Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Епіхло́ргідри́н (хлорометилоксиран) — сполука та епоксид. Незважаючи на свою назву, він не є галогенгідрином.
| (±)-Епіхлоргідрин | |
|---|---|
 Структурна формула епіхлоргідрину | |
 |  |
| Інші назви | (Chloromethyl)oxirane Epichlorohydrin 1-Chloro-2,3-epoxypropane γ-Chloropropylene oxide Glycidyl chloride |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 106-89-8 |
| PubChem | 7835 |
| Номер EINECS | 203-439-8 |
| KEGG | C14449 |
| Назва MeSH | D02.355.291.411.400 |
| ChEBI | 37144 |
| RTECS | TX4900000 |
| SMILES | ClCC1CO1 |
| InChI | 1/C3H5ClO/c4-1-3-2-5-3/h3H,1-2H2 |
| Номер Бельштейна | 79785 |
| Номер Гмеліна | 164180 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C3H5ClO |
| Молярна маса | 92.52 g/mol |
| Зовнішній вигляд | безбарвна рідина |
| Запах | часниковий, хлороформо-подібний |
| Густина | 1.1812 g/cm3 |
| Тпл | -25.6 |
| Розчинність (вода) | 7% (20°C) |
| Тиск насиченої пари | 13 mmHg (20°C) |
| Небезпеки | |
| ГДК (США) | TWA 5 ppm (19 mg/m3) [skin] |
| ГГС піктограми |      |
| ГГС формулювання небезпек | 226, 301, 311, 314, 317, 331, 350 |
| ГГС запобіжних заходів | 201, 202, 210, 233, 240, 241, 242, 243, 260, 261, 264, 270, 271, 272, 280, 281, 301+310, 301+330+331, 302+352, 303+361+353, 304+340, 305+351+338, 308+313, 310, 311, 312, 321, 322, 330, 333+313 |
| NFPA 704 |  3 3 2 |
| 3.8–21 % | |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Примітки картки | |
Це безбарвна рідина, що має гострий, часниковий запах, помірно розчинний у воді, але змішується з більшістю полярних органічних розчинників. Ця хіральна молекула, як правило, існує як рацемічна суміш енантіомерів.
Епіхлоргідрин є високореакційною електрофільною сполукою і використовується у виробництві гліцерину, пластмас, епоксидних клеїв та смол, епоксидних розріджувачів та еластомерів.
Епіхлоргідрин вперше був описаний у 1848 році Марселеном Бертло. Сполука була виділена під час досліджень реакцій між гліцерином та газоподібним хлоридом водню.
Отримання
Епіхлоргідрин традиційно виробляється з в два етапи, починаючи з додавання гіпохлоритної кислоти, яка дає суміш двох ізомерних спиртів:
На другому етапі цю суміш обробляють основою для отримання епоксиду :
Таким чином, понад 800 000 тонн (1997) епіхлоргідрину виробляється щорічно.
Інші способи отримання
Способи, що включають менш хлоровані проміжні продукти, продовжують викликати інтерес. Один з таких процесів включає епоксидування аллілхлориду.
Застосування
Епіхлоргідрин в основному застосовується для виробрицтва дигліцидилового ефіру бісфенола, проміжного продукта у виробництві епоксидних смол. Він також є синтоном для мономерів, що використовуються для виробництва інших смол і полімерів.
Інше використання епіхлоргідрину — перетворення в синтетичний гліцерин. Однак швидке зростання виробництва біодизеля, де гліцерин є відходом, призвело до перенасичення ринку гліцерином, що зробило цей процес неекономічним. Синтетичний гліцерин зараз використовується лише у окремих фармацевтичних та біотехнологічних областях, де стандарти якості дуже високі.
Нішеві застосування
Епіхлоргідрин — універсальний прекурсор для синтезу багатьох органічних сполук. Наприклад, він перетворюється на , що використовується у вибухових сумішах. Епіхлоргідрин реагує з нітратом лугу, таким як нітрат натрію, утворюючи гліцидилнітрат та хлорид лугу. Його використовують як розчинник для целюлози, смол та фарб, і він знайшов застосування як фумігант.
Полімери, виготовлені з епіхлоргідрину, наприклад, поліамідно-епіхлоргідринові смоли, використовуються для армування паперу та в харчовій промисловості для виготовлення чайних пакетиків, фільтрів для кави та оболонок для ковбаси / салямі, а також для очищення води.
Важливим біохімічним застосуванням епіхлоргідрину є його використання в якості зшиваючого агента для отримання деяких хроматографічних смол з декстранів.
Безпека
Епіхлоргідрин класифікується декількома міжнародними дослідницькими установами та групами охорони здоров'я як ймовірний канцероген. Тривале пероральне споживання високого рівня епіхлоргідрину може спричинити проблеми зі шлунком та підвищений ризик раку. Професійний вплив епіхлоргідрину при вдиху може призвести до подразнення легенів та збільшення ризику раку легенів.
