Кетон малини (систематична назва ― 4-(4-гідроксифеніл)бутан-2-он) ― органічна сполука, ароматизатор. Формула - . За стандартних умов є білою або безбарвною кристалічною речовиною із солодким фруктовим запахом. Погано розчиняється у воді, помірно розчиняється в етанолі.
Структурна формула | ||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Загальна інформація | ||||||||||||||||
Преференційна назва ІЮПАК | 4-(4-гідроксифеніл)бутан-2-он | |||||||||||||||
Систематична назва ІЮПАК | 4-(4-гідроксифеніл)бутан-2-он | |||||||||||||||
Інші назви | Кетон малини | |||||||||||||||
Хімічна формула | C10H12O2 | |||||||||||||||
3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення | |||||||||||||||
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
Властивості | ||||||||||||||||
Молярна маса | 164,204 г·моль−1 | |||||||||||||||
Агрегатний стан | Твердий | |||||||||||||||
Зовнішній вигляд | Безбарвна кристалічна речовина з солодким запахом | |||||||||||||||
Температура плавлення | 80-85 °C | |||||||||||||||
Безпека | ||||||||||||||||
Маркування згідно системі УГС
Увага | ||||||||||||||||
H-фрази | H: H302 | |||||||||||||||
P-фрази | P: P264, P270, P301+P312, P501 | |||||||||||||||
EUH-фрази | EUH: | |||||||||||||||
LD50 | 1320 мг/кг (орально, пацюк) | |||||||||||||||
Вибухонебезпечність | ||||||||||||||||
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. |
У природі
Кетон малини зустрічається в малині, журавлині й ожині, а також у персиках, яблуках, винограді та ревені. Але вміст цієї сполуках у фруктах дуже низький, наприклад, в одному кілограмі малини від 1 до 4 міліграмів кетону малини.
Біосинтез
Кетон малини утворюється з . Спочатку утворюється тіоестер цієї кислоти з коферментом А, кумароїл-КоА, який реагує з малонілом КоА, утворюючи 4-(4-гідроксифеніл)бут-3,4-ен-2-он, при відновленні якого утворюється кетон малини.
Синтез
З 4-гідроксибензальдегіду
4-(4-гідроксифеніл)бутан-2-он можна отримати гідрогенізацією 4-(4-гідроксифеніл)бут-3,4-ен-2-ону, який є продуктом альдольної конденсації з ацетоном:
Перша реакція проходить у присутності лугу. Друга реакція вимагає каталізатора. Окрім родію може бути використано .
Алкілюванням фенолу
Інший спосіб ― алкілювання фенолу за Фріделем-Крафтсом 4-гідроксибутан-2-оном у присутності монтморилоніту як каталізатора.
Каталізатором може бути також йонна рідина. Дослідження показало, що найкращий результат спостерігається при використанні гідросульфату 3-сульфопропілтриетиламіну за температури 50°C. Вихід становить 82,5%.
Застосування
Кетон малини є ароматизатором. Його використовують у безалкогольних напоях і солодощах.
Примітки
- PubChem. 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Процитовано 3 березня 2023.
- Raspberry Ketone - Molecule of the Month - May 2012 - HTML-only version. www.chm.bris.ac.uk. Процитовано 3 березня 2023.
- Beekwilder, Jules; van der Meer, Ingrid M.; Sibbesen, Ole; Broekgaarden, Mans; Qvist, Ingmar; Mikkelsen, Joern D.; Hall, Robert D. (2007-10). Microbial production of natural raspberry ketone. Biotechnology Journal (англ.). Т. 2, № 10. с. 1270—1279. doi:10.1002/biot.200700076. Процитовано 3 березня 2023.
- Bandarenko, Mikhail; Kovalenko, Vitaly (1 серпня 2014). Synthesis of Raspberry and Ginger Ketones by Nickel Boride-catalyzed Hydrogenation of 4-Arylbut-3-en-2-ones. Zeitschrift für Naturforschung B (англ.). Т. 69, № 8. с. 885—888. doi:10.5560/znb.2014-4118. ISSN 1865-7117. Процитовано 3 березня 2023.
