Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Флавоноли органічні речовини які належать до класу флавоноїдів мають en скелет назва згідно IUPAC 3 гідрокси 2 фенілхром

Флавоноли

Флавоноли

Флавоноли — органічні речовини, які належать до класу флавоноїдів, мають [en] скелет (назва згідно IUPAC: 3-гідрокси-2-фенілхромен-4-он). Їх різноманітність випливає з різного положення фенольної -OH групи. Відрізняються від флаванолів — геть іншого класу флавоноїдів, таких, як катехін.

image
Флавонольне ядро, вказано положення замісників.

Флавоноли присутні у широкому асортименті фруктів і овочів. У Західній культурі очікуване споживання флавонолів становить 20-50 мг на добу. Індивідуальне споживання залежить від типу споживаної їжі.

Феномен подвійної флуоресценції (завдяки збудженому стану внутрішньомолекулярного перенесення протону) індукується таутомерією флавонолів (і їх глюкозидів) і може надавати рослинам  УФ захисту і кольору квітам.

Крім того, що флавоноли, як підклас флавоноїдів, рекомендуються для дослідження, на прикладі журавлинного соку, в якому флавоноли грають свою роль разом із [en], здатні блокувати бактеріальну адгезію, про що свідчить зменшення фімбрії бактерії E. coli у сечових шляхах, що значно зменшують здатність цих бактерій залишитися і розвивати інфекцію. Флавоноїдні аглікони у рослинах є потужними антиоксидантами, які служать для захисту рослин від активних форм кисню (АФК).

Флавоноли

Флавоноли
Назва Назва згідно IUPAC 5 6 7 8 2' 3' 4' 5' 6'
[en] 3-гідрокси-2-фенілхромен-4-он H H H H H H H H H
[en] 2-(3,4-дигідроксифеніл)-3,7-дигідрокси-5-метоксихромен-4-он OCH3 H OH H H H OH OH H
[en] 3,5,7-тригідрокси-2-фенілхромен-4-он OH H OH H H H H H H
[en] 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7,8-tetrahydroxychromen-4-one OH H OH OH H OH OH H H
[en] 3,5,7-тригідрокси-2-(4-гідрокси-3-метоксифеніл)хромен-4-он OH H OH H H OCH3 OH H H
[en] 3,5,7-тригідрокси-2-(4-метоксифеніл)хромен-4-он OH H OH H H H OCH3 H H
Каемферол 3,4',5,7-тетрагідрокси-2-фенілхромен-4-он OH H OH H H H OH H H
Кверцетин 3,3',4',5,7-пентагідрокси-2-фенілхромен-4-он OH H OH H H OH OH H H
[en] 3,3',4',5',5,7-гексагідрокси-2-фенілхромен-4-он OH H OH H H OH OH OH H
[en] 2-(2,4-дигідроксифеніл)-3,5,7-тригідроксихромен-4-он OH H OH H OH H OH H H
[en] 2-(3,4-Диметоксифеніл)-3-гідрокси-5,6,7,8-тетраметоксихромен-4-он OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 H H OCH3 OCH3 H
[en] 5-гідрокси-2-(4-гідрокси-3-метоксифеніл)-3,7-диметоксихромен-4-он OH H OCH3 H H OCH3 OH H H
[en] 3,5-дигідрокси-2-(4-гідрокси-3-метоксифеніл)-7-метоксихромен-4-он OH H OCH3 H H OCH3 OH H H
[en] 2-(3,4-дигідроксифеніл)-3,5-дигідроксиdihydroxy-7-метоксихромен-4-оне OH H OCH3 H H OH OH H H
[en] 3,3',4',7-тетрагідрокси-2-фенілхромен-4-он H H OH H H OH OH H H

