Нітробензен ароматичний нітрогенвмісний вуглеводень із хімічною формулою С6Н5NO2 Безбарвна або ледь жовта рідина часто б

Нітробензен — ароматичний нітрогенвмісний вуглеводень із хімічною формулою С₆Н₅NO₂. Безбарвна або ледь жовта рідина, часто буває і темного кольору, має запах гіркого мигдалю та пекучий смак. Як в рідкому стані, так і у вигляді пари отруйний. Малорозчинний у воді, легко розчиняється в ефірі, спирті, бензені і міцній азотній кислоті, здатний розчиняти нітроцелюлозу. Нітробензен у рідкому вигляді не має вибухових властивостей, але в газоподібному стані при сильному нагріванні під тиском здатний розкладатися з сильним вибухом. Як складова частина вибухових речовин він давно втратив значення. Використовується як попередник для синтезу аніліну. Нітробензен вперше отриманий 1834 року Мітчерліхом.

Нітробензен

Інші назви	Нітробензол, мірбанова олія
Ідентифікатори
Номер CAS	98-95-3
PubChem	7416
Номер EINECS	202-716-0
KEGG	C06813
ChEBI	27798
RTECS	DA6475000
SMILES	c1ccc(cc1)[N+](=O)[O-]
InChI	InChI=1S/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Номер Бельштейна	507540
Номер Гмеліна	50357
Властивості
Молекулярна формула	C₆H₅NO₂
Молярна маса	123,06 г/моль
Зовнішній вигляд	жовтувата рідина
Густина	1,199 г/см³
Т_пл	5,7 °C
Т_кип	210,9 °C
Розчинність (вода)	0,19 г/100 мл за 20 °C
Небезпеки
(Класифікація ЄС)	Токсичний (T) Канцероген категорії 3 Небезпечний для довкілля (N) Легкозаймистий(F)
NFPA 704	3 2 1
Температура спалаху	88 °C
Температура самозаймання	525 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

Отримання

В промисловості нітробензен отримують нітруванням бензену сумішшю H₂SO₄ і HNO₃ з виходом 96-99%.

Лабораторний метод добування нітробензену: додавання бензену до суміші H₂S0₄ (1,84 г/см³) та HNO₃ (1,4 г/см³) в співвідношені 1:1 при 55-60°С (45хв). Вихід 80%.

Механізм

Нітратна кислота протонується:

\mathrm {H_{2}SO_{4}+HNO_{3}\rightarrow HSO_{4}^{-}+H_{2}O+NO_{2}^{+}}

Нітроніум-іон, що утворився реагує з бензолом:

\mathrm {NO_{2}^{+}+C_{6}H_{6}\rightarrow C_{6}H_{5}NO_{2}+H^{+}}

Іон водню, що утворився переходить знову до гідрогенсульфат-іону.

Застосування

Великі кількості нітробензену застосовують для виробництва аніліну, бензидину, у виробництві барвників, як розчинник, як окислювач, для надання запаху милам.

Токсичність

Всмоктується через шкіру, чинить сильну дію на центральну нервову систему, порушує обмін речовин, викликає захворювання печінки, окислює гемоглобін в метгемоглобін

Джерела

Хімічна енциклопедія