Рамноза Rha Rham є природним дезоксицукром Його можна класифікувати як метилпентозу або 6 дезоксигексозу Рамноза переваж

Рамноза (Rha, Rham) є природним дезоксицукром. Його можна класифікувати як метилпентозу або 6- дезоксигексозу. Рамноза переважно зустрічається в природі у своїй -формі як L -рамноза (6-дезокси- L — маноза). Це незвично, оскільки більшість природних цукрів знаходяться в -формі. Винятком є метилпентози L — фукоза і L -рамноза і пентоза L — арабіноза. Однак, приклади природного D -рамнозу включають деякі види бактерій, такі як Pseudomonas aeruginosa та Helicobacter pylori.

Рамноза

Назва за IUPAC	6-Deoxy-L-mannopyranose
Систематична назва	(2R,3R,4R,5R,6S)-6-Methyloxane-2,3,4,5-tetrol
Інші назви	Isodulcit α-L-Rhamnose L-Rhamnose L-Mannomethylose α-L-Rha α-L-Rhamnoside α-L-Mannomethylose 6-Deoxy-L-mannose L-Rhamnopyranose
Ідентифікатори
Номер CAS	3615-41-6
PubChem	19233
Номер EINECS	222-793-4
DrugBank	DB01869
KEGG	C00507
Назва MeSH	D09.254.799
ChEBI	16055
SMILES	O=C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C
InChI	1/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4-,5-,6-/m0/s1
Номер Бельштейна	1723326
Властивості
Молекулярна формула	C₆H₁₂O₅
Молярна маса	164,16 г/моль
Густина	1.41 g/mL
Т_пл	91 to 93
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

Рамнозу можна виділити з крушини (Rhamnus), скумпії отруйної та рослин роду Uncaria. Рамнозу також виробляють мікроводорості, що належать до класу Bacillariophyceae (діатомові).

Рамноза зазвичай пов'язана з іншими цукрами в природі. Це звичайний гліконовий компонент глікозидів багатьох рослин. Рамноза також є компонентом зовнішньої клітинної мембрани кислотостійких бактерій роду Mycobacterium, до складу яких входить мікроорганізм, що викликає туберкульоз. Природні антитіла проти L -рамнози присутні в сироватці крові людини, і більшість людей мають IgM, IgG або обидва типи імуноглобулінів, здатних зв'язувати цей глікан.

Структура молекули

Рамноза може існувати у вигляді α- та β-рамнози

Примітки

Merck Index, 11th Edition, 8171.
Melamed J, Kocev A, Torgov V, Veselovsky V, Brockhausen I (2022). Biosynthesis of the Pseudomonas aeruginosa common polysaccharide antigen by D‐Rhamnosyltransferases WbpX and WbpY. Glycoconjugate Journal. doi:10.1007/s10719-022-10040-4. PMC 8853325. PMID 35166992.
Brown, M. R. (1991). The amino-acid and sugar composition of 16 species of microalgae used in mariculture. Journal of Experimental Marine Biology and Ecology. 145: 79. doi:10.1016/0022-0981(91)90007-J.
Golan, David E., ред. (2005). Chapter 35 - Pharmacology of the Bacterial Cell Wall. Principles of Pharmacology: The Pathophysiologic Basis of Drug Therapy. Lippincott Williams and Wilkins. с. 569. ISBN .
Oyelaran O, McShane LM, Dodd L, Gildersleeve JC (2009). Profiling Human Serum Antibodies with a Carbohydrate Antigen Microarray. J. Proteome Res. 8 (9): 4301—10. doi:10.1021/pr900515y. PMC 2738755. PMID 19624168.
Wang X, Chen H, Chiodo F, Tefsen B (2019). Detection of human IgM and IgG antibodies by means of galactofuranose-coated and rhamnose-coated gold nanoparticles. Matters. https://sciencematters.io/articles/201908000004 [ 2021-05-19 у Wayback Machine.]

Література

Watanabe, K; Takesue, S (1975). Use of L-rhamnose to Study Irreversible Adsorption of Bacteriophage PL-1 to a Strain of Lactobacillus casei. Journal of General Virology. 28 (1): 29—35. doi:10.1099/0022-1317-28-1-29. PMID 239994.

[1] Merck Index, 11th Edition, 8171.

[2] Melamed J, Kocev A, Torgov V, Veselovsky V, Brockhausen I (2022). Biosynthesis of the Pseudomonas aeruginosa common polysaccharide antigen by D‐Rhamnosyltransferases WbpX and WbpY. Glycoconjugate Journal. doi:10.1007/s10719-022-10040-4. PMC 8853325. PMID 35166992.

[3] Brown, M. R. (1991). The amino-acid and sugar composition of 16 species of microalgae used in mariculture. Journal of Experimental Marine Biology and Ecology. 145: 79. doi:10.1016/0022-0981(91)90007-J.

[4] Golan, David E., ред. (2005). Chapter 35 - Pharmacology of the Bacterial Cell Wall. Principles of Pharmacology: The Pathophysiologic Basis of Drug Therapy. Lippincott Williams and Wilkins. с. 569. ISBN .

[5] Oyelaran O, McShane LM, Dodd L, Gildersleeve JC (2009). Profiling Human Serum Antibodies with a Carbohydrate Antigen Microarray. J. Proteome Res. 8 (9): 4301—10. doi:10.1021/pr900515y. PMC 2738755. PMID 19624168.

[6] Wang X, Chen H, Chiodo F, Tefsen B (2019). Detection of human IgM and IgG antibodies by means of galactofuranose-coated and rhamnose-coated gold nanoparticles. Matters. https://sciencematters.io/articles/201908000004 [ 2021-05-19 у Wayback Machine.]