Перфторовані карбонові кислоти (ПФКК) або перфторкарбонові кислоти — органічні сполуки з формулою CnF(2n + 1)CO2H. Найпростіший приклад ПФКК — трифлуороцтова кислота. Ці сполуки є фторорганічними аналогами звичайних карбонових кислот, але вони міцніші на декілька одиниць рКа і мають велику гідрофобність.
Застосування та виготовлення
Трифлуороцтова кислота — широко застосовувана кислота, яка використовується, наприклад, для синтезу пептидів. Її складні ефіри використовуються в аналітичній хімії. Перфторовані карбонові кислоти з довшими ланцюгами (5-9) використовуються як фторповерхнево-активні речовини та емульгаторами, що використовуються у виробництві тефлону та споріднених .
Ці сполуки зазвичай отримують шляхом
фторидів карбонової кислоти з подальшим гідролізом:- CnH(2n + 1)COF + (2n+1)HF → CnF(2n + 1)COF + (2n + 1) H2
- C nF(2n + 1)COF + H2O → CnF(2n + 1)CO2H + HF
Шкідливість
Великі ПФКК, такі як перфтороктанова кислота, перебувають під пильним наглядом, оскільки вони накопичуються в організмі, хоча незрозуміло, чи є вони канцерогенні. Коротколанцюгові ПФКК утворюються внаслідок атмосферного окислення сполук фторотеломерів та замінників хлорфторвуглеводнів, заборонених Монреальським протоколом.
Примітки
- Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick «Fluorine Compounds, Organic» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. DOI:10.1002/14356007.a11_349
- Houde M, Martin JW, Letcher RJ, Solomon KR, Muir DC (June 2006). Biological monitoring of polyfluoroalkyl substances: A review. Environ. Sci. Technol. 40 (11): 3463—73. Bibcode:2006EnST...40.3463H. doi:10.1021/es052580b. PMID 16786681.
- . ScienceDaily. 25 березня 2008. Архів оригіналу за 4 грудня 2008. Процитовано 11 січня 2009.
- Ozone layer: Concern grows over threat from replacement chemicals [ 10 серпня 2020 у Wayback Machine.], BBC News 14 May 2020
- Heidi M. Pickard, Alison S. Criscitiello, Daniel Persaud, Christine Spencer, Derek C. G. Muir, Igor Lehnherr, Martin J. Sharp, Amila O. De Silva, Cora J. Young (28 травня 2020). Ice Core Record of Persistent Short‐Chain Fluorinated Alkyl Acids: Evidence of the Impact From Global Environmental Regulations. [en]. 47 (10). doi:10.1029/2020GL087535.doi-access:free
Посилання
- Perfluorocarboxylic Acid Content in 116 Articles of Commerce [ 22 жовтня 2013 у Wayback Machine.] 2009
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Perftorovani karbonovi kisloti PFKK abo perftorkarbonovi kisloti organichni spoluki z formuloyu CnF 2n 1 CO2H Najprostishij priklad PFKK trifluoroctova kislota Ci spoluki ye ftororganichnimi analogami zvichajnih karbonovih kislot ale voni micnishi na dekilka odinic rKa i mayut veliku gidrofobnist inshi movi priklad perftorovanoyi karbonovoyi kisloti PFCA Zastosuvannya ta vigotovlennyaTrifluoroctova kislota shiroko zastosovuvana kislota yaka vikoristovuyetsya napriklad dlya sintezu peptidiv Yiyi skladni efiri vikoristovuyutsya v analitichnij himiyi Perftorovani karbonovi kisloti z dovshimi lancyugami 5 9 vikoristovuyutsya yak ftorpoverhnevo aktivni rechovini ta emulgatorami sho vikoristovuyutsya u virobnictvi teflonu ta sporidnenih inshi movi Ci spoluki zazvichaj otrimuyut shlyahom inshi movi ftoridiv karbonovoyi kisloti z podalshim gidrolizom CnH 2n 1 COF 2n 1 HF CnF 2n 1 COF 2n 1 H2 C nF 2n 1 COF H2O CnF 2n 1 CO2H HFShkidlivistVeliki PFKK taki yak perftoroktanova kislota perebuvayut pid pilnim naglyadom oskilki voni nakopichuyutsya v organizmi hocha nezrozumilo chi ye voni kancerogenni Korotkolancyugovi PFKK utvoryuyutsya vnaslidok atmosfernogo okislennya spoluk ftorotelomeriv ta zaminnikiv hlorftorvuglevodniv zaboronenih Monrealskim protokolom PrimitkiGunter Siegemund Werner Schwertfeger Andrew Feiring Bruce Smart Fred Behr Herward Vogel Blaine McKusick Fluorine Compounds Organic Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley VCH Weinheim 2002 DOI 10 1002 14356007 a11 349 Houde M Martin JW Letcher RJ Solomon KR Muir DC June 2006 Biological monitoring of polyfluoroalkyl substances A review Environ Sci Technol 40 11 3463 73 Bibcode 2006EnST 40 3463H doi 10 1021 es052580b PMID 16786681 ScienceDaily 25 bereznya 2008 Arhiv originalu za 4 grudnya 2008 Procitovano 11 sichnya 2009 Ozone layer Concern grows over threat from replacement chemicals 10 serpnya 2020 u Wayback Machine BBC News 14 May 2020 Heidi M Pickard Alison S Criscitiello Daniel Persaud Christine Spencer Derek C G Muir Igor Lehnherr Martin J Sharp Amila O De Silva Cora J Young 28 travnya 2020 Ice Core Record of Persistent Short Chain Fluorinated Alkyl Acids Evidence of the Impact From Global Environmental Regulations en 47 10 doi 10 1029 2020GL087535 doi access freePosilannyaPerfluorocarboxylic Acid Content in 116 Articles of Commerce 22 zhovtnya 2013 u Wayback Machine 2009