monokristalichnoyi rentgenivskoyi kristalografiyi Ci soli mayut formuli H2 F Sb2 F 11 i H3 F 2 Sb2 F 11 V oboh solyah anionom ye Sb2 F 11 Yak zgaduvalosya vishe SbF 6 slaboosnovnij bilshij anion Sb2 F 11 Ochikuyetsya sho Sb2 F 11 bude she slabshoyu bazoyu KislotnistFtorantimonova kislota ye najsilnishoyu superkislotoyu na osnovi vimiryanogo znachennya yiyi funkciyi kislotnosti Gammeta H0 yaka bula viznachena dlya riznih spivvidnoshen HF SbF5 H0 ftorovodnyu dorivnyuye 15 Rozchin ftorovodnyu sho mistit 1 mol pentaftoridu stibiyu SbF5 stanovit 20 H0 dorivnyuye 21 dlya 10 mol Dlya gt 50 mol SbF5 H0 stanovit vid 21 do 23 Najnizhcha dosyagnuta H0 stanovit blizko 28 Nastupni znachennya H0 pokazuyut sho ftorantimonova kislota silnisha za inshi superkisloti Pro pidvishenu kislotnist svidchat menshi v danomu vipadku bilsh negativni znachennya H0 Ftorantimonova kislota 23 gt H0 gt 28 Magichna kislota H0 23 H0 lt 18 Ftorsulfatna kislota H0 15 Trifliyeva kislota H0 15 Perhloratna kislota H0 13 Z pererahovanih vishe tilki H0 yakih nemozhlivo viznachiti bezposeredno cherez yih visoku temperaturu plavlennya mozhut buti silnishimi kislotami nizh ftorantimonova kislota Znachennya H0 vimiryuye zdatnist do protonuvannya osnovnoyi ridkoyi kisloti i ce znachennya bulo bezposeredno viznacheno abo ocineno dlya riznih skladiv sumishi pKa z inshogo boku vimiryuye rivnovagu disociaciyi protona diskretnogo himichnogo vidu pri rozchinenni v konkretnomu rozchinniku Oskilki ftoroantimonova kislota ne ye odnim himichnim vidom yiyi znachennya pKa ne ye chitko viznachenim Kislotnist gazovoyi fazi KGF okremih vidiv prisutnih u sumishi bula rozrahovana za dopomogoyu metodiv teoriyi funkcionalu gustini Fazu rozchinennya pKa cih vidiv u principi mozhna ociniti beruchi do uvagi energiyu solvataciyi ale zdayetsya nichogo podibnogo ne povidomlyalosya v literaturi stanom na 2019 rik Napriklad ionna para H2F SbF 6 za ocinkami mav KGF 254 kkal mol Dlya porivnyannya shiroko poshirena superkislota trifliyeva kislota TfOH ye znachno slabshoyu kislotoyu za cim pokaznikom iz serednim pokaznikom efektivnosti 299 kkal mol Odnak pevni mayut KGF nizhchi nizh H2F SbF 6 Napriklad H CHB11Cl11 maye eksperimentalno viznachenij KGF 241 kkal mol ReakciyiRozchin ftorantimonovoyi kisloti nastilki reakcijnozdatnij sho vazhko viznachiti seredovishe z yakim vin ne reaguye Materiali sumisni z ftorantimonovoyu kislotoyu yak rozchinnikom vklyuchayut SO2ClF i dioksid sirki takozh buli vikoristani deyaki hlorftorvuglevodni Kontejneri dlya HF SbF5 vigotovleni z PTFE Rozchini ftorantimonovoyi kisloti rozkladayutsya pri nagrivanni utvoryuyuchi gazopodibnij ftoristij voden i ridkij pentaftorid stibiyu pri temperaturi 40 S Buduchi superkislotoyu rozchini ftorantimonovoyi kisloti protonuyut majzhe vsi organichni spoluki chasto viklikayuchi degidruvannya abo degidrataciyu U 1967 roci Bikel i Hogeven pokazali sho 2HF SbF5 reaguye z izobutanom i neopentanom z utvorennyam ioniv karbeniyu CH3 3CH H CH3 3C H2 CH3 4C H CH3 3C CH4 Vin takozh vikoristovuyetsya v sintezi kompleksiv BezpekaFtorantimonova kislota ye silno korozijnoyu rechovinoyu yaka burhlivo reaguye z vodoyu Yiyi nagrivannya takozh nebezpechno oskilki vona rozkladayetsya na toksichnij gazopodibnij ftoristij voden Dlya superkislot yaki dimlyat i ye toksichnimi neobhidno vikoristovuvati vidpovidni zasobi individualnogo zahistu Krim obov yazkovih rukavichok i zahisnih okulyariv takozh rekomenduyetsya vikoristannya i respiratora Ne rekomenduyetsya vikoristovuvati zvichajni laboratorni rukavichki oskilki