Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Сесквітерпени це клас терпенів що складаються з трьох ізопренових ланок і зазвичай мають молекулярну формулу C15H24 Як і

Сесквітерпени

Сесквітерпени

Сесквітерпени — це клас терпенів, що складаються з трьох ізопренових ланок і зазвичай мають молекулярну формулу C15H24. Як і монотерпени, сесквітерпени можуть бути циклічними або містити кільця, включаючи багато унікальних комбінацій. Біохімічні модифікації, такі як окислення або перегрупування, утворюють відповідні сесквітерпеноїди.

image
Полин великий ( Artemisia tridentata) містить , які є сесквітерпеноїдами (побудованими з трьох одиниць ізопрену) і мають лактонне кільце, звідки і назва. Ці сполуки містяться в багатьох інших рослинах і можуть викликати алергічні реакції та є токсичними у разі надлишкого вживання, особливо для худоби, на випасі.
image
Бамбуковий гриб (Phallus indusiatus) у Куктауні, Квінсленд, Австралія, який синтезує два унікальних сесквітерпени

Сесквітерпени синтезуються рослинами і комахами у якості , наприклад, захисні агенти або феромони.

Біосинтез і приклади

Реакція з призводить до утворення 15-вуглецевого (FPP), який є проміжним продуктом у біосинтезі сесквітерпенів, таких як .

image
Фарнезилпірофосфат

Циклічні сесквітерпени є більш поширеними порівняно з циклічними монотерпенами через збільшену довжину ланцюга та додатковий подвійний зв’язок у сесквітерпенових попередників. На додаток до звичайних шестичленних кільцевих систем, таких як ті, що містяться в та , циклізація одного кінця ланцюга до іншого кінця може призвести до макроциклічних кілець, таких як .

image
Зінгіберен, сесквітерпен, який міститься в імбирі .
image
δ- кадинен, один із сімейства сесквітерпенів.
image
Гумулони — це сесквітерпеноїди, які надають пиву «хмелевий» смак.

містять два злитих шестичленних кільця. , компонент багатьох ефірних олій, таких як гвоздикова олія, містить дев’ятичленне кільце, злите з циклобутановим кільцем. Ришитин — ще один приклад кадинену, який міститься в картоплі та помідорах.

З додаванням третього кільця можливі структури стають дедалі різноманітнішими. Приклади включають , і спирт .

Сесквітерпеноїди

Основу фарнезілпірофосфату (FPP) можливо перебудувати декількома різними способами та додатково прикрасити різними функціональними групами, що утворює велике різноманіття сесквітерпеноїдів. Геосмін, летюча сполука, яка надає питній воді землистий смак і затхлий запах, а також характерний запах у дощовий день, є сесквітерпеноїдом, що виділяється бактеріями, особливо ціанобактеріями, які мешкають в ґрунтах і водних джерелах. Після чого фарнезен окислюється і утворюється сесквітерпеноїд фарнезол .

- це поширений клас сесквітерпеноїдів, які мають таку назву через лактонне кільце в структурі. Вони містяться в багатьох рослинах і можуть викликати алергічні реакції та є токсичними у разі надлишкового вживання особливо у худобою, що пасеться.

Термін «мерозесквітерпеноїди» був введений у 1968 році для опису молекул цього класу, які мають змішане біосинтетичне походження. Це означає, що попередники ізопреноїдів, такі як ізопентенілпірофосфат, походять як з , так і .

Список літератури

  1. Eberhard Breitmaier (2006). Sesquiterpenes. Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. с. 24—51. doi:10.1002/9783527609949.ch3. ISBN .
  2. Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes. Topics in Current Chemistry. 209: 53—95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN .
  3. Chizzola, Remigius (2013), Regular Monoterpenes and Sesquiterpenes (Essential Oils), Natural Products, Springer Berlin Heidelberg: 2973—3008, doi:10.1007/978-3-642-22144-6_130, ISBN 
  4. Katsui, N., Murai, A., Takasugi, M., Imaizumi, K., Masamune, T., & Tomiyama, K. (1968). The structure of rishitin, a new antifungal compound from diseased potato tubers. Chemical Communications, (1), 43. https://doi.org/10.1039/c19680000043
  5. D’Harlingue, A., Mamdouh, A. M., Malfatti, P., Soulie, M.-C., & Bompeix, G. (1995). Evidence for rishitin biosynthesis in tomato cultures. Phytochemistry, 39(1), 69–70. https://doi.org/10.1016/0031-9422(94)00844-J
  6. Izaguirre G, Taylor WD (June 1995). Geosmin and 2-methylisoborneol production in a major aqueduct system. Water Science and Technology. 31 (11): 41—48. doi:10.1016/0273-1223(95)00454-u.
  7. Sesquiterpene Lactones and their toxicity to livestock. Cornell CALS. Cornell University. Процитовано 29 грудня 2018.
  8. Simpson, Thomas J.; Ahmed, Salman A.; Rupert McIntyre, C.; Scott, Fiona E.; Sadler, Ian H. (17 березня 1997). Biosynthesis of polyketide-terpenoid (meroterpenoid) metabolites andibenin B and andilesin A in Aspergillus variecolor. Tetrahedron (англ.). 53 (11): 4013—4034. doi:10.1016/S0040-4020(97)00015-X. ISSN 0040-4020.

