Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
| Ця стаття містить , але походження тверджень у ній через практично повну відсутність . (червень 2023) |
Туйон — це монотерпен (назва за номенклатурою ІЮПАК: 1-ізопропіл-4-метилбіцикло[3.1.0]гексан-3-он) — кетон похідний терпеноїдів, речовина без забарвлення з запахом, схожим до ментолу.
| Туйон | |
|---|---|
 | |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 1125-12-8 |
| PubChem | 11027 |
| Номер EINECS | 214-405-7 |
| ChEBI | 50040 |
| SMILES | CC1C2CC2(CC1=O)C(C)C |
| InChI | 1S/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3 |
| Номер Бельштейна | 1860055 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C₁₀H₁₆O |
| Молярна маса | 152,23 г/моль |
| Густина | 0,92 г/см³ |
| Ткип | 200,5 ℃ |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Примітки картки | |
Може перебувати у двох стереоізомерних формах — (+)-5-туйон або α-туйон та (−)-5-туйон або β-туйон
Історія
Туйон був невідомою хімічною речовиною, поки абсент не став популярним у середині 1800-х років. Доктор Валентин Маньян, який вивчав алкоголізм, випробував чисту олію полину на тваринах і виявив, що вона викликає епілептичну реакцію, відмінну від звичайного алкоголю. Виходячи з цього, припускали, що абсент, який містить невелику кількість масла полину, небезпечніше звичайного алкоголю. Згодом було виділено туйон як причину цих реакцій. Маньян продовжив дослідження 250 осіб, які зловживали алкоголем, зазначивши, що ті, хто пив абсент, мали епілептичні напади та галюцинації. У світлі сучасних доказів ці висновки є сумнівними та, ймовірно, базуються на поганому розумінні інших хімічних речовин і хвороб і були затьмарені вірою Маньяна в те, що алкоголь і абсент «вироджують» французьку расу.
Після заборони абсенту дослідження припинилися до 1970-х років, коли журнал Nature опублікував статтю, в якій порівнював молекулярну форму туйону з ТГК, і припустив, що він так само діє на мозок, породжуючи міф про те, що туйон є каннабіноїдом
Нещодавно, після Директиви Європейської Ради № 88/388, яка дозволяє певні рівні туйону в продуктах харчування в ЄС, були проведені вищеописані дослідження, які виявили лише мінімальні рівні туйону в абсенті.
Джерела знаходження
Природні джерела
Туйон був знайдений у деяких рослинах, таких як туя, кипарис, ялівець, пижма, шавлія і гіркий полин, зазвичай у суміші своїх ізомерів щодо 1:2. Він також міститься в різних видах Mentha (м'яти).
Туйон в абсенті
Туйон найбільш відомий як хімічна речовина в напої абсент, і багато сучасних виробників перераховують свої передбачувані рівні туйону на пляшці. Свого часу вважалося, що абсент містить до 260–350 мг/л туйону, але тести показали, що це не так. Дослідження 2005 року відтворило три рецепти полину з високим вмістом 1899 і перевірило їх за допомогою мас-спектрометрії газової хроматографії (GC-MS), найвищий вміст туйону становив 4,3 мг/л. Тестування GC-MS є важливим у цій якості, оскільки газова хроматографія сама по собі може зафіксувати неточно високі показники туйону через наявність інших хімічних речовин, які заважають і додають до очевидної виміряної кількості.
Фізіологічний вплив на людину
Фармокологія
Багато років вважалося, що туйон діє на канабіноїдні рецептори подібно до ТГК на основі досліджень, які розглядали лише форми молекул. Сьогодні це відомо як помилка, і дослідження показують, що туйон не активує ці рецептори, або багато років вважалося, що туйон діє на каннабіноїдні рецептори, схожі на THC, засновані на дослідженнях, які розглядали лише форми молекул.[1] Сьогодні відомо, що це невірно, і дослідження показують, що туйон не активує ці рецептори [2]. Туйон є антагоністом ГАМК-рецепторів. Інгібуючи активацію рецептора ГАМК, нейрони можуть активуватися легше, що може викликати м’язові спазми та конвульсії.
