Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Піоціанін PCN органічна гетероциклічна сполука блакитно зелений пігмент що продукується грам негативною паличкою Pseudom

Піоціанін

Піоціанін

Піоціанін (PCN-) — органічна гетероциклічна сполука, блакитно-зелений пігмент, що продукується грам-негативною паличкою Pseudomonas aeruginosa. Піоціанін є вторинним метаболітом з антибіотичною дією, здатним окислювати інші молекули та утворювати реактивні види кисню і знищувати бактерії, що конкурують з P. aeruginosa, а також клітини легенів ссавців, інфікованих під час муковісцидозу. Існують три різних стани, в яких може існувати піоціанін: окиснений, одновалентно відновлений або бівалентно відновлений. Мітохондрії відіграють важливу роль у циклуванні піоціаніну між його окисно-відновними станами. Завдяки своїм редокс-активним властивостям, піоціанін виробляє реактивні форми кисню.

Піоціанін
image
Систематична назва 5-метилфеназин-1-он
Ідентифікатори
Номер CAS 85-66-5
PubChem 6817
Номер EINECS 687-347-7
Назва MeSH D03.633.300.704.700 і D23.767.860
ChEBI 8653
SMILES CN1C2=CC=CC=C2N=C3C1=CC=CC3=O[1]
InChI InChI=1S/C13H10N2O/c1-15-10-6-3-2-5-9(10)14-13-11(15)7-4-8-12(13)16/h2-8H,1H3
Властивості
Молекулярна формула C13H10N2O
Молярна маса 210,23 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Біосинтез

Піоціанін синтезується тільки після експоненційної фази росту бактерії. Було також виявлено, що піоціанін утворюється у відповідь на обмеження поживних речовин (наприклад, вуглець або кисень). Так само була показана зворотня залежність швидкості росту від утворення піоціаніну. При інтенсивному і швидкому зростанні бактерія продукувала менше піоціаніну.

Піоціанін синтезується з хорізмової кислоти. Біосинтез піоціаніну регулюється за допомогою оперонів phzABCDEFG і генів phzH, phzM і phzS, які модифікують шікімову кислоту в трициклічні з'єднання. Синтез піоціаніна також регулюється за допомогою почуття кворуму (QS) — процесу, пов'язаного з акумуляцією низькомолекулярних сигналів і залежить від щільності клітин, що дозволяє бактеріям модулювати експресію генів.

image
Схема біосинтезу піоціаніну.
[en] → [en] → феназин-1-карбонова кислота → 5-метилфеназин-1-карбонова кислота бетаїн → піоціанін.

Біологічні властивості

Піоціанін є вторинним метаболітом, який володіє антибіотичною активністю, а також здатністю координувати реакції мікробних спільнот на зміни в навколишньому середовищі.

Очищена форма піоціаніну має антибактеріальну активність і, в залежності від концентрації піоціаніну, бактеріцидний ефект змінювався. Було досліджено механізм, за допомогою якого глікоціанін пригнічує зростання бактерій і було зроблено висновок про те, що піоціанін взаємодіє з дихальним ланцюгом аналогічним шляхом, що призводить до нездатності бактеріальних клітин виконувати їх активний метаболічний транспортний процес.

Pseudomonas aeruginosa має стійкість навіть до великих концентрацій піоціаніну. Так само, було досліджено, що деякі інші види Pseudomonas стійкі до дії феназину. Цікаво, що апіоціоніногенни псевдомонади також стійкі до пігменту (табл.), що свідчить про те, що резистентність до піоціаніну може бути характерною для всього роду.

Застосування піоціаніну

Сучасні дослідження показують, що піоціанін добре проявляє себе в якості інгібітора росту більшості грам-позитивних бактерій і деяких видів грибів, але питання про його токсичність залишається відкритим. Бактеріцидний ефект залежить від концентрації піоціана — підвищена концентрація знижує життєздатність штамів інших бактерій. Грам-позитивні бактерії більш сприйнятливі, ніж грам-негативні. Всі апіоциногенні Pseudomonas повністю стійкі до пігменту, що свідчить про те, що резистентність може бути характеристикою роду.  Крім того, гени, відповідальні за виробництво пігменту, можуть бути індуковані або вставлені з використанням молекулярних методів для збільшення виробництва метаболіту. Проводяться дослідження про синтетичну модифікацію піоціаніну для збільшення антибіотичних властивостей і зменшення згубного впливу на людину.

