Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Куме́н (також кумо́л, ізопропі́лбензе́н) — органічна сполука ряду ароматичних вуглеводнів складу C6H5CH(CH3)2. За звичайних умов є безбарвною горючою рідиною.
| Кумен (сполука) | |
|---|---|
 Кулькова модель |  Структурна формула |
| Інші назви | Ізопропілбензен, 2-фенілпропан, кумол |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 98-82-8 |
| Номер EINECS | 202-704-5 |
| KEGG | C14396 |
| ChEBI | 34656 |
| RTECS | GR8575000 |
| SMILES | CC(C)C1=CC=CC=C1 |
| InChI | InChI=1S/C9H12/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,1-2H3 |
| Номер Бельштейна | 1236613 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C6H5CH(CH3)2 |
| Молярна маса | 120,1916 ± 0,008 г/моль |
| Зовнішній вигляд | безбарвна рідина з характерним запахом |
| Густина | 0,8618 г/см³ |
| Тпл | −96,028 °C (при 1 атм) |
| Ткип | 152,39 °C (425,54 K) |
| Розчинність (вода) | 50 мг/л у воді |
| Розчинність (етери) | розчинний |
| Розчинність (спирти) | розчинний |
| Дипольний момент | 0,79 |
| Небезпеки | |
| Температура спалаху | 31 °C (у закритому тиглі) |
| Температура самозаймання | 420 °C |
| 0,9—6,5 %об. (повітря) | |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Примітки картки | |
Фізичні властивості
Безбарвна горюча рідина з запахом бензену, практично нерозчинна у воді (менше 0,01 %), змішується зі спиртом, діетиловим ефіром, бензеном. Температура кипіння — 152,4 °С. ГДК 50 мг/м³. Коефіцієнт заломлення світла n20
D = 1,4914.
Отримання
- Методом алкілування бензолу алкенами.
- Каталізатором цього процесу може служити каталітичний комплекс (AlCl3 з HCl і алкілароматичним вуглеводнем). Процес здійснюють при 100—130 °C (тиск визначається температурою), мольне співвідношення бензол:пропілен (з урахуванням поліалкілбензолів, які повертаються в реакцію) становить 3:3,5. Отриманий кумол відмивають від каталізатора послідовно 17%-им розчином AlCl3, 3—5%-им розчином NaOH і водою, далі ректифікують. Недолік методу — необхідність використання стійкого до корозії обладнання.
- Все більшого застосування отримує метод гомофазного алкілування в присутності розчинних кількостей хлоралюмінієвого каталітичного комплексу. В цьому методі спрощується технологічна схема процесу, зростає швидкість реакції, зменшується корозійна активність реакційного середовища і знижується вихід побічних продуктів.
- Також для одержання кумолу застосовують фосфорнокислотні каталізатори на твердому носії — глині, кізельґурі, силікагелі або алюмосилікаті. Процес здійснюють при температурі близько 200 °C і тиску 2,8—4,2 МПа. Щоб запобігти дезактивації каталізатора, в реакційну зону вводять воду (0,06—0,08 % за масою від маси сировини). З метою зменшення утворення поліалкілбензолів процес ведуть при мольному співвідношенні бензол: пропілен рівному 10:1. Вихід кумолу становить 96—97 % в розрахунку на бензол і 91-92 % в розрахунку на пропілен. Прикладом такого процесу може служити реакція алкілування бензолу пропіленом в присутності ортофосфорної кислоти при температурі близько 250 °C і тиску 400 кг/см² (~4·107):
- Для одержання додаткового кумолу застосовують реакцію дезалкілування. Так при алкілування бензолу пропіленом завжди утворюється крім кумолу в знгачній кількості . Його і направляють на подальше дезалкілування.
- За допомогою реакції Фріделя -Крафтса:
Хімічні властивості
Кумол — типова ароматична сполука. Легко алкілується, хлорується, сульфується, нітрується в ядро.