Токсикологія
Токсикологічне дослідження альфа-туйону, більш активного з двох ізомерів, на мишах показало, що середня смертельна доза, або LD50, становить близько 45 мг/кг, з рівнем смертності 0% при 30 мг/кг і 100% при 60 мг /кг. Ті, хто отримав високу дозу, мали конвульсії, які призводили до смерті через 1 хвилину. Від 30 до 45 мг/кг миші відчували м’язові спазми в ногах, які прогресували до загальних судом до смерті або одужання. Попередня обробка діазепамом, фенобарбіталом або 1 г/кг етанолу захищала від летальної дози 100 мг/кг. Це дослідження також виявило, що альфа-туйон швидко метаболізується в печінці миші.[3]
Доза LD50 для людей невідома; однак дослідження в «Журналі досліджень алкоголю» перевіряло концентрацію уваги з низькими та високими дозами туйону в алкоголі. Дослідники вводили суб’єктам 0,28 мг/кг туйону в спирті, 0,028 мг/кг в алкоголі та просто алкоголь. Висока доза мала короткочасний негативний вплив на концентрацію уваги. Менша доза не показала помітного ефекту.
Законодавче регулювання у продуктах
Європейський Союз
Максимальні рівні туйону в ЄС складають: [12]
- 0,5 мг/кг у їжі, не приготовленій з шавлією, та безалкогольних напоях.
- 5 мг/кг в алкогольних напоях з 25% або менше ABV.
- 10 мг/кг в алкогольних напоях з вмістом крові понад 25%.
- 25 мг/кг у їжу, приготовлену з шавлією.
- 35 мг/кг в алкоголі, позначеному як гіркий.
Сполучені Штати
Їжа та напої, що містять види артемізії, білий кедр, дубовий мох, пижмо або деревій, не повинні містити туйон.[13] Інші трави, що містять туйон, не мають обмежень. Наприклад, шавлія та шавлійна олія (яка може містити 50% + туйон) входять до списку безпечних речовин Управління з контролю за якістю харчових продуктів і медикаментів. Нещодавно закони проти абсенту були послаблені в США, оскільки тепер існує абсент, що містить туйон, який можна легально імпортувати.
Канада
У Канаді закони про алкогольні напої належать до компетенції урядів провінцій. У Британській Колумбії немає обмежень щодо вмісту туйону; Альберта, Онтаріо та Нова Шотландія дозволяють 10 мг/кг туйону; У Квебеку допускається 15 мг на кг (відповідно до SAQ) [потрібне цитування]; і в усіх інших провінціях заборонено продавати абсент, що містить туйон (хоча в Саскачевані можна придбати будь-який алкоголь, доступний у світі, купивши мінімум одну коробку, зазвичай дванадцять пляшок по 750 мл або 9 л). Окремі алкогольні напої повинні схвалити кожен продукт, перш ніж його можна буде продавати на полицях.
Список літератури
- ^ a b Conrad III, Barnaby; (1988). Absinthe History in a Bottle. Chronicle books. ISBN 0-8118-1650-8 p. 152
- ^ Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses., Meschler JP, Howlett AC. Retrieved 5, July, 2007.
- ^ a b Thujone Gamma-Aminobutyric acid type A receptor modulation and metabolic detoxification. Hold K., Sirisoma N., Ikeda T., Narahashi T. and Casida J. (2000). Retrieved Oct.28, 2006
- ^ Absinthe: Attention Performance and Mood under the Influence of Thujone. DETTLING, A., GRASS, H., SCHUFF, A., SKOPP, G., STROHBECK-KUEHNER, P. AND HAFFNER, H.-TH. (2004) Retrieved Oct. 28, 2006.
- ^ Naser B, Bodinet C, Tegtmeier M, Lindequist U. Thuja occidentalis (Arbor vitae): A Review of its Pharmaceutical, Pharmacological and Clinical Properties. Evidence Based Complementary and Alternative Medicine. 2005 Mar;2(1):69-78.
- ^ Absinthism: a fictitious 19th century syndrome with present impact, Padosch et al. Retrieved Oct. 28, 2006.
- ^ Thujone—Cause of absinthism? Lachenmeier, Emmert et al. Retrieved Oct. 28, 2006.
- ^ Thujone Separating Myth from Reality Ian Hutton Retrieved Oct. 28, 2006.
- ^ Determination of a-/b-Thujone and Related Terpenes in Absinthe using Solid Phase Extraction and Gas Chromatography, Emmert et al. Retrieved Oct. 28, 2006.
- ^ http://home.howstuffworks.com/absinthe.htm
- ^ Conrad III, Barnaby; (1988). Absinthe History in a Bottle. Chronicle books. ISBN 0-8118-1650-8 Pg. 101-105
- ^ Opinion of the Scientific Committee on Food on Thujone Scientific Committee on Food (2003) Retrieved Oct 28, 2006.
- ^ Food Additives Permitted for Direct Addition to Food for Human Consumption. Food and Drug Administration (2003). Retrieved Oct 28, 2006.
- ^ Substances generally recognized as safe. Food and Drug Administration (2003). Retrieved Oct 28, 2006.
- ^ http://drinklucid.com/faq.cfm Retrieved Nov. 29, 2007.
- http://drinklucid.com/faq.cfm Retrieved Nov. 29, 2007
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Cya stattya mistit perelik posilan ale pohodzhennya tverdzhen u nij zalishayetsya nezrozumilim cherez praktichno povnu vidsutnist vnutrishnotekstovih dzherel vinosok Bud laska dopomozhit polipshiti cyu stattyu peretvorivshi dzherela z pereliku posilan na dzherela vinoski u samomu teksti statti cherven 2023 Tujon ce monoterpen nazva za nomenklaturoyu IYuPAK 1 izopropil 4 metilbiciklo 3 1 0 geksan 3 on keton pohidnij terpenoyidiv rechovina bez zabarvlennya z zapahom shozhim do mentolu Tujon Identifikatori Nomer CAS 1125 12 8PubChem 11027Nomer EINECS 214 405 7ChEBI 50040SMILES CC1C2CC2 CC1 O C C CInChI 1S C10H16O c1 6 2 10 4 8 10 7 3 9 11 5 10 h6 8H 4 5H2 1 3H3Nomer Belshtejna 1860055 Vlastivosti Molekulyarna formula C H O Molyarna masa 152 23 g mol Gustina 0 92 g sm Tkip 200 5 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Mozhe perebuvati u dvoh stereoizomernih formah 5 tujon abo a tujon ta 5 tujon abo b tujonIstoriyaTujon buv nevidomoyu himichnoyu rechovinoyu poki absent ne stav populyarnim u seredini 1800 h rokiv Doktor Valentin Manyan yakij vivchav alkogolizm viprobuvav chistu oliyu polinu na tvarinah i viyaviv sho vona viklikaye epileptichnu reakciyu vidminnu vid zvichajnogo alkogolyu Vihodyachi z cogo pripuskali sho absent yakij mistit neveliku kilkist masla polinu nebezpechnishe zvichajnogo alkogolyu Zgodom bulo vidileno tujon yak prichinu cih reakcij Manyan prodovzhiv doslidzhennya 250 osib yaki zlovzhivali alkogolem zaznachivshi sho ti hto piv absent mali epileptichni napadi ta galyucinaciyi U svitli suchasnih dokaziv ci visnovki ye sumnivnimi ta jmovirno bazuyutsya na poganomu rozuminni inshih himichnih rechovin i hvorob i buli zatmareni viroyu Manyana v te sho alkogol i absent virodzhuyut francuzku rasu Pislya zaboroni absentu doslidzhennya pripinilisya do 1970 h rokiv koli zhurnal Nature opublikuvav stattyu v yakij porivnyuvav molekulyarnu formu tujonu z TGK i pripustiv sho vin tak samo diye na mozok porodzhuyuchi mif pro te sho tujon ye kannabinoyidom Neshodavno pislya Direktivi Yevropejskoyi Radi 88 388 yaka dozvolyaye pevni rivni tujonu v produktah harchuvannya v YeS buli provedeni visheopisani doslidzhennya yaki viyavili lishe minimalni rivni tujonu v absenti Dzherela znahodzhennyaPrirodni dzherela Tujon buv znajdenij u deyakih roslinah takih yak tuya kiparis yalivec pizhma shavliya i girkij polin zazvichaj u sumishi svoyih izomeriv shodo 1 2 Vin takozh mistitsya v riznih vidah Mentha m yati Tujon v absenti Tujon najbilsh vidomij yak himichna rechovina v napoyi absent i bagato suchasnih virobnikiv pererahovuyut svoyi peredbachuvani rivni tujonu na plyashci Svogo chasu vvazhalosya sho absent mistit do 260 350 mg l tujonu ale testi pokazali sho ce ne tak Doslidzhennya 2005 roku vidtvorilo tri recepti polinu z visokim vmistom 1899 i perevirilo yih za dopomogoyu mas spektrometriyi gazovoyi hromatografiyi GC MS najvishij vmist tujonu stanoviv 4 3 mg l Testuvannya GC MS ye vazhlivim u cij yakosti oskilki gazova hromatografiya sama po sobi mozhe zafiksuvati netochno visoki pokazniki tujonu cherez nayavnist inshih himichnih rechovin yaki zavazhayut i dodayut do ochevidnoyi vimiryanoyi kilkosti Fiziologichnij vpliv na lyudinuFarmokologiya Bagato rokiv vvazhalosya sho tujon diye na kanabinoyidni receptori podibno do TGK na osnovi doslidzhen yaki rozglyadali lishe formi molekul Sogodni ce vidomo yak pomilka i doslidzhennya pokazuyut sho tujon ne aktivuye ci receptori abo bagato rokiv vvazhalosya sho tujon diye na kannabinoyidni receptori shozhi na THC zasnovani na doslidzhennyah yaki rozglyadali lishe formi molekul 1 Sogodni vidomo sho ce nevirno i doslidzhennya pokazuyut sho tujon ne aktivuye ci receptori 2 Tujon ye antagonistom GAMK receptoriv Ingibuyuchi aktivaciyu receptora GAMK nejroni mozhut aktivuvatisya legshe sho mozhe viklikati m yazovi spazmi ta konvulsiyi Toksikologiya Toksikologichne doslidzhennya alfa tujonu bilsh aktivnogo z dvoh izomeriv na mishah pokazalo sho serednya smertelna doza abo LD50 stanovit blizko 45 mg kg z rivnem smertnosti 0 pri 30 mg kg i 100 pri 60 mg kg Ti hto otrimav visoku dozu mali konvulsiyi yaki prizvodili do smerti cherez 1 hvilinu Vid 30 do 45 mg kg mishi vidchuvali m yazovi spazmi v nogah yaki progresuvali do zagalnih sudom do smerti abo oduzhannya Poperednya obrobka diazepamom fenobarbitalom abo 1 g kg etanolu zahishala vid letalnoyi dozi 100 mg kg Ce doslidzhennya takozh viyavilo sho alfa tujon shvidko metabolizuyetsya v pechinci mishi 3 Doza LD50 dlya lyudej nevidoma odnak doslidzhennya v Zhurnali doslidzhen alkogolyu pereviryalo koncentraciyu uvagi z nizkimi ta visokimi dozami tujonu v alkogoli Doslidniki vvodili sub yektam 0 28 mg kg tujonu v spirti 0 028 mg kg v alkogoli ta prosto alkogol Visoka doza mala korotkochasnij negativnij vpliv na koncentraciyu uvagi Mensha doza ne pokazala pomitnogo efektu Zakonodavche regulyuvannya u produktahYevropejskij Soyuz Maksimalni rivni tujonu v YeS skladayut 12 0 5 mg kg u yizhi ne prigotovlenij z shavliyeyu ta bezalkogolnih napoyah 5 mg kg v alkogolnih napoyah z 25 abo menshe ABV 10 mg kg