Перфтороктанова кислота

Перфтороктанова кислота (ПФОК, англ. Perfluorooctanoic acid, PFOA, C8) —  карбонова кислота.

Перфтороктанова кислота
Інші назви	PFOA, C8
Ідентифікатори
Номер CAS	335-67-1
Номер EINECS	206-397-9
ChEBI	35549
RTECS	RH0781000
SMILES	C(=O)(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)O^[1]
InChI	InChI=1S/C8HF15O2/c9
Номер Бельштейна	1809678
Номер Гмеліна	34320
Властивості
Молекулярна формула	C8HF15O2
Молярна маса	414,07
Зовнішній вигляд	Білий порошок з різким запахом
Тпл	55-56 °C
Ткип	189 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Використання

• Перфтороктанову кислоту застоствують у виробництві виробів з політетрафторетилену (тефлону), а також інших вогнетривких, вологостійких і незабруднюючих матеріалів (у тому числі, які застосовують для виготовлення одягу). Зокрема при виготовленні виробів з політетрафторетилену ПФОК використовується при емульсійному формуванні виробів як поверхнево-активна речовина.

• Солі з цим використовуються як ПАР, зокрема, для емульсійної полімеризації при отриманні фторполімерів.

Небезпека

Біологічна небезпека

Дуже їдка речовина.Токсин, канцероген.

Проникнення ПФОК в навколишнє середовище в першу чергу пов'язане з витоками при виробництві політетрафторетилену (відомого як тефлон). Основними виробниками на території США є компанії DuPont і 3M.

Лабораторно підтверджено, що ПФОК є причиною розвитку раку печінки і репродуктивних органів у тварин. Також ПФОК призводить до мутацій клітин, проблем імунної системи, щитоподібної і підшлункової залоз. Агентство з охорони навколишнього середовища США визнали небезпеку тефлону і ПФОК. За отриманими результатами досліджень, потрапляючи в організм людини, перфтороктана кислота залишається в ньому протягом 4 років, викликаючи мутації клітин і появу онкологічних утворень. В період 1981-2001 р.р. компанія DuPont не надавала результати аналізів по ПФОК урядовим організаціям, за що і була оштрафована на суму 15 млн доларів. Була запущена програма видалення ПФОК з технологічних процесів.

Хімічна небезпека

Надзвичайно корозійно активним. При реакціях з металами виділяє вибухонебезпечний водень.

Термічне розкладання відбувається при температурах понад 300°С з виділенням їдких речовин, зокрема фтороводень.

Фільми

У 2019 році вийшов фільм Темні води, де показана історія корпоративного юриста Роберта Біллота, який розкрив, що компания DuPont з 60-х років забруднювала навколишнє середовище ПФОКом.

Примітки

1. PERFLUOROOCTANOIC ACID
   d:Track:Q278487
2. . Архів оригіналу за 19 листопада 2016. Процитовано 5 жовтня 2018.
3. Notice - Web of Knowledge [v5.9]. Архів оригіналу за 14 квітня 2013. Процитовано 12 квітня 2013.
4. . Архів оригіналу за 29 березня 2019. Процитовано 12 квітня 2013.
5. C8 Science Panel Website. Архів оригіналу за 14 квітня 2013. Процитовано 12 квітня 2013.
6. . Архів оригіналу за 18 серпня 2016. Процитовано 5 жовтня 2018.
7. . Архів оригіналу за 19 грудня 2016. Процитовано 5 жовтня 2018.
8. . Архів оригіналу за 10 вересня 2015. Процитовано 5 жовтня 2018.
9. EPA: SAB: Perfluorooctanoic Acid Human Health Risk Assessment Review Panel (PFOA Review Panel). Архів оригіналу за 14 квітня 2013. Процитовано 12 квітня 2013.
10. (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 11 липня 2012. Процитовано 5 жовтня 2018.
11. . Архів оригіналу за 23 вересня 2015. Процитовано 5 жовтня 2018.
12. . Архів оригіналу за 10 березня 2020. Процитовано 23 січня 2020.

Посилання

• PFOA : Perfluorooctanoic Acid Concerns & Risks [ 27 вересня 2018 у Wayback Machine.]
• Perfluorooctanoic Acid (PFOA) and Fluorinated Telomers [ 14 травня 2009 у Wayback Machine.]

Література

• Martin, J. W.; Smithwick, M. M.; Braune, B. M.; Hoekstra, P. F.; Muir, D. C. G.; Mabury, S. A. «Identification of Long-Chain Perfluorinated Acids in Biota from the Canadian Arctic.» 2004, 38 (2), pp. 373—380.