Фенілоцтова кислота (α-толуілова кислота) - блискучі голки з запахом меду. Добре розчинна у діетиловому ефірі, етанолі та інших органічних розчинниках, погано розчиняється у воді. Широко розповсюджена у клітинах та біологічних рідинах живих організмів.
Фенілоцтова кислота | |
---|---|
Структурна формула | |
Кулько-стрижнева модель | |
Назва за IUPAC | Phenylacetic acid |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 103-82-2 |
Номер EINECS | 203-148-6 |
DrugBank | DB09269 |
KEGG | C07086 |
ChEBI | 30745 |
SMILES | O=C(O)Cc1ccccc1 |
InChI | 1/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10) |
Номер Бельштейна | 1099647 |
Номер Гмеліна | 68976 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C8H8O2 |
Молярна маса | 136,15 г/моль |
Густина | 1,0809 г/см3 |
Тпл | 76-77 °C |
Ткип | 265,5 °C |
Кислотність (pKa) | 4.31 |
Небезпеки | |
MSDS | External MSDS |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Синтез
Більшість синтезів фенілоцтової кислоти виходять з бензилгалогенідів. Фенілоцтова кислота може бути синтезована гідролізом бензилнітрилау, який отримують, у свою чергу взаємодією бензилхлориду з ціанідом натрію :
Інший метод синтезу — взаємодія бензилхлориду з магнієм і подальша взаємодія реактиву Гріньяра, що утворився, з вуглекислотою:
- PhCH2Cl + Mg PhCH2MgCl
- PhCH2MgCl + CO2 PhCH2COOMgCl: PhCH2COOMgCl + H2O PhCH2COOH + Mg(OH)Cl
Фенілоцтова кислота також може бути синтезована карбонілюванням бензилового спирту у присутності родієвих каталізаторів
Застосування
Фенілоцтову кислоту і її ефіри застосовують при складанні парфумерних композицій і харчових есенцій (як отдушку воску і меду). Фенілоцтова кислота служить вихідним продуктом для синтезу фенаміну, який має сильну стимулюючу дією і, внаслідок цього, входить до списку прекурсорів, які підлягають контролю. Додавання фенілоцтової кислоти в культуральні середовища використовується в мікробіологічному синтезі бензилпеніциліну плесенями Penicillium chrisogenumабоPenicillium notatum.
Знаходження в природі
Міститься в рослинах (зокрема, тютюні) і деяких ефірних оліях. За деякими даними, фенілоцтова кислота, синтезуєма рослинами, може проявляти ауксінподібну активність ,.
У тварин фенілоцтова кислота синтезується з фенілаланіну через , у людини наявність фенілоцтової кислоти в сечі і поті при фенілкетонурії, яка обумовлює їх специфічний «мишачий» запах є одним з діагностичних ознак.
Література
- Бабаян Е. А., Гаєвський О. В., Бардін Є. В. «Правові аспекти обігу наркотичних, психотропних, сильнодіючих, отруйних речовин і прекурсорів» М.: , 2000 стор 147
- Рабинович В. А., Хавін З. Я. «Короткий хімічний довідник» Л.: Хімія, 1977 стор 188
Примітки
- Dippy, J.F.J., Hughes, S.R.C., Rozanski, A., J. Chem Soc., 1959, 2492.
- Adams, Roger; Thal, A. F. (1963). Phenylacetic acid. Organic Syntheses. 1: 436.
- X/2/ec8833324f7e488537a9d09c1f37b496 Robert A. Benkeser, Alvin E. Trevillyan, Jean M. Mallan, The reaction of the methylbenzylmagnesium halides with carbon dioxide, Journal of Organometallic Chemistry, Volume 2, Issue 4, October 1964, Pages 322–328, ISSN [https://portal.issn.org/resource/ISSN/0022-328X 0022-328X][недоступне посилання з жовтня 2019], DOI: 10.1016/S0022-328X (00) 82218-4 .
- Jiarong Duan, Jing Jiang, Junfang Gong, Qinghua Fan, Dazhi Jiang, Synthesis of phenylacetic acid by carbonylation, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, Volume 159, Issue 1, 22 September 2000, Pages 89-96, ISSN [https://portal.issn.org/resource/ISSN/1381-1169 1381-1169][недоступне посилання з липня 2019], DOI: 10.1016/S1381-1169 (00) 00175-8.
- Wightman, Frank; Lighty, Douglas L. (1982). Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants. Physiologia Plantarum. 55: 17. doi:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.