- Алкілування металорганічними сполуками:
- Кумол вступає в реакцію формілювання — пряме введення альдегідної групи. В синтезі Гаттермана-Коха формілювання проходить в присутності хлористого водню і хлористого алюмінію. При проведенні цієї реакції при атмосферному тиску необхідна також присутність хлориду міді (І), але для реакції при підвищеному тиску каталізатора непотрібно. В результаті реакції утворюється п-ізопропілбензальдегід, вихід продукту 60 %.
Застосування
Кумол є проміжним продуктом при отриманні фенолу і ацетону одним з промислових способів.
Процес відомий під назвою реакції Удріса-Сергєєва — окиснення ізопропілбензолу киснем повітря в гідропероксид з подальшим його розкладом сірчаною кислотою:
- C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5COOH(CH3)2 → C6H5OH + (CH3)2CO
Побічними продуктами розкладу є α-метилстирол, ацетофенон, диметилфенілкарбінол.
Кумол також застосовується для отримання α-метилстиролу.
Кумол є розчинником для лакофарбових матеріалів. Крім цього кумол застосовується як добавка до авіаційних бензинів (підвищує антидетонаційні властивості).
Примітки
- Mackay D, Shiu WY (1981) A critical review of Henry's law constants for chemicals of environmental interest. Journal of Physical and Chemical Reference Data, 19:1175–1199.
- Кнунянц И. Л. Химический энциклопедический словарь. — Москва: «Советская энциклопедия», 1983.
- Нейланд О. Я. «Органическая химия: Учеб. для хим. спец. вузов.» — Москва: «Высшая школа», 1990. С. 180.
- Кнунянц І. Л. «Химическая энциклопедия» том 2. — Москва «Советская энциклопедия», 1990.
- Kirk «Othmer encycloprdia» 3 ed, v. 7.—New York, 1979.
- Потапов В. М. «Органичнеская химия». — Москва: «Химия», 1979.—с. 268—269.
- Ластухін Ю. О., Воронов С. А. «Органічна хімія». — Львів: Центр Європи, 2006. — с. 615—616.
- Кери Ф., Сандберг Р. «Углубленный курс органической химии: Пер. с англ. В двух книгах/Под ред. Потапова В. М. Книга первая».—Москва, «Химия»,1981.— с. 232.
- Кери Ф., Сандберг Р. «Углубленный курс органической химии: Пер. с англ. В двух книгах/Под ред. Потапова В. М. Книга первая».—Москва, «Химия»,1981.— с. 473.
- Кери Ф., Сандберг Р. «Углубленный курс органической химии: Пер. с англ. В двух книгах/Под ред. Потапова В. М. Книга первая».—Москва, «Химия»,1981.— с. 152.
- Робертс Дж., Касерио М. «Основы органической химии», том 2. — Москва: «Мир», 1978.— с. 342.
- Кнунянц И. Л. «Химическая энциклопедия» том 2. — Москва «Советская энциклопедия», 1990. — 671 с.
- Далин М. А., Лобкина В. В. «Справочник нефтехимика» том 2. — Л., 1978.
- Лебедев Н. Н. «Химия и технология основного органического и нефтехимичкского синтеза», 2 изд. — Москва, 1975.
- Далин М. А., Лобкина В. В. «Синтез и превращения алкилароматических соединений». — Иркутск, 1979.
- Кнунянц И. Л. «Химический энциклопедический словарь. — Москва: „Советская энциклопедия“, 1983.»