Примітки
- Merck Index, 12th Edition, 3648.
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0254. Національний інститут охорони праці (NIOSH).
- . Epa.gov. Архів оригіналу за 22 квітня 2009. Процитовано 2 грудня 2011.
- Berthelot, Marcellin (1854). . Ann. Chim. Phys. Série 3. 41: 216—319. Архів оригіналу за 2 квітня 2015. Процитовано 2 березня 2015.
- Braun, G. (1936). Epichlorohydrin and Epybromohydrin. Organic Syntheses. 16: 30. doi:10.15227/orgsyn.016.0030.
- Jun Li, Gongda Zhao, Shuang Gao, Ying Lv, Jian Li, and Zuwei Xi (2006). Epoxidation of Allyl Chloride to Epichlorohydrin by a Reversible Supported Catalyst with H2O2 under Solvent-Free Conditions. Org. Process Res. Dev. 10 (5): 876—880. doi:10.1021/op060108k.
- Pham, Ha Q.; Marks, Maurice J. (2012). Epoxy Resins. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a09_547.pub2. ISBN .
- Taylor, Phil (16 жовтня 2008). Synthetic glycerine is back (but never really went away)!. In-Pharma Technologist. Процитовано 29 листопада 2018.
- Gould, R.F. Advanced Propellant Chemistry, ACS Chemistry Series 54, 1966
- . H2otest.com. Архів оригіналу за 5 квітня 2012. Процитовано 2 грудня 2011.
- . Архів оригіналу за 30 березня 2017. Процитовано 7 травня 2013.
- . .gelifesciences.com. Архів оригіналу за 18 лютого 2012. Процитовано 2 грудня 2011.
- . Архів оригіналу за 24 вересня 2015. Процитовано 7 травня 2013.
- . Архів оригіналу за 20 листопада 2020. Процитовано 7 травня 2013.
- . Архів оригіналу за 8 серпня 2020. Процитовано 20 вересня 2013.
- . Архів оригіналу за 6 вересня 2015. Процитовано 7 травня 2013.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Epihlo rgidri n hlorometiloksiran inshi movi spoluka ta epoksid Nezvazhayuchi na svoyu nazvu vin ne ye galogengidrinom Epihlorgidrin Strukturna formula epihlorgidrinu Inshi nazvi Chloromethyl oxirane Epichlorohydrin 1 Chloro 2 3 epoxypropane g Chloropropylene oxide Glycidyl chloride Identifikatori Nomer CAS 106 89 8PubChem 7835Nomer EINECS 203 439 8KEGG C14449Nazva MeSH D02 355 291 411 400ChEBI 37144RTECS TX4900000SMILES ClCC1CO1InChI 1 C3H5ClO c4 1 3 2 5 3 h3H 1 2H2Nomer Belshtejna 79785Nomer Gmelina 164180 Vlastivosti Molekulyarna formula C3H5ClO Molyarna masa 92 52 g mol Zovnishnij viglyad bezbarvna ridina Zapah chasnikovij hloroformo podibnij Gustina 1 1812 g cm3 Tpl 25 6 Rozchinnist voda 7 20 C Tisk nasichenoyi pari 13 mmHg 20 C Nebezpeki GDK SShA TWA 5 ppm 19 mg m3 skin GGS piktogrami GGS formulyuvannya nebezpek 226 301 311 314 317 331 350 GGS zapobizhnih zahodiv 201 202 210 233 240 241 242 243 260 261 264 270 271 272 280 281 301 310 301 330 331 302 352 303 361 353 304 340 305 351 338 308 313 310 311 312 321 322 330 333 313 NFPA 704 3 3 2 3 8 21 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Ce bezbarvna ridina sho maye gostrij chasnikovij zapah pomirno rozchinnij u vodi ale zmishuyetsya z bilshistyu polyarnih organichnih rozchinnikiv Cya hiralna molekula yak pravilo isnuye yak racemichna sumish enantiomeriv Epihlorgidrin ye visokoreakcijnoyu elektrofilnoyu spolukoyu i vikoristovuyetsya u virobnictvi glicerinu plastmas epoksidnih kleyiv ta smol epoksidnih rozridzhuvachiv ta elastomeriv Epihlorgidrin vpershe buv opisanij u 1848 roci Marselenom Bertlo Spoluka bula vidilena pid chas doslidzhen reakcij mizh glicerinom ta gazopodibnim hloridom vodnyu OtrimannyaEpihlorgidrin tradicijno viroblyayetsya z inshi movi v dva etapi pochinayuchi z dodavannya gipohloritnoyi kisloti yaka daye sumish dvoh izomernih spirtiv Na drugomu etapi cyu sumish obroblyayut osnovoyu dlya otrimannya epoksidu Takim chinom