- Victoria Leuba; Duane LeTourneau. Auxin activity of phenylacetic acid in tissue culture. Journal of Plant Growth Regulation. 9: 71—76. doi:10.1007/BF02041944.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Feniloctova kislota a toluilova kislota bliskuchi golki z zapahom medu Dobre rozchinna u dietilovomu efiri etanoli ta inshih organichnih rozchinnikah pogano rozchinyayetsya u vodi Shiroko rozpovsyudzhena u klitinah ta biologichnih ridinah zhivih organizmiv Feniloctova kislota Strukturna formula Kulko strizhneva model Nazva za IUPAC Phenylacetic acid Identifikatori Nomer CAS 103 82 2Nomer EINECS 203 148 6DrugBank DB09269KEGG C07086ChEBI 30745SMILES O C O Cc1ccccc1InChI 1 C8H8O2 c9 8 10 6 7 4 2 1 3 5 7 h1 5H 6H2 H 9 10 Nomer Belshtejna 1099647Nomer Gmelina 68976 Vlastivosti Molekulyarna formula C8H8O2 Molyarna masa 136 15 g mol Gustina 1 0809 g sm3 Tpl 76 77 C Tkip 265 5 C Kislotnist pKa 4 31 Nebezpeki MSDS External MSDS Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiSintezBilshist sinteziv feniloctovoyi kisloti vihodyat z benzilgalogenidiv Feniloctova kislota mozhe buti sintezovana gidrolizom benzilnitrilau yakij otrimuyut u svoyu chergu vzayemodiyeyu benzilhloridu z cianidom natriyu Inshij metod sintezu vzayemodiya benzilhloridu z magniyem i podalsha vzayemodiya reaktivu Grinyara sho utvorivsya z vuglekislotoyu PhCH2Cl Mg displaystyle to PhCH2MgCl PhCH2MgCl CO2 displaystyle to PhCH2COOMgCl PhCH2COOMgCl H2O displaystyle to PhCH2COOH Mg OH Cl Feniloctova kislota takozh mozhe buti sintezovana karbonilyuvannyam benzilovogo spirtu u prisutnosti rodiyevih katalizatorivZastosuvannyaFeniloctovu kislotu i yiyi efiri zastosovuyut pri skladanni parfumernih kompozicij i harchovih esencij yak otdushku vosku i medu Feniloctova kislota sluzhit vihidnim produktom dlya sintezu fenaminu yakij maye silnu stimulyuyuchu diyeyu i vnaslidok cogo vhodit do spisku prekursoriv yaki pidlyagayut kontrolyu Dodavannya feniloctovoyi kisloti v kulturalni seredovisha vikoristovuyetsya v mikrobiologichnomu sintezi benzilpenicilinu plesenyami Penicillium chrisogenumaboPenicillium notatum Znahodzhennya v prirodiMistitsya v roslinah zokrema tyutyuni i deyakih efirnih oliyah Za deyakimi danimi feniloctova kislota sintezuyema roslinami mozhe proyavlyati auksinpodibnu aktivnist U tvarin feniloctova kislota sintezuyetsya z fenilalaninu cherez u lyudini nayavnist feniloctovoyi kisloti v sechi i poti pri fenilketonuriyi yaka obumovlyuye yih specifichnij mishachij zapah ye odnim z diagnostichnih oznak LiteraturaBabayan E A Gayevskij O V Bardin Ye V Pravovi aspekti obigu narkotichnih psihotropnih silnodiyuchih otrujnih rechovin i prekursoriv M 2000 stor 147 Rabinovich V A Havin Z Ya Korotkij himichnij dovidnik L Himiya 1977 stor 188PrimitkiDippy J F J Hughes S R C Rozanski A J Chem Soc 1959 2492 Adams Roger Thal A F 1963 Phenylacetic acid Organic Syntheses 1 436 X 2 ec8833324f7e488537a9d09c1f37b496 Robert A Benkeser Alvin E Trevillyan Jean M Mallan The reaction of the methylbenzylmagnesium halides with carbon dioxide Journal of Organometallic Chemistry Volume 2 Issue 4 October 1964 Pages 322 328 ISSN https portal issn org resource ISSN 0022 328X 0022 328X nedostupne posilannya z zhovtnya 2019 DOI 10 1016 S0022 328X 00 82218 4 Jiarong Duan Jing Jiang Junfang Gong Qinghua Fan Dazhi Jiang Synthesis of phenylacetic acid by carbonylation Journal of Molecular Catalysis A Chemical Volume 159 Issue 1 22 September 2000 Pages 89 96 ISSN https portal issn org resource ISSN 1381 1169 1381 1169 nedostupne posilannya z lipnya 2019 DOI 10 1016 S1381 1169 00 00175 8 Wightman Frank Lighty Douglas L 1982 Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants Physiologia Plantarum 55 17 doi 10 1111 j 1399 3054 1982 tb00278 x Victoria Leuba Duane LeTourneau Auxin activity of phenylacetic acid in tissue culture Journal of Plant Growth Regulation 9 71 76 doi 10 1007 BF02041944