Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Урусіол, Урушіол (яп. ウルシオール; англ. Urushiol) — органічний маслянистий токсин, що міститься в рослинах родини Сумахові, особливо у рослинах роду . Викликає алергічну шкіряну реакцію при контакті. Складова сполука лаку урусі, від якого походить назва токсину.
 | R = (CH2)14CH3 або R = (CH2)7CH=CH(CH2)5CH3 або R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CH3 або R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH=CHCH3 або R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH2 та інші |
Структура та властивості
Сполуки урусіолу є похідними пірокатехолу. Насичений алкільний (3-алкілпірокатехін) або ненасичений алкільний замісник (3-алкенілпірокатехін) приєднаний до центрального катехолового кільця. Рослини завжди містять суміш різних урусіолів, причому урусіоли I (2)14CH3) і III (2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CH3) зазвичай складають основний компонент, залежно від виду рослини. Ідентифіковано близько 15 речовин. Єдиним представником твердої речовини є насичений урусіол I, який є основою . Суміш, отримана з лакового дерева (Toxicodendron vernicifluum), являє собою жовту жирувату рідину з температурою кипіння 200–210 °C. Усі урусіоли мінімально розчинні у воді, але добре розчиняються в спиртах і діетиловому ефірі. Ненасичені представники II-V (2)7CH=CH(CH2)5CH3, 2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CH3, 2)7CH=CHCH2CH=CHCH=CHCH3, 2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH2) схильні до полімеризації. Розчини в метанолі або етанолі окислюються киснем повітря до відповідних ортохінонів навіть при кімнатній температурі .
Частково змішується зі спиртом та ефіром, але майже не змішується з водою. Хімічно урушіол є сумішшю кількох близьких органічних сполук. Кожен складається з катехолу, заміненого алкільним ланцюгом, що містить 15 або 17 атомів вуглецю. Алкільна група може бути насиченою або ненасиченою. Олія урусіол є сумішшю насичених і ненасичених молекул. Менше половини населення в цілому реагує на насичений урусіол, але понад 90% реагують на урусіол, що містить принаймні два ступені ненасичености (подвійні зв’язки).
Алергія
та спровокований урусіолом контактний дерматит залежать від хімічної структури урусіолу. У Північній Америці, де трапляється багато випадків недуги, помічено, що реакції на шкірі залежать від ступеня насичення алкільних груп. У більшості людей урусіоли з принаймні двома подвійними зв’язками є алергенними, і менше половини населення реагують на урусіоли лише з насиченими алкільними групами . Це - алергія, опосередкована антигенпрезентуючими Т-лімфоцитами. Реакція виникає тільки при попередній сенсибілізації. Ця алергія може бути спровокована у 50-70% населення Північної Америки .
Див.також
- Контактний дерматит, спричинений урусіолом
- Протисвербіжні засоби (Antipruritic)
Примітки
- Donald G. Crosby: The poisoned weed: plants toxic to skin. Oxford University Press, 2004, , С.97–98.
- , K. Keller, , G. Schneider: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 6: Drogen P–Z, 5. Auflage, Springer, 1994, , S. 456–463.
- R. S. Kalish, J. A. Wood, A. LaPorte: Processing of urushiol (poison ivy) hapten by both endogenous and exogenous pathways for presentation to T cells in vitro. In: J. Clin. Invest. 1994;93(5):2039–2047; DOI:10.1172/JCI117198.
Джерела та література
- Buck Tilton {2004) Wilderness First Responder: How to Recognize, Treat, and Prevent Emergencies in the Backcountry, Globe Pequot, 320 pages
- C.Michael Hogan (2008) Western poison-oak: Toxicodendron diversilobum, GlobalTwitcher, ed. Nicklas Stromberg
Посилання
- Poison Oak [ 6 жовтня 2015 у Wayback Machine.] at Wayne's Word
- The Poison Ivy Tutorial [ 11 лютого 2021 у Wayback Machine.]