Посилання

  • Сесквітерпени у Національній медичній бібліотеці США (MeSH)

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Seskviterpeni ce klas terpeniv sho skladayutsya z troh izoprenovih lanok i zazvichaj mayut molekulyarnu formulu C15H24 Yak i monoterpeni seskviterpeni mozhut buti ciklichnimi abo mistiti kilcya vklyuchayuchi bagato unikalnih kombinacij Biohimichni modifikaciyi taki yak okislennya abo peregrupuvannya utvoryuyut vidpovidni seskviterpenoyidi Polin velikij Artemisia tridentata mistit yaki ye seskviterpenoyidami pobudovanimi z troh odinic izoprenu i mayut laktonne kilce zvidki i nazva Ci spoluki mistyatsya v bagatoh inshih roslinah i mozhut viklikati alergichni reakciyi ta ye toksichnimi u razi nadlishkogo vzhivannya osoblivo dlya hudobi na vipasi Bambukovij grib Phallus indusiatus u Kuktauni Kvinslend Avstraliya yakij sintezuye dva unikalnih seskviterpeni Seskviterpeni sintezuyutsya roslinami i komahami u yakosti napriklad zahisni agenti abo feromoni Biosintez i prikladiReakciya z prizvodit do utvorennya 15 vuglecevogo FPP yakij ye promizhnim produktom u biosintezi seskviterpeniv takih yak Farnezilpirofosfat Ciklichni seskviterpeni ye bilsh poshirenimi porivnyano z ciklichnimi monoterpenami cherez zbilshenu dovzhinu lancyuga ta dodatkovij podvijnij zv yazok u seskviterpenovih poperednikiv Na dodatok do zvichajnih shestichlennih kilcevih sistem takih yak ti sho mistyatsya v ta ciklizaciya odnogo kincya lancyuga do inshogo kincya mozhe prizvesti do makrociklichnih kilec takih yak Zingiberen seskviterpen yakij mistitsya v imbiri d kadinen odin iz simejstva seskviterpeniv Gumuloni ce seskviterpenoyidi yaki nadayut pivu hmelevij smak mistyat dva zlitih shestichlennih kilcya komponent bagatoh efirnih olij takih yak gvozdikova oliya mistit dev yatichlenne kilce zlite z ciklobutanovim kilcem Rishitin she odin priklad kadinenu yakij mistitsya v kartopli ta pomidorah Z dodavannyam tretogo kilcya mozhlivi strukturi stayut dedali riznomanitnishimi Prikladi vklyuchayut i spirt Seskviterpenoyidi Osnovu farnezilpirofosfatu FPP mozhlivo perebuduvati dekilkoma riznimi sposobami ta dodatkovo prikrasiti riznimi funkcionalnimi grupami sho utvoryuye velike riznomanittya seskviterpenoyidiv Geosmin letyucha spoluka yaka nadaye pitnij vodi zemlistij smak i zathlij zapah a takozh harakternij zapah u doshovij den ye seskviterpenoyidom sho vidilyayetsya bakteriyami osoblivo cianobakteriyami yaki meshkayut v gruntah i vodnih dzherelah Pislya chogo farnezen okislyuyetsya i utvoryuyetsya seskviterpenoyid farnezol ce poshirenij klas seskviterpenoyidiv yaki mayut taku nazvu cherez laktonne kilce v strukturi Voni mistyatsya v bagatoh roslinah i mozhut viklikati alergichni reakciyi ta ye toksichnimi u razi nadlishkovogo vzhivannya osoblivo u hudoboyu sho pasetsya Termin merozeskviterpenoyidi buv vvedenij u 1968 roci dlya opisu molekul cogo klasu yaki mayut zmishane biosintetichne pohodzhennya Ce oznachaye sho poperedniki izoprenoyidiv taki yak izopentenilpirofosfat pohodyat yak z tak i Spisok literaturiEberhard Breitmaier 2006 Sesquiterpenes Terpenes Flavors Fragrances Pharmaca Pheromones s 24 51 doi 10 1002 9783527609949 ch3 ISBN 9783527609949 Davis Edward M Croteau Rodney 2000 Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes Sesquiterpenes and Diterpenes Topics in Current Chemistry 209 53 95 doi 10 1007 3 540 48146 X 2 ISBN 978 3 540 66573 1 Chizzola Remigius 2013 Regular Monoterpenes and Sesquiterpenes Essential Oils Natural Products Springer Berlin Heidelberg 2973 3008 doi 10 1007 978 3 642 22144 6 130 ISBN 9783642221439 Katsui N Murai A Takasugi M Imaizumi K Masamune T amp Tomiyama K 1968 The structure of rishitin a new antifungal compound from diseased potato tubers Chemical Communications 1 43 https doi org 10 1039 c19680000043 D Harlingue A Mamdouh A M Malfatti P Soulie M C amp Bompeix G 1995 Evidence for rishitin biosynthesis in tomato cultures Phytochemistry 39 1 69 70 https doi org 10 1016 0031 9422 94 00844 J Izaguirre G Taylor WD June 1995 Geosmin and 2 methylisoborneol production in a major aqueduct system Water Science and Technology 31 11 41 48 doi 10 1016 0273 1223 95 00454 u Sesquiterpene Lactones and their toxicity to livestock Cornell CALS Cornell University Procitovano 29 grudnya 2018 Simpson Thomas J Ahmed Salman A Rupert McIntyre C Scott Fiona E Sadler Ian H 17 bereznya 1997 Biosynthesis of polyketide terpenoid meroterpenoid metabolites andibenin B and andilesin A in Aspergillus variecolor Tetrahedron angl 53 11 4013 4034 doi 10 1016 S0040 4020 97 00015 X ISSN 0040 4020 PosilannyaSeskviterpeni u Nacionalnij medichnij biblioteci SShA MeSH

Дата публікації:
Топ