- Потапов В. М. «Органичнеская химия». — Москва: «Химия», 1979.— с. 269.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Kume n takozh kumo l izopropi lbenze n organichna spoluka ryadu aromatichnih vuglevodniv skladu C6H5CH CH3 2 Za zvichajnih umov ye bezbarvnoyu goryuchoyu ridinoyu Kumen spoluka Kulkova model Strukturna formula Inshi nazvi Izopropilbenzen 2 fenilpropan kumol Identifikatori Nomer CAS 98 82 8Nomer EINECS 202 704 5KEGG C14396ChEBI 34656RTECS GR8575000SMILES CC C C1 CC CC C1InChI InChI 1S C9H12 c1 8 2 9 6 4 3 5 7 9 h3 8H 1 2H3Nomer Belshtejna 1236613 Vlastivosti Molekulyarna formula C6H5CH CH3 2 Molyarna masa 120 1916 0 008 g mol Zovnishnij viglyad bezbarvna ridina z harakternim zapahom Gustina 0 8618 g sm Tpl 96 028 C pri 1 atm Tkip 152 39 C 425 54 K Rozchinnist voda 50 mg l u vodi Rozchinnist eteri rozchinnij Rozchinnist spirti rozchinnij Dipolnij moment 0 79 Nebezpeki Temperatura spalahu 31 C u zakritomu tigli Temperatura samozajmannya 420 C 0 9 6 5 ob povitrya Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki U Vikipediyi ye statti pro inshi znachennya cogo termina Kumen Ne plutati z kumulenami Fizichni vlastivostiBezbarvna goryucha ridina z zapahom benzenu praktichno nerozchinna u vodi menshe 0 01 zmishuyetsya zi spirtom dietilovim efirom benzenom Temperatura kipinnya 152 4 S GDK 50 mg m Koeficiyent zalomlennya svitla n20 D 1 4914 OtrimannyaMetodom alkiluvannya benzolu alkenami Katalizatorom cogo procesu mozhe sluzhiti katalitichnij kompleks AlCl3 z HCl i alkilaromatichnim vuglevodnem Proces zdijsnyuyut pri 100 130 C tisk viznachayetsya temperaturoyu molne spivvidnoshennya benzol propilen z urahuvannyam polialkilbenzoliv yaki povertayutsya v reakciyu stanovit 3 3 5 Otrimanij kumol vidmivayut vid katalizatora poslidovno 17 im rozchinom AlCl3 3 5 im rozchinom NaOH i vodoyu dali rektifikuyut Nedolik metodu neobhidnist vikoristannya stijkogo do koroziyi obladnannya Vse bilshogo zastosuvannya otrimuye metod gomofaznogo alkiluvannya v prisutnosti rozchinnih kilkostej hloralyuminiyevogo katalitichnogo kompleksu V comu metodi sproshuyetsya tehnologichna shema procesu zrostaye shvidkist reakciyi zmenshuyetsya korozijna aktivnist reakcijnogo seredovisha i znizhuyetsya vihid pobichnih produktiv Takozh dlya oderzhannya kumolu zastosovuyut fosfornokislotni katalizatori na tverdomu nosiyi glini kizelguri silikageli abo alyumosilikati Proces zdijsnyuyut pri temperaturi blizko 200 C i tisku 2 8 4 2 MPa Shob zapobigti dezaktivaciyi katalizatora v reakcijnu zonu vvodyat vodu 0 06 0 08 za masoyu vid masi sirovini Z metoyu zmenshennya utvorennya polialkilbenzoliv proces vedut pri molnomu spivvidnoshenni benzol propilen rivnomu 10 1 Vihid kumolu stanovit 96 97 v rozrahunku na benzol i 91 92 v rozrahunku na propilen Prikladom takogo procesu mozhe sluzhiti reakciya alkiluvannya benzolu propilenom v prisutnosti ortofosfornoyi kisloti pri temperaturi blizko 250 C i tisku 400 kg sm 4 107 Dlya oderzhannya dodatkovogo kumolu zastosovuyut reakciyu dezalkiluvannya Tak pri alkiluvannya benzolu