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Urusiol Urushiol yap ウルシオール angl Urushiol organichnij maslyanistij toksin sho mistitsya v roslinah rodini Sumahovi osoblivo u roslinah rodu Viklikaye alergichnu shkiryanu reakciyu pri kontakti Skladova spoluka laku urusi vid yakogo pohodit nazva toksinu R CH2 14CH3 abo R CH2 7CH CH CH2 5CH3 abo R CH2 7CH CHCH2CH CH CH2 2CH3 abo R CH2 7CH CHCH2CH CHCH CHCH3 abo R CH2 7CH CHCH2CH CHCH2CH CH2 ta inshiStruktura ta vlastivostiSpoluki urusiolu ye pohidnimi pirokateholu Nasichenij alkilnij 3 alkilpirokatehin abo nenasichenij alkilnij zamisnik 3 alkenilpirokatehin priyednanij do centralnogo kateholovogo kilcya Roslini zavzhdi mistyat sumish riznih urusioliv prichomu urusioli I 2 14CH3 i III 2 7CH CHCH2CH CH CH2 2CH3 zazvichaj skladayut osnovnij komponent zalezhno vid vidu roslini Identifikovano blizko 15 rechovin Yedinim predstavnikom tverdoyi rechovini ye nasichenij urusiol I yakij ye osnovoyu Sumish otrimana z lakovogo dereva Toxicodendron vernicifluum yavlyaye soboyu zhovtu zhiruvatu ridinu z temperaturoyu kipinnya 200 210 C Usi urusioli minimalno rozchinni u vodi ale dobre rozchinyayutsya v spirtah i dietilovomu efiri Nenasicheni predstavniki II V 2 7CH CH CH2 5CH3 2 7CH CHCH2CH CH CH2 2CH3 2 7CH CHCH2CH CHCH CHCH3 2 7CH CHCH2CH CHCH2CH CH2 shilni do polimerizaciyi Rozchini v metanoli abo etanoli okislyuyutsya kisnem povitrya do vidpovidnih ortohinoniv navit pri kimnatnij temperaturi Chastkovo zmishuyetsya zi spirtom ta efirom ale majzhe ne zmishuyetsya z vodoyu Himichno urushiol ye sumishshyu kilkoh blizkih organichnih spoluk Kozhen skladayetsya z kateholu zaminenogo alkilnim lancyugom sho mistit 15 abo 17 atomiv vuglecyu Alkilna grupa mozhe buti nasichenoyu abo nenasichenoyu Oliya urusiol ye sumishshyu nasichenih i nenasichenih molekul Menshe polovini naselennya v cilomu reaguye na nasichenij urusiol ale ponad 90 reaguyut na urusiol sho mistit prinajmni dva stupeni nenasichenosti podvijni zv yazki Alergiyata sprovokovanij urusiolom kontaktnij dermatit zalezhat vid himichnoyi strukturi urusiolu U Pivnichnij Americi de traplyayetsya bagato vipadkiv nedugi pomicheno sho reakciyi na shkiri zalezhat vid stupenya nasichennya alkilnih grup U bilshosti lyudej urusioli z prinajmni dvoma podvijnimi zv yazkami ye alergennimi i menshe polovini naselennya reaguyut na urusioli lishe z nasichenimi alkilnimi grupami Ce alergiya oposeredkovana antigenprezentuyuchimi T limfocitami Reakciya vinikaye tilki pri poperednij sensibilizaciyi Cya alergiya mozhe buti sprovokovana u 50 70 naselennya Pivnichnoyi Ameriki Div takozhKontaktnij dermatit sprichinenij urusiolom Protisverbizhni zasobi Antipruritic PrimitkiDonald G Crosby The poisoned weed plants toxic to skin Oxford University Press 2004 ISBN 978 0 1951 5548 8 S 97 98 K Keller G Schneider Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis Band 6 Drogen P Z 5 Auflage Springer 1994 ISBN 978 3 540 52639 1 S 456 463 R S Kalish J A Wood A LaPorte Processing of urushiol poison ivy hapten by both endogenous and exogenous pathways for presentation to T cells in vitro In J Clin Invest 1994 93 5 2039 2047 DOI 10 1172 JCI117198 Dzherela ta literaturaBuck Tilton 2004 Wilderness First Responder How to Recognize Treat and Prevent Emergencies in the Backcountry Globe Pequot 320 pages ISBN 0 7627 2801 9 C Michael Hogan 2008 Western poison oak Toxicodendron diversilobum GlobalTwitcher ed Nicklas StrombergPosilannyaPoison Oak 6 zhovtnya 2015 u Wayback Machine at Wayne s Word The Poison Ivy Tutorial 11 lyutogo 2021 u Wayback Machine Cya stattya ye zagotovkoyu Vi mozhete dopomogti proyektu dorobivshi yiyi Ce povidomlennya varto zaminiti tochnishim