Піоціанін може застосовуватися у біосенсорах, в якості окислювально-відновного з'єднання для здійснення перенесення електронів між молекулами ферменту та електродним матеріалом. Очікується, що біосенсори на основі піоціаніну, зможуть застосовуватися в різних областях, таких як сільське господарство та медицина.

Піоціанін можна використовувати в якості електронного переносника в мікробних паливних елементах. Було відзначено, що додавання піоціаніну до паливного елементу, який містить [en] PTH1 збільшувало швидкість перенесення електронів у бактерії у два рази, що підвищувало енергоефективність батареї.

Крім того, піоціанін може з'єднуватися з органічними речовинами й формувати нові комплекси, які можуть використовуватися в органічних світлодіодах (OLED). Такі світлодіоди мають низьку енергозалежність, широку гамму кольорів, невелику вагу, що робить їх досить зажаданими на ринку.

Див. також

Джерела

  1. Pyocyanin
    d:Track:Q278487
  2. ., Samanta Saha; ., R. Thavasi; ., S. Jayalakshmi (1 березня 2008). Phenazine Pigments from Pseudomonas aeruginosa and Their Application as Antibacterial Agent and Food Colourants. Research Journal of Microbiology. Т. 3, № 3. с. 122—128. doi:10.3923/jm.2008.122.128. ISSN 1816-4935. Процитовано 2 лютого 2019.
  3. Whooley, Michael A.; McLoughlin, Aiden J. (1982). The regulation of pyocyanin production in Pseudomonas aeruginosa. European Journal of Applied Microbiology and Biotechnology. Т. 15, № 3. с. 161—166. doi:10.1007/bf00511241. ISSN 0171-1741. Процитовано 2 лютого 2019.
  4. Lau, Gee W.; Hassett, Daniel J.; Ran, Huimin; Kong, Fansheng (2004-12). The role of pyocyanin in Pseudomonas aeruginosa infection. Trends in Molecular Medicine. Т. 10, № 12. с. 599—606. doi:10.1016/j.molmed.2004.10.002. ISSN 1471-4914. Процитовано 2 лютого 2019.
  5. Wagner, Victoria E.; Frelinger, John G.; Barth, Richard K.; Iglewski, Barbara H. (2006-02). Quorum sensing: dynamic response of Pseudomonas aeruginosa to external signals. Trends in Microbiology. Т. 14, № 2. с. 55—58. doi:10.1016/j.tim.2005.12.002. ISSN 0966-842X. Процитовано 2 лютого 2019.
  6. Machan, Z. A.; Pitt, T. L.; White, W.; Watson, D.; Taylor, G. W.; Cole, P. J.; Wilson, R. (1 квітня 1991). Interaction between Pseudomonas aeruginosa and Staphylococcus aureus: description of an antistaphylococcal substance. Journal of Medical Microbiology. Т. 34, № 4. с. 213—217. doi:10.1099/00222615-34-4-213. ISSN 0022-2615. Процитовано 2 лютого 2019.
  7. Antagonistic effect of Pseudomonas aeruginosa isolates from various ecological niches on Vibrio species pathogenic to crustaceans. Journal of Coastal Life Medicine. 28 січня 2014. doi:10.12980/jclm.2.2014j30. ISSN 2309-5288. Процитовано 2 лютого 2019.
  8. Pham, The Hai; Boon, Nico; De Maeyer, Katrien; Höfte, Monica; Rabaey, Korneel; Verstraete, Willy (8 серпня 2008). Use of Pseudomonas species producing phenazine-based metabolites in the anodes of microbial fuel cells to improve electricity generation. Applied Microbiology and Biotechnology. Т. 80, № 6. с. 985—993. doi:10.1007/s00253-008-1619-7. ISSN 0175-7598. Процитовано 2 лютого 2019.