- Wang, Wang; He, Zhenzhen; Li, Conghao; You, Zhixiang; Guo, Hongyun (2018-01). Synthesis of raspberry ketone via Friedel-Crafts alkylation reaction catalyzed by sulfonic acid-functional ionic liquids. Petroleum Chemistry (англ.). Т. 58, № 1. с. 56—61. doi:10.1134/S0965544118010152. ISSN 0965-5441. Процитовано 3 березня 2023.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Keton malini sistematichna nazva 4 4 gidroksifenil butan 2 on organichna spoluka aromatizator Formula HOC 6 H 4 CH 2 CH 2 COCH 3 displaystyle ce HOC6H4CH2CH2COCH3 Za standartnih umov ye biloyu abo bezbarvnoyu kristalichnoyu rechovinoyu iz solodkim fruktovim zapahom Pogano rozchinyayetsya u vodi pomirno rozchinyayetsya v etanoli Strukturna formula Zagalna informaciya Preferencijna nazva IYuPAK 4 4 gidroksifenil butan 2 on Sistematichna nazva IYuPAK 4 4 gidroksifenil butan 2 on Inshi nazvi Keton malini Himichna formula C10H12O2 3D Struktura JSmol Interaktivne zobrazhennya Interaktivne zobrazhennya Zovnishni identifikatori Bazi danih CAS 5471 51 2 ECHA ID 100 024 370 PubChem 21648 InChI 1S C10H12O2 c1 8 11 2 3 9 4 6 10 12 7 5 9 h4 7 12H 2 3H2 1H3 SMILES CC O CCC1 CC C O C C1 Vlastivosti Molyarna masa 164 204 g mol 1 Agregatnij stan Tverdij Zovnishnij viglyad Bezbarvna kristalichna rechovina z solodkim zapahom Temperatura plavlennya 80 85 C Bezpeka Markuvannya zgidno sistemi UGS Uvaga H frazi H H302 P frazi P P264 P270 P301 P312 P501 EUH frazi EUH LD50 1320 mg kg oralno pacyuk Vibuhonebezpechnist Naskilki ce mozhlivo znachennya velichin podani v odinicyah sistemi SI Yaksho ne vkazano inshogo usi dani vidnosyatsya do standartnogo stanu U prirodiKeton malini zustrichayetsya v malini zhuravlini j ozhini a takozh u persikah yablukah vinogradi ta reveni Ale vmist ciyeyi spolukah u fruktah duzhe nizkij napriklad v odnomu kilogrami malini vid 1 do 4 miligramiv ketonu malini Biosintez Keton malini utvoryuyetsya z Spochatku utvoryuyetsya tioester ciyeyi kisloti z kofermentom A kumaroyil KoA yakij reaguye z malonilom KoA utvoryuyuchi 4 4 gidroksifenil but 3 4 en 2 on pri vidnovlenni yakogo utvoryuyetsya keton malini SintezZ 4 gidroksibenzaldegidu 4 4 gidroksifenil butan 2 on mozhna otrimati gidrogenizaciyeyu 4 4 gidroksifenil but 3 4 en 2 onu yakij ye produktom aldolnoyi kondensaciyi z acetonom Persha reakciya prohodit u prisutnosti lugu Druga reakciya vimagaye katalizatora Okrim rodiyu mozhe buti vikoristano Alkilyuvannyam fenolu Inshij sposib alkilyuvannya fenolu za Fridelem Kraftsom 4 gidroksibutan 2 onom u prisutnosti montmorilonitu yak katalizatora Katalizatorom mozhe buti takozh jonna ridina Doslidzhennya pokazalo sho najkrashij rezultat sposterigayetsya pri vikoristanni gidrosulfatu 3 sulfopropiltrietilaminu za temperaturi 50 C Vihid stanovit 82 5 HO C 6 H 5 HO CH 2 CH 2 COCH 3 C 2 H 5 3 H S O 3 C 3 H 6 N H S O 4 HO C 6 H 4 CH 2 CH 2 COCH 3 H 2 O textstyle ce HO C6H5 HO CH2CH2COCH3 gt C 2H 5 3 HSO 3C 3H 6 N HSO 4 HO C6H4 CH2CH2COCH3 H2O ZastosuvannyaKeton malini ye aromatizatorom Jogo vikoristovuyut u bezalkogolnih napoyah i solodoshah PrimitkiPubChem 4 4 Hydroxyphenyl 2 butanone pubchem ncbi nlm nih gov angl Procitovano 3 bereznya 2023 Raspberry Ketone Molecule of the Month May 2012 HTML only version www chm bris ac uk Procitovano 3 bereznya 2023 Beekwilder Jules van der Meer Ingrid M Sibbesen Ole Broekgaarden Mans Qvist Ingmar Mikkelsen Joern D Hall Robert D 2007 10 Microbial production of natural raspberry ketone Biotechnology Journal angl T 2 10 s 1270 1279 doi 10 1002 biot 200700076 Procitovano 3 bereznya 2023 Bandarenko Mikhail Kovalenko Vitaly 1 serpnya 2014 Synthesis of Raspberry and Ginger Ketones by Nickel Boride catalyzed Hydrogenation of 4 Arylbut 3 en 2 ones Zeitschrift fur Naturforschung B angl T 69 8 s 885 888 doi 10 5560 znb 2014 4118 ISSN 1865 7117 Procitovano 3 bereznya 2023 Wang Wang He Zhenzhen Li Conghao You Zhixiang Guo Hongyun 2018 01 Synthesis of raspberry ketone via Friedel Crafts alkylation reaction catalyzed by sulfonic acid functional ionic liquids Petroleum Chemistry angl T 58 1 s 56 61 doi 10 1134 S0965544118010152 ISSN 0965 5441 Procitovano 3 bereznya 2023