Глікозиди флавонолів

Глікозиди і ацетильовані глікозиди флавонолів
Назва Аглікон 3 5 6 7 8 2' 3' 4' 5' 6'
[en] [en] Rha
[en] Каемферол Glc tert-amyl
[en] Каемферол Glc
Гіперозид Кверцетин Gal
[en] Кверцетин Glc
[en] [en] Rha Glc tert-amyl
[en] Каемферол Rha Rha
[en] Кверцетин Rha
[en] [en] [en]
[en] [en] Rha
[en] Каемферол Robinose Rha
Рутин Кверцетин Rutinose
[en] Кверцетин Glc
Троксерутин Кверцетин Rutinose гідроксиетил гідроксиетил гідроксиетил

Взаємодія із ліками

Флавоноїди впливають на активність CYP (Р450). Флавоноли є інгібіторами СУР2С9 та СУР3А4, які є ферментами, які метаболізують більшість ліків в організмі.

Примітки

  1. Cermak R, Wolffram S (October 2006). . Curr. Drug Metab. 7 (7): 729—44. doi:10.2174/138920006778520570. PMID 17073577. Архів оригіналу за 11 грудня 2019. Процитовано 19 лютого 2022.
  2. Smith, Gerald J.; Markham, Kenneth R. (1998). Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 118 (2): 99—105. doi:10.1016/s1010-6030(98)00354-2.
  3. http://medicalxpress.com/news/2016-07-juicy-news-cranberries.html
  4. Nakabayashi R1, Yonekura-Sakakibara K, Urano K, Suzuki M, Yamada Y, Nishizawa T, Matsuda F, Kojima M, Sakakibara H, Shinozaki K, Michael AJ, Tohge T, Yamazaki M, Saito K. Enhancement of oxidative and drought tolerance in Arabidopsis by overaccumulation of antioxidant flavonoids. Plant J. 77 (3): 367—79. doi:10.1111/tpj.12388. PMC 4282528. PMID 24274116.
  5. Si D, Wang Y, Zhou YH та ін. (March 2009). . Drug Metab. Dispos. 37 (3): 629—34. doi:10.1124/dmd.108.023416. PMID 19074529. Архів оригіналу за 29 травня 2020. Процитовано 10 березня 2018.

