Реакція Прилєжаєва

Реа́кція Прилежа́єва — реакція окиснення алкенів при дії надкислот, що веде до утворення епоксидів (оксиранів). Реакція була відкрита російський хіміком Миколою Прилежаєвим у 1909 році.

Реакція Прилежаєва
Названо на честь	Прилежаєв Микола Олександрович
Реакція Прилежаєва у Вікісховищі

Епоксидування протікає через стадію утворення перехідного комплексу (так званого баттерфляй-стану):

Оскільки більшість надкислот є нестійкими і мають зберігатися за низьких температур, коло речовин, придатних до застосування, суттєво обмежене. Традиційним є використання м-хлоропероксибензойної кислоти, застосовуючи ефіри, бензен і метиленхлорид як розчинник:

Нині поширення набула магнієва сіль  — її можна використовувати вже у водних сумішах з іншими органічними розчинниками:

(вихід триметилоксирану — 98%)

Див. також

• ^[en]

Примітки

1. Ли, 2006, с. 282.
2. Травень, 2004, с. 279.

Джерела

• Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций / Пер. с англ. В. М. Демьянович. — М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. — С. 282. — . (рос.)
• Травень В. Ф. Органическая химия. Учебник для вузов. — М. : ИКЦ «Академкнига», 2004. — Т. 1. — С. 279. — . (рос.)
• Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — С. 213. — .