propilenom zavzhdi utvoryuyetsya krim kumolu v zngachnij kilkosti Jogo i napravlyayut na podalshe dezalkiluvannya Za dopomogoyu reakciyi Fridelya Kraftsa Himichni vlastivostiKumol tipova aromatichna spoluka Legko alkiluyetsya hloruyetsya sulfuyetsya nitruyetsya v yadro Okisnennya kumolu efektivno zastosovuyetsya v promislovosti dlya otrimannya acetonu i fenolu Alkiluvannya metalorganichnimi spolukami Kumol vstupaye v reakciyu formilyuvannya pryame vvedennya aldegidnoyi grupi V sintezi Gattermana Koha formilyuvannya prohodit v prisutnosti hloristogo vodnyu i hloristogo alyuminiyu Pri provedenni ciyeyi reakciyi pri atmosfernomu tisku neobhidna takozh prisutnist hloridu midi I ale dlya reakciyi pri pidvishenomu tisku katalizatora nepotribno V rezultati reakciyi utvoryuyetsya p izopropilbenzaldegid vihid produktu 60 ZastosuvannyaKumol ye promizhnim produktom pri otrimanni fenolu i acetonu odnim z promislovih sposobiv Proces vidomij pid nazvoyu reakciyi Udrisa Sergyeyeva okisnennya izopropilbenzolu kisnem povitrya v gidroperoksid z podalshim jogo rozkladom sirchanoyu kislotoyu C6H5CH CH3 2 O2 C6H5COOH CH3 2 C6H5OH CH3 2CO Pobichnimi produktami rozkladu ye a metilstirol acetofenon dimetilfenilkarbinol Kumol takozh zastosovuyetsya dlya otrimannya a metilstirolu Kumol ye rozchinnikom dlya lakofarbovih materialiv Krim cogo kumol zastosovuyetsya yak dobavka do aviacijnih benziniv pidvishuye antidetonacijni vlastivosti PrimitkiMackay D Shiu WY 1981 A critical review of Henry s law constants for chemicals of environmental interest Journal of Physical and Chemical Reference Data 19 1175 1199 Knunyanc I L Himicheskij enciklopedicheskij slovar Moskva Sovetskaya enciklopediya 1983 Nejland O Ya Organicheskaya himiya Ucheb dlya him spec vuzov Moskva Vysshaya shkola 1990 S 180 Knunyanc I L Himicheskaya enciklopediya tom 2 Moskva Sovetskaya enciklopediya 1990 Kirk Othmer encycloprdia 3 ed v 7 New York 1979 Potapov V M Organichneskaya himiya Moskva Himiya 1979 s 268 269 Lastuhin Yu O Voronov S A Organichna himiya Lviv Centr Yevropi 2006 s 615 616 Keri F Sandberg R Uglublennyj kurs organicheskoj himii Per s angl V dvuh knigah Pod red Potapova V M Kniga pervaya Moskva Himiya 1981 s 232 Keri F Sandberg R Uglublennyj kurs organicheskoj himii Per s angl V dvuh knigah Pod red Potapova V M Kniga pervaya Moskva Himiya 1981 s 473 Keri F Sandberg R Uglublennyj kurs organicheskoj himii Per s angl V dvuh knigah Pod red Potapova V M Kniga pervaya Moskva Himiya 1981 s 152 Roberts Dzh Kaserio M Osnovy organicheskoj himii tom 2 Moskva Mir 1978 s 342 Knunyanc I L Himicheskaya enciklopediya tom 2 Moskva Sovetskaya enciklopediya 1990 671 s Dalin M A Lobkina V V Spravochnik neftehimika tom 2 L 1978 Lebedev N N Himiya i tehnologiya osnovnogo organicheskogo i neftehimichkskogo sinteza 2 izd Moskva 1975 Dalin M A Lobkina V V Sintez i prevrasheniya alkilaromaticheskih soedinenij Irkutsk 1979 Knunyanc I L Himicheskij enciklopedicheskij slovar Moskva Sovetskaya enciklopediya 1983 Potapov V M Organichneskaya himiya Moskva Himiya 1979 s 269