Джерела

Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Флавоноли

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Flavonoli organichni rechovini yaki nalezhat do klasu flavonoyidiv mayut en skelet nazva zgidno IUPAC 3 gidroksi 2 fenilhromen 4 on Yih riznomanitnist viplivaye z riznogo polozhennya fenolnoyi OH grupi Vidriznyayutsya vid flavanoliv get inshogo klasu flavonoyidiv takih yak katehin Flavonolne yadro vkazano polozhennya zamisnikiv Flavonoli prisutni u shirokomu asortimenti fruktiv i ovochiv U Zahidnij kulturi ochikuvane spozhivannya flavonoliv stanovit 20 50 mg na dobu Individualne spozhivannya zalezhit vid tipu spozhivanoyi yizhi Fenomen podvijnoyi fluorescenciyi zavdyaki zbudzhenomu stanu vnutrishnomolekulyarnogo perenesennya protonu indukuyetsya tautomeriyeyu flavonoliv i yih glyukozidiv i mozhe nadavati roslinam UF zahistu i koloru kvitam Krim togo sho flavonoli yak pidklas flavonoyidiv rekomenduyutsya dlya doslidzhennya na prikladi zhuravlinnogo soku v yakomu flavonoli grayut svoyu rol razom iz en zdatni blokuvati bakterialnu adgeziyu pro sho svidchit zmenshennya fimbriyi bakteriyi E coli u sechovih shlyahah sho znachno zmenshuyut zdatnist cih bakterij zalishitisya i rozvivati infekciyu Flavonoyidni aglikoni u roslinah ye potuzhnimi antioksidantami yaki sluzhat dlya zahistu roslin vid aktivnih form kisnyu AFK FlavonoliFlavonoli Nazva Nazva zgidno IUPAC 5 6 7 8 2 3 4 5 6 en 3 gidroksi 2 fenilhromen 4 on H H H H H H H H H en 2 3 4 digidroksifenil 3 7 digidroksi 5 metoksihromen 4 on OCH3 H OH H H H OH OH H en 3 5 7 trigidroksi 2 fenilhromen 4 on OH H OH H H H H H H en 2 3 4 dihydroxyphenyl 3 5 7 8 tetrahydroxychromen 4 one OH H OH OH H OH OH H H en 3 5 7 trigidroksi 2 4 gidroksi 3 metoksifenil hromen 4 on OH H OH H H OCH3 OH H H en 3 5 7 trigidroksi 2 4 metoksifenil hromen 4 on OH H OH H H H OCH3 H HKaemferol 3 4 5 7 tetragidroksi 2 fenilhromen 4 on OH H OH H H H OH H HKvercetin 3 3 4 5 7 pentagidroksi 2 fenilhromen 4 on OH H OH H H OH OH H H en 3 3 4 5 5 7 geksagidroksi 2 fenilhromen 4 on OH H OH H H OH OH OH H en 2 2 4 digidroksifenil 3 5 7 trigidroksihromen 4 on OH H OH H OH H OH H H en 2 3 4 Dimetoksifenil 3 gidroksi 5 6 7 8 tetrametoksihromen 4 on OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 H H OCH3 OCH3 H en 5 gidroksi 2 4 gidroksi 3 metoksifenil 3 7 dimetoksihromen 4 on OH H OCH3 H H OCH3 OH H H en 3 5 digidroksi 2 4 gidroksi 3 metoksifenil 7 metoksihromen 4 on OH H OCH3 H H OCH3 OH H H en 2 3 4 digidroksifenil 3 5 digidroksidihydroxy 7 metoksihromen 4 one OH H OCH3 H H OH OH H H en 3 3 4 7 tetragidroksi 2 fenilhromen 4 on H H OH H H OH OH H HGlikozidi flavonolivGlikozidi i acetilovani glikozidi flavonoliv Nazva Aglikon 3 5 6 7 8 2 3 4 5 6 en en Rha en Kaemferol Glc tert amyl en Kaemferol GlcGiperozid Kvercetin Gal en Kvercetin Glc en en Rha Glc tert amyl en Kaemferol Rha Rha en Kvercetin Rha en en en en en Rha en Kaemferol Robinose RhaRutin Kvercetin Rutinose en Kvercetin GlcTrokserutin Kvercetin Rutinose gidroksietil gidroksietil gidroksietilVzayemodiya iz likamiFlavonoyidi vplivayut na aktivnist CYP R450 Flavonoli ye ingibitorami SUR2S9 ta SUR3A4 yaki ye fermentami yaki metabolizuyut bilshist likiv v organizmi PrimitkiCermak R Wolffram S October 2006 Curr Drug Metab 7 7 729 44 doi 10 2174 138920006778520570 PMID 17073577 Arhiv originalu za 11 grudnya 2019 Procitovano 19 lyutogo 2022 Smith Gerald J Markham Kenneth R 1998 Tautomerism of flavonol glucosides relevance to plant UV protection and flower colour Journal of Photochemistry and Photobiology A Chemistry 118 2 99 105 doi 10 1016 s1010 6030 98 00354 2 http medicalxpress com news 2016 07 juicy news cranberries html Nakabayashi R1 Yonekura Sakakibara K Urano K Suzuki M Yamada Y Nishizawa T Matsuda F Kojima M Sakakibara H Shinozaki K Michael AJ Tohge T Yamazaki M Saito K Enhancement of oxidative and drought tolerance in Arabidopsis by overaccumulation of antioxidant flavonoids Plant J 77 3 367 79 doi 10 1111 tpj 12388 PMC 4282528 PMID 24274116 Si D Wang Y Zhou YH ta in March 2009 Drug Metab Dispos 37 3 629 34 doi 10 1124 dmd 108 023416 PMID 19074529 Arhiv originalu za 29 travnya 2020 Procitovano 10 bereznya 2018 DzherelaVikishovishe maye multimedijni dani za temoyu Flavonoli

Дата публікації:
Топ