Хіно́ни (від італ. china < ісп. quina < kina — кора) — циклічні (карбонільні сполуки), у яких відсутній ароматичний характер, але їх легко отримують з ароматичних сполук або інших продуктів.
Загальний опис
За будовою це ненасичені спряжені циклічні (дикетони), в молекулах яких кетогрупи входять в систему сполучених подвійних зв‘язків. Інколи хінони розглядають, як ненасичених циклічних вуглеводнів; в основі пара-бензохінону лежить ∆1,4-циклогексадієн, в основі (орто-бензохінону) — ∆1,3-циклогексадієн. Але у зв‘язку з близькістю їх до ароматичних сполук розглядають разом з (фенольними сполуками).Вони розрізняються кількістю циклів у молекулі, положенням карбонільних груп, присутністю інших замісників. В основі назви лежить назва відповідного арену ((бензохінони), , , ).
Вперше п-бензохінон отримав Олександр Абрамович Воскресенський 1838 року при окисненні природної хінної (1,3,4,5-тетрагідроксициклогексан-1-карбонової) кислоти, звідки такі сполуки й отримали свою назву.
Одержують хінони окисненням або аренамінів, фенілендіамінів. Окиснення фенілендіамінів також проходить через стадію утворення імінів, які гідролізуються далі до відповідних хінонів.
Наявність двох C=O груп сприяє зміщенню електонної густини до атомів кисню з появою на атомах вуглецюу деякої її дефіцитності. Хінонам притаманні електроноакцепторні властивості, вони мають риси окисника (легко відновлюються). Як спряжені ненасичені кетони, хінони реагують з нуклеофілами і, в 1,4-положенні, з електродонорними сполуками утворюють комплекси з переносом заряду ((хінгідрон)), в якому утворюється донорно-акцепторний зв'язок: У разі взаємодії з нуклеофілами (HCl, HBr, HCN, ROH) в 1,4-положеннях з хінонів одержують відповідні похідні двоатомних фенолів з відтворенням ароматичної структури.
Реакція відновлення хінонів для п-бензохінону проходить через стадію утворення аніон-радикала семіхінону. При цьому одержують відповідний двоатомний фенол — пірокатехін або гідрохінон. Хінони є дієнофілами внаслідок свого електроноакцепторного характеру і вступають у реакції дієнового синтезу.
Застосування
Хінони є структурною основою пігментів. Найважливіший барвник — алізарин (1,2-діоксіантрахінон). Алізаринові барвники світлостійкі, застосовуються в лакофарбовій промисловості, поліграфії. Але через доровизну використовуються рідше, ніж азобарвники. Окиснювальні властивості хінонів проявляються в біохімічних реакціях. (Убіхінон) (коферменти Q) поширені у тваринному і рослинному світі, беруть участь у переносі електронів і протонів у ланцюжку окисного метаболізму, забезпечують зв'язування кисню.
Див. також
- (Семіхінони)
- (Хінгідрони)
Література
- Інвентаризація флори України (Лікарські рослини - носії хінонів) / А. П. Лебеда ; Нац. акад. наук України, Нац. ботан. сад ім. М. М. Гришка. - К. : Академперіодика, 2012.. - 87 с.. - Бібліогр.: с. 54-87. - 200 прим.. -
Посилання
- ХІНОНИ [ 3 серпня 2016 у Wayback Machine.] // Фармацевтична енциклопедія
- http://goldbook.iupac.org/Q05015.html [ 22 жовтня 2012 у Wayback Machine.]
Це незавершена стаття з органічної хімії. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет