трет Бутанол трет бутиловий спирт найпростіший третинний спирт Його хімічна формула CH3 3COH інколи записується t BuOH т

трет-Бутанол (трет-бутиловий спирт) — найпростіший третинний спирт. Його хімічна формула (CH₃)₃COH (інколи записується t-BuOH). трет-Бутанол є одним з чотирьох ізомерних бутанолів.

трет-бутанол
Структурна формула трет-бутанолу	Кулько-стержнева модель молекули трет-бутанолу
Частково кристалізовний трет-бутанол
Інші назви	t-бутиловий спирт трет-бутиловий спирт триметилкарбінол 2-Метил-2-пропанол 2M2P
Ідентифікатори
Номер CAS	75-65-0
PubChem	6386
Номер EINECS	200-889-7
DrugBank	DB03900
Назва MeSH	tert-Butyl+Alcohol
ChEBI	45895
RTECS	EO1925000
SMILES	CC(C)(C)O
InChI	InChI=1S/C4H10O/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3
Номер Бельштейна	906698
Номер Гмеліна	1833
Властивості
Молекулярна формула	C₄H₁₀O
Молярна маса	74,12 г/моль
Зовнішній вигляд	Безбарвна рідина, що замерзає при близькій до кімнатної теператури
Запах	Схожий на запах камфори
Густина	0,775 г/мл
Розчинність (вода)	змішується
Тиск насиченої пари	4,1 кПа (при 20 °C)
Кислотність (pK_a)	16,54
Показник заломлення (n_D)	1,387
Термохімія
Ст. ентальпія утворення Δ_fH^o ₂₉₈	−360,04...−358,6 кДж/моль
Δ_cH^o ₂₉₈	−2,64479–−2,64321 МДж/моль
Ст. ентропія S^o ₂₉₈	189,5 Дж/(моль·K)
Теплоємність, c^o _p	215,37 Дж/(моль·K)
Небезпеки
ГДК (США)	TWA 100 ppm (300 мг/м³)
ЛД₅₀	3559 мг/кг (кролики, перорально) 3500 мг/кг (щури, перорально)
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	225, 319, 332, 335
ГГС запобіжних заходів	210, 261, 305+351+338
(Класифікація ЄС)	F Xn
R-фрази	R11, R20 , R36/37
S-фрази	S2, S9, S16,
NFPA 704	3 1 0
	2,4–8,0 %
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

Це безбарвна рідина з камфороподібним запахом, що замерзає при температурі, близькій до кімнатної. Вона змішується з водою, етанолом та більшістю органічних розчинниках в будь-яких співвідношеннях.

Отримання

В промисловості трет-бутанол отримують з ізобутану як побічний продукт при синтезі оксиду пропілену. Також його можна отримати каталітичним приєднанням води до ізобутену:

Проста перегонка не дозволяє отримати чистий трет-бутанол оскільки він утворює азеотроп з водою, тим не менше, в в промисловості початкову очистку трет-бутанолу від води проводять додаванням бензену і перегонкою трьохкомпонентної суміші (відгонка азеотропу трет-бутанол-вода-бензен). Менші кількості води видаляють сушкою над CaO, K₂CO₃, CaSO₄ чи MgSO₄ з наступною відгонкою. Безводний трет-бутанол отримують подальшою перегонкою з додаванням металічного магнію активованого йодом чи лужними металами. Альтернативно можна використовувати 4 Å молекулярні сита, CaH₂ чи навіть фракційну кристалізацію в інертній атмосфері.

Хімічні властивості

трет-Бутанол може бути депротонований сильними основами утворюючи трет-бутоксил-аніон. Наприклад, кип'ятіння трет-бутанолу з металічним калієм дозволяє отримати типовий реагент органічного синтезу tBuOK

K + tBuOH → tBuO⁻K⁺ + 0,5H₂

Використання

трет-Бутанол використовується як розчинник, як денатуруюча добавка до етанолу, як добавка до пального для підняття октанового числа, він також входить до складу деяких сумішей для зняття фарб. трет-Бутанол є проміжною сполукою при синтезі метил-трет-бутилового естеру (MTBE) і (TBHP).

Примітки

NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0078. Національний інститут охорони праці (NIOSH).
Reeve, W.; Erikson, C.M.; Aluotto, P.F. Can. J. Chem, 1979, 57, 2747.
http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0114.htm
«tert-Butyl alcohol». Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
D.D. Perrin, W.L.F. Armarego (1988). Purification of Laboratory Chemicals (вид. 3rd). Pergamon Press Ltd.
Johnson, W. S.; Schneider, W. P. (1950), β-Carbethoxy-γ,γ-diphenylvinylacetic acid, Org. Synth., 30: 18; Coll. Vol., 4: 132 {{}}: Пропущений або порожній |title= ()

[PGCH-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0078. Національний інститут охорони праці (NIOSH).

[2] Reeve, W.; Erikson, C.M.; Aluotto, P.F. Can. J. Chem, 1979, 57, 2747.

[3] ttp://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0114.htm

[4] «tert-Butyl alcohol». Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[5] D.D. Perrin, W.L.F. Armarego (1988). Purification of Laboratory Chemicals (вид. 3rd). Pergamon Press Ltd.

[6] Johnson, W. S.; Schneider, W. P. (1950), β-Carbethoxy-γ,γ-diphenylvinylacetic acid, Org. Synth., 30: 18; Coll. Vol., 4: 132 {{}}: Пропущений або порожній |title= ()