Галогенгідрини

Галогенгідрини (рос. галогенгидрины, англ. halohydrins) — традиційна назва алкоголів, заміщених атомом галогену при насиченому вуглецевому атомі, тобто такому, що несе лише атоми гідрогену або гідрокарбільні групи(звичайно використовується для β-галогеналкоголів).

У систематичній номенклатурі галогенгідрини іменуються як галогензаміщені спирти, проте використовуються і тривіальні назви, утворені додаванням суфіксів -галоген- і -гідрин до назви алкену-попередника (для випадку синтезу гіпогалогенуванням алкену), наприклад, етиленхлоргідрин (2-хлоретанол) ClCH₂CH₂OH, стиренхлоргідрин (2-хлоро-1-феніл-етанол) PhCH(OH)CH₂Cl або вказанням вуглецевого ланцюжку між галогеном і гідроксилом - триметиленхлоргідрин(3-хлор-пропан-1-ол) Cl(CH₂)₃OH.

Синтез

Історично першим методом синтезу хлоргідринів була взаємодія гліколей з галогеноводородами, зокрема цим методом (нагріванням етиленгліколю з соляною кислотою в запаяній трубці) Вюрц вперше синтезував етиленхлоргідрин:

Цей метод застосовується і в сучасній лабораторній практиці, наприклад, α,γ-дихлоргідрин (1,3-дихлор-2-пропанол) виходить з виходом 70% при продуванні сухого хлороводню в сміття гліцерину та оцтової кислоти при 100–110° C:

Література

• Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — .

Примітки

1. halohydrins // IUPAC Gold Book
2. Wurtz, M. Ad. (1859). Memoire sur les Glycols ou Alcools Diatomiques. Annales de chimie et de physique. 55: 400—478. Процитовано 21 лютого 2024.
3. GLYCEROL a,Y-DICHLOROHYDRIN. Organic Syntheses. 2: 29. 1922. doi:10.15227/orgsyn.002.0029. ISSN 2333-3553. Процитовано 21 лютого 2024.