  9. Chang, Yung-Ting; Chen, Hung-Chi; Lee, Jiun-Haw; Kiang, Yean-Woei; Yang, C. C. (31 серпня 2006). RGB optimization in a top-emission organic light-emitting device. Organic Light Emitting Materials and Devices X. SPIE. doi:10.1117/12.678979. Процитовано 2 лютого 2019.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Piocianin PCN organichna geterociklichna spoluka blakitno zelenij pigment sho produkuyetsya gram negativnoyu palichkoyu Pseudomonas aeruginosa Piocianin ye vtorinnim metabolitom z antibiotichnoyu diyeyu zdatnim okislyuvati inshi molekuli ta utvoryuvati reaktivni vidi kisnyu i znishuvati bakteriyi sho konkuruyut z P aeruginosa a takozh klitini legeniv ssavciv infikovanih pid chas mukoviscidozu Isnuyut tri riznih stani v yakih mozhe isnuvati piocianin okisnenij odnovalentno vidnovlenij abo bivalentno vidnovlenij Mitohondriyi vidigrayut vazhlivu rol u cikluvanni piocianinu mizh jogo okisno vidnovnimi stanami Zavdyaki svoyim redoks aktivnim vlastivostyam piocianin viroblyaye reaktivni formi kisnyu Piocianin Sistematichna nazva 5 metilfenazin 1 on Identifikatori Nomer CAS 85 66 5PubChem 6817Nomer EINECS 687 347 7Nazva MeSH D03 633 300 704 700 i D23 767 860ChEBI 8653SMILES CN1C2 CC CC C2N C3C1 CC CC3 O 1 InChI InChI 1S C13H10N2O c1 15 10 6 3 2 5 9 10 14 13 11 15 7 4 8 12 13 16 h2 8H 1H3 Vlastivosti Molekulyarna formula C13H10N2O Molyarna masa 210 23 g mol Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiBiosintezPiocianin sintezuyetsya tilki pislya eksponencijnoyi fazi rostu bakteriyi Bulo takozh viyavleno sho piocianin utvoryuyetsya u vidpovid na obmezhennya pozhivnih rechovin napriklad vuglec abo kisen Tak samo bula pokazana zvorotnya zalezhnist shvidkosti rostu vid utvorennya piocianinu Pri intensivnomu i shvidkomu zrostanni bakteriya produkuvala menshe piocianinu Piocianin sintezuyetsya z horizmovoyi kisloti Biosintez piocianinu regulyuyetsya za dopomogoyu operoniv phzABCDEFG i geniv phzH phzM i phzS yaki modifikuyut shikimovu kislotu v triciklichni z yednannya Sintez piocianina takozh regulyuyetsya za dopomogoyu pochuttya kvorumu QS procesu pov yazanogo z akumulyaciyeyu nizkomolekulyarnih signaliv i zalezhit vid shilnosti klitin sho dozvolyaye bakteriyam modulyuvati ekspresiyu geniv Shema biosintezu piocianinu en en fenazin 1 karbonova kislota 5 metilfenazin 1 karbonova kislota betayin piocianin Biologichni vlastivostiPiocianin ye vtorinnim metabolitom yakij volodiye antibiotichnoyu aktivnistyu a takozh zdatnistyu koordinuvati reakciyi mikrobnih spilnot na zmini v navkolishnomu seredovishi Ochishena forma piocianinu maye antibakterialnu aktivnist i v zalezhnosti vid koncentraciyi piocianinu baktericidnij efekt zminyuvavsya Bulo doslidzheno mehanizm za dopomogoyu yakogo glikocianin prignichuye zrostannya bakterij i bulo zrobleno visnovok pro te sho piocianin vzayemodiye z dihalnim lancyugom analogichnim shlyahom sho prizvodit do nezdatnosti bakterialnih klitin vikonuvati yih aktivnij metabolichnij transportnij proces Pseudomonas aeruginosa maye stijkist navit do velikih koncentracij piocianinu Tak samo bulo doslidzheno sho deyaki inshi vidi Pseudomonas stijki do diyi fenazinu Cikavo sho apiocioninogenni psevdomonadi takozh stijki do pigmentu tabl sho svidchit pro te sho rezistentnist do piocianinu mozhe buti harakternoyu dlya vsogo rodu Zastosuvannya piocianinuSuchasni doslidzhennya pokazuyut sho piocianin dobre proyavlyaye sebe v yakosti ingibitora rostu bilshosti gram pozitivnih bakterij i deyakih vidiv gribiv ale pitannya pro jogo toksichnist zalishayetsya vidkritim Baktericidnij efekt zalezhit vid koncentraciyi piociana pidvishena koncentraciya znizhuye zhittyezdatnist shtamiv inshih bakterij Gram pozitivni bakteriyi bilsh sprijnyatlivi nizh gram negativni Vsi apiocinogenni Pseudomonas povnistyu stijki do pigmentu sho svidchit pro te sho rezistentnist mozhe buti harakteristikoyu rodu Krim togo geni