ponad 800 000 tonn 1997 epihlorgidrinu viroblyayetsya shorichno Inshi sposobi otrimannya Sposobi sho vklyuchayut mensh hlorovani promizhni produkti prodovzhuyut viklikati interes Odin z takih procesiv vklyuchaye epoksiduvannya allilhloridu ZastosuvannyaEpihlorgidrin v osnovnomu zastosovuyetsya dlya virobrictva diglicidilovogo efiru bisfenola promizhnogo produkta u virobnictvi epoksidnih smol Vin takozh ye sintonom dlya monomeriv sho vikoristovuyutsya dlya virobnictva inshih smol i polimeriv Inshe vikoristannya epihlorgidrinu peretvorennya v sintetichnij glicerin Odnak shvidke zrostannya virobnictva biodizelya de glicerin ye vidhodom prizvelo do perenasichennya rinku glicerinom sho zrobilo cej proces neekonomichnim Sintetichnij glicerin zaraz vikoristovuyetsya lishe u okremih farmacevtichnih ta biotehnologichnih oblastyah de standarti yakosti duzhe visoki Nishevi zastosuvannya Epihlorgidrin universalnij prekursor dlya sintezu bagatoh organichnih spoluk Napriklad vin peretvoryuyetsya na sho vikoristovuyetsya u vibuhovih sumishah Epihlorgidrin reaguye z nitratom lugu takim yak nitrat natriyu utvoryuyuchi glicidilnitrat ta hlorid lugu Jogo vikoristovuyut yak rozchinnik dlya celyulozi smol ta farb i vin znajshov zastosuvannya yak fumigant Polimeri vigotovleni z epihlorgidrinu napriklad poliamidno epihlorgidrinovi smoli vikoristovuyutsya dlya armuvannya paperu ta v harchovij promislovosti dlya vigotovlennya chajnih paketikiv filtriv dlya kavi ta obolonok dlya kovbasi salyami a takozh dlya ochishennya vodi Vazhlivim biohimichnim zastosuvannyam epihlorgidrinu ye jogo vikoristannya v yakosti zshivayuchogo agenta dlya otrimannya deyakih hromatografichnih smol z dekstraniv BezpekaEpihlorgidrin klasifikuyetsya dekilkoma mizhnarodnimi doslidnickimi ustanovami ta grupami ohoroni zdorov ya yak jmovirnij kancerogen Trivale peroralne spozhivannya visokogo rivnya epihlorgidrinu mozhe sprichiniti problemi zi shlunkom ta pidvishenij rizik raku Profesijnij vpliv epihlorgidrinu pri vdihu mozhe prizvesti do podraznennya legeniv ta zbilshennya riziku raku legeniv PrimitkiMerck Index 12th Edition 3648 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0254 Nacionalnij institut ohoroni praci NIOSH Epa gov Arhiv originalu za 22 kvitnya 2009 Procitovano 2 grudnya 2011 Berthelot Marcellin 1854 Ann Chim Phys Serie 3 41 216 319 Arhiv originalu za 2 kvitnya 2015 Procitovano 2 bereznya 2015 Braun G 1936 Epichlorohydrin and Epybromohydrin Organic Syntheses 16 30 doi 10 15227 orgsyn 016 0030 Jun Li Gongda Zhao Shuang Gao Ying Lv Jian Li and Zuwei Xi 2006 Epoxidation of Allyl Chloride to Epichlorohydrin by a Reversible Supported Catalyst with H2O2 under Solvent Free Conditions Org Process Res Dev 10 5 876 880 doi 10 1021 op060108k Pham Ha Q Marks Maurice J 2012 Epoxy Resins Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH doi 10 1002 14356007 a09 547 pub2 ISBN 978 3527306732 Taylor Phil 16 zhovtnya 2008 Synthetic glycerine is back but never really went away In Pharma Technologist Procitovano 29 listopada 2018 Gould R F Advanced Propellant Chemistry ACS Chemistry Series 54 1966 H2otest com Arhiv originalu za 5 kvitnya 2012 Procitovano 2 grudnya 2011 Arhiv originalu za 30 bereznya 2017 Procitovano 7 travnya 2013 gelifesciences com Arhiv originalu za 18 lyutogo 2012 Procitovano 2 grudnya 2011 Arhiv originalu za 24 veresnya 2015 Procitovano 7 travnya 2013 Arhiv originalu za 20 listopada 2020 Procitovano 7 travnya 2013 Arhiv originalu za 8 serpnya 2020 Procitovano 20 veresnya 2013 Arhiv originalu za 6 veresnya 2015 Procitovano 7 travnya 2013