Пропіонітрил, також відомий як етилціанід і пропанітрил, — органічна сполука з формулою CH3CH2CN. Це простий аліфатичний нітрил. Сполука являє собою безбарвну водорозчинну рідину. Використовується як розчинник і попередник для інших органічних сполук.
Пропіонітрил | |
---|---|
Інші назви |
|
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 107-12-0 |
PubChem | 7854 |
Номер EINECS | 203-464-4 |
Назва MeSH | propionitrile |
ChEBI | 26307 |
RTECS | UF9625000 |
SMILES | CCC#N |
InChI | InChI=1S/C3H5N/c1-2-3-4/h2H2,1H3 |
Номер Бельштейна | 773680 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C3H5N |
Молярна маса | 55,08 г/моль |
Зовнішній вигляд | безкольорова рідина |
Запах | солодкий, приємний |
Густина | 772 мг мл−1 |
Розчинність (вода) | 11,9% (20 °C) |
Тиск насиченої пари | 270 мкмоль Па−1 кг−1 |
Показник заломлення (nD) | 1,366 |
Термохімія | |
Ст. ентальпія утворення ΔfH 298 | 15,5 кДж моль−1 |
ΔcH 298 | −1,94884–−1,94776 МДж моль−1 |
Ст. ентропія S 298 | 189,33 Дж К−1 моль−1 |
Теплоємність, c p | 105,3 Дж К−1 моль−1 |
Небезпеки | |
ГДК (США) | немає |
ЛД50 | 39 мг кг−1(перорально, криси) |
ГГС піктограми | |
ГГС формулювання небезпек | 225, 300, 310, 319, 332 |
ГГС запобіжних заходів | 210, 264, 280, 301+310, 302+350, 305+351+338 |
NFPA 704 | 3 4 0 |
3.1 %-? | |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Виготовлення
Основним промисловим шляхом отримання цього нітрилу є гідрування акрилонітрилу. Його також отримують [en]пропанолу (замість нього також можна використовувати пропіональдегід):
- CH3CH2CH2OH + O2 + NH3 → CH3CH2CN + 3 H2O
Пропіонітрил є побічним продуктом електродимеризації акрилонітрилу до адипонітрилу.
У лабораторії пропанітрил також можна отримати дегідратацією [en], каталітичним відновленням акрилонітрилу або дистиляцією [en] та ціаніду калію.
Застосування
Пропіонітрил є розчинником, подібним до ацетонітрилу, але з трохи вищою температурою кипіння. Він є попередником пропіламінів шляхом гідрування. Він є будівельним блоком C-3 при виготовленні препарату [en] за допомогою [en].
Нітрил-альдольна реакція з [en] з наступним відновленням нітрилу літій-алюміній-гідридом дає [en]. Цей засіб має властивості пригнічувати апетит і має антидепресивні властивості.
Безпека
Токсичність LD50 пропіонітрилу вказана як 39 мг/кг і як 230 my (на щурах, перорально).
У 1979 році на заводі Калама в Боферті в Південній Кароліні стався вибух під час виробництва пропіонітрилу шляхом каталізованого нікелем гідрування акрилонітрилу. Зараз це місце є одним із двох місць очищення [en] у Південній Кароліні.
Примітки
- Propionitrile. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. USA: Centers for Disease Control and Prevention. 4 April 2011. Identification. Процитовано 1 November 2013.
- Merck Index, 11th Edition, 7839
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, 52nd Ed., p. D-153
- HSDB: Propionitrile, TOXNET, U.S. National Library of Medicine, retrieved 30 Oct 2015
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0530. Національний інститут охорони праці (NIOSH).
- Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke «Nitriles» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a17_363
- PubChem: Propionitrile NIOSH Toxicity Data.