vidpovidalni za virobnictvo pigmentu mozhut buti indukovani abo vstavleni z vikoristannyam molekulyarnih metodiv dlya zbilshennya virobnictva metabolitu Provodyatsya doslidzhennya pro sintetichnu modifikaciyu piocianinu dlya zbilshennya antibiotichnih vlastivostej i zmenshennya zgubnogo vplivu na lyudinu Piocianin mozhe zastosovuvatisya u biosensorah v yakosti okislyuvalno vidnovnogo z yednannya dlya zdijsnennya perenesennya elektroniv mizh molekulami fermentu ta elektrodnim materialom Ochikuyetsya sho biosensori na osnovi piocianinu zmozhut zastosovuvatisya v riznih oblastyah takih yak silske gospodarstvo ta medicina Piocianin mozhna vikoristovuvati v yakosti elektronnogo perenosnika v mikrobnih palivnih elementah Bulo vidznacheno sho dodavannya piocianinu do palivnogo elementu yakij mistit en PTH1 zbilshuvalo shvidkist perenesennya elektroniv u bakteriyi u dva razi sho pidvishuvalo energoefektivnist batareyi Krim togo piocianin mozhe z yednuvatisya z organichnimi rechovinami j formuvati novi kompleksi yaki mozhut vikoristovuvatisya v organichnih svitlodiodah OLED Taki svitlodiodi mayut nizku energozalezhnist shiroku gammu koloriv neveliku vagu sho robit yih dosit zazhadanimi na rinku Div takozhPseudomonas aeruginosaDzherelaPyocyanin d Track Q278487 Samanta Saha R Thavasi S Jayalakshmi 1 bereznya 2008 Phenazine Pigments from Pseudomonas aeruginosa and Their Application as Antibacterial Agent and Food Colourants Research Journal of Microbiology T 3 3 s 122 128 doi 10 3923 jm 2008 122 128 ISSN 1816 4935 Procitovano 2 lyutogo 2019 Whooley Michael A McLoughlin Aiden J 1982 The regulation of pyocyanin production in Pseudomonas aeruginosa European Journal of Applied Microbiology and Biotechnology T 15 3 s 161 166 doi 10 1007 bf00511241 ISSN 0171 1741 Procitovano 2 lyutogo 2019 Lau Gee W Hassett Daniel J Ran Huimin Kong Fansheng 2004 12 The role of pyocyanin in Pseudomonas aeruginosa infection Trends in Molecular Medicine T 10 12 s 599 606 doi 10 1016 j molmed 2004 10 002 ISSN 1471 4914 Procitovano 2 lyutogo 2019 Wagner Victoria E Frelinger John G Barth Richard K Iglewski Barbara H 2006 02 Quorum sensing dynamic response of Pseudomonas aeruginosa to external signals Trends in Microbiology T 14 2 s 55 58 doi 10 1016 j tim 2005 12 002 ISSN 0966 842X Procitovano 2 lyutogo 2019 Machan Z A Pitt T L White W Watson D Taylor G W Cole P J Wilson R 1 kvitnya 1991 Interaction between Pseudomonas aeruginosa and Staphylococcus aureus description of an antistaphylococcal substance Journal of Medical Microbiology T 34 4 s 213 217 doi 10 1099 00222615 34 4 213 ISSN 0022 2615 Procitovano 2 lyutogo 2019 Antagonistic effect of Pseudomonas aeruginosa isolates from various ecological niches on Vibrio species pathogenic to crustaceans Journal of Coastal Life Medicine 28 sichnya 2014 doi 10 12980 jclm 2 2014j30 ISSN 2309 5288 Procitovano 2 lyutogo 2019 Pham The Hai Boon Nico De Maeyer Katrien Hofte Monica Rabaey Korneel Verstraete Willy 8 serpnya 2008 Use of Pseudomonas species producing phenazine based metabolites in the anodes of microbial fuel cells to improve electricity generation Applied Microbiology and Biotechnology T 80 6 s 985 993 doi 10 1007 s00253 008 1619 7 ISSN 0175 7598 Procitovano 2 lyutogo 2019 Chang Yung Ting Chen Hung Chi Lee Jiun Haw Kiang Yean Woei Yang C C 31 serpnya 2006 RGB optimization in a top emission organic light emitting device Organic Light Emitting Materials and Devices X SPIE doi 10 1117 12 678979 Procitovano 2 lyutogo 2019

Дата публікації:
Топ