cya kislota mozhe reaguvati z nimi Pid chas roboti z ciyeyu korozijnoyu rechovinoyu abo pid chas nablizhennya do neyi potribno zavzhdi nositi zahisne sporyadzhennya oskilki ftorantimonova kislota mozhe protonuvati bud yaku spoluku v organizmi lyudini Divis takozhFtoristoborna kislota Ftorsulfonova kislota Geksaftorfosforna kislotaSpisok literaturi 2001 A Life of Magic Chemistry Autobiographical Reflections of a Nobel Prize Winner John Wiley and Sons s 100 101 ISBN 978 0 471 15743 4 Esteves Pierre M Ramirez Solis Alejandro Mota Claudio J A March 2002 The Nature of Superacid Electrophilic Species in HF SbF5 A Density Functional Theory Study Journal of the American Chemical Society 124 11 2672 2677 doi 10 1021 ja011151k ISSN 0002 7863 PMID 11890818 25 zhovtnya 2000 PDF Pittsburgh Supercomputing Center PSC Arhiv originalu PDF za 31 travnya 2012 Procitovano 15 kvitnya 2012 Mootz Dietrich Bartmann Klemens March 1988 The Fluoronium Ions H2F and H3 F 2 Characterization by Crystal Structure Analysis Angewandte Chemie International Edition 27 3 391 392 doi 10 1002 anie 198803911 Superacid chemistry vid 2nd Hoboken N J Wiley 2009 ISBN 9780470421543 OCLC 391334955 2005 Crossing Conventional Boundaries in Half a Century of Research Journal of Organic Chemistry 70 7 2413 2429 doi 10 1021 jo040285o PMID 15787527 It has been estimated that HF SbF5 mixtures have H0 values as low as 28 H0 values down to 27 have been estimated for FSO3H SbF5 at 90 SbF5 but other measurements do not support H0 values lower than about 24 for either magic acid or fluoroantimonic acid Gillespie R J Peel T E 1 serpnya 1973 Hammett acidity function for some superacid systems II Systems sulfuric acid fsa potassium fluorosulfate fsa fsa sulfur trioxide fsa arsenic pentafluoride sfa antimony pentafluoride and fsa antimony pentafluoride sulfur trioxide Journal of the American Chemical Society 95 16 5173 5178 doi 10 1021 ja00797a013 ISSN 0002 7863 E EROS encyclopedia of reagents for organic synthesis New York ISBN 9780470842898 Koppel Ilmar A Burk Peeter Koppel Ivar Leito Ivo Sonoda Takaaki Mishima Masaaki May 2000 Gas Phase Acidities of Some Neutral Bronsted Superacids A DFT and ab Initio Study Journal of the American Chemical Society angl 122 21 5114 5124 doi 10 1021 ja0000753 ISSN 0002 7863 Meyer Matthew M Wang Xue bin Reed Christopher A Wang Lai Sheng Kass Steven R 23 grudnya 2009 Investigating the Weak to Evaluate the Strong An Experimental Determination of the Electron Binding Energy of Carborane Anions and the Gas phase Acidity of Carborane Acids Journal of the American Chemical Society angl 131 50 18050 18051 doi 10 1021 ja908964h ISSN 0002 7863 PMID 19950932 Oelderik Jan December 1966 Werkwijze ter bereiding van halogeenverbindingen van vijfwaardig antimoon NL 6508096 A Bickel A F Gaasbeek C J Hogeveen H Oelderik J M Platteeuw J C 1967 Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions reversible reaction between aliphatic carbonium ions and hydrogen Chemical Communications 1967 13 634 635 doi 10 1039 C19670000634 Hogeveen H Bickel A F 1967 Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions electrophilic substitution at alkane carbon by protons Chemical Communications 1967 13 635 636 doi 10 1039 C19670000635 Konrad Seppelt Stefan Seidel Seppelt K 6 zhovtnya 2000 Xenon as a Complex Ligand The Tetraxenonogold II Cation in AuXe2 4 Sb2 F 11 2 Science 290 5489 117 118 Bibcode 2000Sci 290 117S doi 10 1126 science 290 5489 117 PMID 11021792 What Is the World s Strongest Superacid ThoughtCo Procitovano 6 kvitnya 2017