v alkogolnih napoyah z vmistom krovi ponad 25 25 mg kg u yizhu prigotovlenu z shavliyeyu 35 mg kg v alkogoli poznachenomu yak girkij Spolucheni Shtati Yizha ta napoyi sho mistyat vidi artemiziyi bilij kedr dubovij moh pizhmo abo derevij ne povinni mistiti tujon 13 Inshi travi sho mistyat tujon ne mayut obmezhen Napriklad shavliya ta shavlijna oliya yaka mozhe mistiti 50 tujon vhodyat do spisku bezpechnih rechovin Upravlinnya z kontrolyu za yakistyu harchovih produktiv i medikamentiv Neshodavno zakoni proti absentu buli poslableni v SShA oskilki teper isnuye absent sho mistit tujon yakij mozhna legalno importuvati Kanada U Kanadi zakoni pro alkogolni napoyi nalezhat do kompetenciyi uryadiv provincij U Britanskij Kolumbiyi nemaye obmezhen shodo vmistu tujonu Alberta Ontario ta Nova Shotlandiya dozvolyayut 10 mg kg tujonu U Kvebeku dopuskayetsya 15 mg na kg vidpovidno do SAQ potribne cituvannya i v usih inshih provinciyah zaboroneno prodavati absent sho mistit tujon hocha v Saskachevani mozhna pridbati bud yakij alkogol dostupnij u sviti kupivshi minimum odnu korobku zazvichaj dvanadcyat plyashok po 750 ml abo 9 l Okremi alkogolni napoyi povinni shvaliti kozhen produkt persh nizh jogo mozhna bude prodavati na policyah Spisok literaturi a b Conrad III Barnaby 1988 Absinthe History in a Bottle Chronicle books ISBN 0 8118 1650 8 p 152 Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses Meschler JP Howlett AC Retrieved 5 July 2007 a b Thujone Gamma Aminobutyric acid type A receptor modulation and metabolic detoxification Hold K Sirisoma N Ikeda T Narahashi T and Casida J 2000 Retrieved Oct 28 2006 Absinthe Attention Performance and Mood under the Influence of Thujone DETTLING A GRASS H SCHUFF A SKOPP G STROHBECK KUEHNER P AND HAFFNER H TH 2004 Retrieved Oct 28 2006 Naser B Bodinet C Tegtmeier M Lindequist U Thuja occidentalis Arbor vitae A Review of its Pharmaceutical Pharmacological and Clinical Properties Evidence Based Complementary and Alternative Medicine 2005 Mar 2 1 69 78 Absinthism a fictitious 19th century syndrome with present impact Padosch et al Retrieved Oct 28 2006 Thujone Cause of absinthism Lachenmeier Emmert et al Retrieved Oct 28 2006 Thujone Separating Myth from Reality Ian Hutton Retrieved Oct 28 2006 Determination of a b Thujone and Related Terpenes in Absinthe using Solid Phase Extraction and Gas Chromatography Emmert et al Retrieved Oct 28 2006 http home howstuffworks com absinthe htm Conrad III Barnaby 1988 Absinthe History in a Bottle Chronicle books ISBN 0 8118 1650 8 Pg 101 105 Opinion of the Scientific Committee on Food on Thujone Scientific Committee on Food 2003 Retrieved Oct 28 2006 Food Additives Permitted for Direct Addition to Food for Human Consumption Food and Drug Administration 2003 Retrieved Oct 28 2006 Substances generally recognized as safe Food and Drug Administration 2003 Retrieved Oct 28 2006 http drinklucid com faq cfm Retrieved Nov 29 2007 http drinklucid com faq cfm Retrieved Nov 29 2007 Cya stattya ye zagotovkoyu Vi mozhete dopomogti proyektu dorobivshi yiyi Ce povidomlennya varto zaminiti tochnishim