- First Five-Year Review Report for Kalama Specialty Chemicals, Beaufort, Beaufort County, South Carolina, United States Environmental Protection Agency
Посилання
- NIST Chemistry WebBook for C3H5N
- CDC — NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Propionitril takozh vidomij yak etilcianid i propanitril organichna spoluka z formuloyu CH3CH2CN Ce prostij alifatichnij nitril Spoluka yavlyaye soboyu bezbarvnu vodorozchinnu ridinu Vikoristovuyetsya yak rozchinnik i poperednik dlya inshih organichnih spoluk PropionitrilInshi nazvi CyanoethaneEthyl cyanidePropionitrilePropylnitrileIdentifikatoriNomer CAS 107 12 0PubChem 7854Nomer EINECS 203 464 4Nazva MeSH propionitrileChEBI 26307RTECS UF9625000SMILES CCC NInChI InChI 1S C3H5N c1 2 3 4 h2H2 1H3Nomer Belshtejna 773680VlastivostiMolekulyarna formula C3H5NMolyarna masa 55 08 g molZovnishnij viglyad bezkolorova ridinaZapah solodkij priyemnijGustina 772 mg ml 1Rozchinnist voda 11 9 20 C Tisk nasichenoyi pari 270 mkmol Pa 1 kg 1Pokaznik zalomlennya nD 1 366TermohimiyaSt entalpiya utvorennya DfHo 298 15 5 kDzh mol 1DcHo 298 1 94884 1 94776 MDzh mol 1St entropiya So 298 189 33 Dzh K 1 mol 1Teployemnist co p 105 3 Dzh K 1 mol 1NebezpekiGDK SShA nemayeLD50 39 mg kg 1 peroralno krisi GGS piktogramiGGS formulyuvannya nebezpek 225 300 310 319 332GGS zapobizhnih zahodiv 210 264 280 301 310 302 350 305 351 338NFPA 704 3 4 03 1 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiVigotovlennyaOsnovnim promislovim shlyahom otrimannya cogo nitrilu ye gidruvannya akrilonitrilu Jogo takozh otrimuyut en propanolu zamist nogo takozh mozhna vikoristovuvati propionaldegid CH3CH2CH2OH O2 NH3 CH3CH2CN 3 H2O Propionitril ye pobichnim produktom elektrodimerizaciyi akrilonitrilu do adiponitrilu U laboratoriyi propanitril takozh mozhna otrimati degidrataciyeyu en katalitichnim vidnovlennyam akrilonitrilu abo distilyaciyeyu en ta cianidu kaliyu ZastosuvannyaPropionitril ye rozchinnikom podibnim do acetonitrilu ale z trohi vishoyu temperaturoyu kipinnya Vin ye poperednikom propilaminiv shlyahom gidruvannya Vin ye budivelnim blokom C 3 pri vigotovlenni preparatu en za dopomogoyu en Nitril aldolna reakciya z en z nastupnim vidnovlennyam nitrilu litij alyuminij gidridom daye en Cej zasib maye vlastivosti prignichuvati apetit i maye antidepresivni vlastivosti Himichna struktura 2 MDPBezpekaToksichnist LD50 propionitrilu vkazana yak 39 mg kg i yak 230 my na shurah peroralno U 1979 roci na zavodi Kalama v Boferti v Pivdennij Karolini stavsya vibuh pid chas virobnictva propionitrilu shlyahom katalizovanogo nikelem gidruvannya akrilonitrilu Zaraz ce misce ye odnim iz dvoh misc ochishennya en u Pivdennij Karolini PrimitkiPropionitrile NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards USA Centers for Disease Control and Prevention 4 April 2011 Identification Procitovano 1 November 2013 Merck Index 11th Edition 7839 CRC Handbook of Chemistry and Physics 52nd Ed p D 153 HSDB Propionitrile TOXNET U S National Library of Medicine retrieved 30 Oct 2015 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0530 Nacionalnij institut ohoroni praci NIOSH Peter Pollak Gerard Romeder Ferdinand Hagedorn Heinz Peter Gelbke Nitriles in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley VCH Weinheim DOI 10 1002 14356007 a17 363 PubChem Propionitrile NIOSH Toxicity Data First Five Year Review Report for Kalama Specialty Chemicals Beaufort Beaufort County South Carolina United States Environmental Protection AgencyPosilannyaNIST Chemistry WebBook for C3H5N CDC NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards