Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Зауважте Вікіпедія не дає медичних порад Якщо у вас виникли проблеми зі здоров ям зверніться до лікаря Ебселен англ Ebse

Ебселен

Ебселен
Зауважте, !
Якщо у вас виникли проблеми зі здоров'ям — зверніться до лікаря.

Ебселен (англ. Ebselen), також відомий під назвами PZ 51, DR3305, та SPI-1005 — синтетична селенорганічна сполука, яка має протизапальні, антиоксидантні та властивості. Він діє подібно до , та може також вступати в реакцію з . Ебселен досліджують щодо можливого застосування в лікуванні реперфузійних уражень та інсульту, втрати слуху та шуму у вухах, а також біполярного розладу. Крім того, ебселен може бути ефективним проти збудника псевдомембранозного коліту Clostridium difficile, виявлено також, що він має протигрибкову дію проти .

Ебселен
image
Ідентифікатори
Номер CAS 60940-34-3
PubChem 3194
Номер EINECS 612-054-8
DrugBank DB12610
ChEBI 77543
SMILES C1=CC=C(C=C1)N2C(=O)C3=CC=CC=C3[Se]2
InChI 1/C13H9NOSe/c15-13-11-8-4-5-9-12(11)16-14(13)10-6-2-1-3-7-10/h1-9H
Номер Бельштейна 164926
Властивості
Молекулярна формула C13H9NOSe
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Ебселен є потужним інактиватором перекису водню, а також гідропероксидів, включаючи мембранно-зв'язані фосфоліпіди та гідропероксиди холестерилу. У дослідженнях показано, що кілька аналогів ебселену поглинають перекис водню в присутності тіолів.

Імовірна активність проти COVID-19

Попередні результати досліджень показують, що ебселен має багатообіцяючу інгібуючу активність проти COVID-19 згідно даних цитологічних досліджень. Ефект препарату пов'язують з необоротним інгібуванням основної протеази у зв'язку з утворення ковалентного зв'язку з цистеїну активного центру вірусу (Cys-145).

Синтез

Як правило, синтез структурної основи ебселену, бензоізолеленазолонової кільцевої системи, може бути досягнутий або шляхом реакції первинних амінів (RNH2) з 2-хлорселенобензоїлхлоридом (Шлях I), або шляхом орто-літування бензанілідів з подальшою окислювальною циклізацією (Шлях II), за участю (CuBr2) як каталізатора, або за допомогою ефективного селенування/гетероциклізації о-галогенбензамідів, що каталізується міддю, за методологією, розробленою Кумаром та групою дослідників. (Шлях III).

image

Примітки

  1. Schewe T (Жовтень 1995). Molecular actions of ebselen--an antiinflammatory antioxidant. General Pharmacology. 26 (6): 1153—69. doi:10.1016/0306-3623(95)00003-J. PMID 7590103. (англ.)
  2. Parnham M, Sies H (Березень 2000). Ebselen: prospective therapy for cerebral ischaemia. Expert Opinion on Investigational Drugs. 9 (3): 607—19. doi:10.1517/13543784.9.3.607. PMID 11060699. (англ.)
  3. Yamaguchi T, Sano K, Takakura K, Saito I, Shinohara Y, Asano T, Yasuhara H (Січень 1998). Ebselen in acute ischemic stroke: a placebo-controlled, double-blind clinical trial. Ebselen Study Group. Stroke. 29 (1): 12—7. doi:10.1161/01.STR.29.1.12. PMID 9445321. (англ.)
  4. Kil J, Pierce C, Tran H, Gu R, Lynch ED (Квітень 2007). Ebselen treatment reduces noise induced hearing loss via the mimicry and induction of glutathione peroxidase. Hearing Research. 226 (1-2): 44—51. doi:10.1016/j.heares.2006.08.006. PMID 17030476. (англ.)
  5. Singh N, Halliday AC, Thomas JM, Kuznetsova OV, Baldwin R, Woon EC, Aley PK, Antoniadou I, Sharp T, Vasudevan SR, Churchill GC (2013). A safe lithium mimetic for bipolar disorder. Nature Communications. 4: 1332. Bibcode:2013NatCo...4.1332S. doi:10.1038/ncomms2320. PMC 3605789. PMID 23299882. {{}}: Недійсний |display-authors=6 () (англ.)
  6. . University of Oxford Latest News. 8 січня 2013. Архів оригіналу за 5 серпня 2020. Процитовано 12 січня 2013. (англ.)
  7. . Medical Express. Архів оригіналу за 23 вересня 2020. Процитовано 13 січня 2022. (англ.)
  8. Marshall AC, Kidd SE, Lamont-Friedrich SJ, Arentz G, Hoffmann P, Coad BR, Bruning JB (Березень 2019). Structure, Mechanism, and Inhibition of Aspergillus fumigatus Thioredoxin Reductase. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 63 (3): e02281-18. doi:10.1128/AAC.02281-18. PMC 6395915. PMID 30642940. (англ.)
  9. Satheeshkumar K, Mugesh G (Квітень 2011). Synthesis and antioxidant activity of peptide-based ebselen analogues. Chemistry. 17 (17): 4849—57. doi:10.1002/chem.201003417. PMID 21400619. (англ.)
  10. Jin Z, Du X, Xu Y, Deng Y, Liu M, Zhao Y, Zhang B, Li X, Zhang L, Peng C, Duan Y, Yu J, Wang L, Yang K, Liu F, Jiang R, Yang X, You T, Liu X, Yang X, Bai F, Liu H, Liu X, Guddat LW, Xu W, Xiao G, Qin C, Shi Z, Jiang H, Rao Z, Yang H (Червень 2020). Structure of Mpro from SARS-CoV-2 and discovery of its inhibitors. Nature. 582 (7811): 289—293. doi:10.1038/s41586-020-2223-y. PMID 32272481. {{}}: Недійсний |display-authors=6 () (англ.)
  11. Weglarz-Tomczak E, Tomczak JM, Talma M, Burda-Grabowska M, Giurg M, Brul S (Лютий 2021). Identification of ebselen and its analogues as potent covalent inhibitors of papain-like protease from SARS-CoV-2. Scientific Reports. 11 (1): 3640. doi:10.1038/s41598-021-83229-6. PMC 7878891. PMID 33574416. (англ.)
  12. Xiang R, Yu Z, Wang Y, Wang L, Huo S, Li Y, Liang R, Hao Q, Ying T, Gao Y, Yu F, Jiang S (Липень 2021). Recent advances in developing small-molecule inhibitors against SARS-CoV-2. Acta Pharmaceutica Sinica. B. doi:10.1016/j.apsb.2021.06.016. PMC 8260826. PMID 34249607. {{}}: Недійсний |display-authors=6 () (англ.)
  13. Kamigata N, Iizuka H, Izuoka A, Kobayashi M (Липень 1986). Photochemical Reaction of 2-Aryl-1, 2-benzisoselenazol-3 (2 H)-ones. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 59 (7): 2179—83. doi:10.1246/bcsj.59.217. (англ.)
  14. Engman L, Hallberg A (1 червня 1989). Expedient synthesis of ebselen and related compounds. The Journal of Organic Chemistry. 54 (12): 2964—2966. doi:10.1021/jo00273a035. ISSN 0022-3263. (англ.)
  15. Balkrishna SJ, Bhakuni BS, Chopra D, Kumar S (Грудень 2010). Cu-catalyzed efficient synthetic methodology for ebselen and related Se-N heterocycles. Organic Letters. 12 (23): 5394—7. doi:10.1021/ol102027j. PMID 21053969. (англ.)

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Zauvazhte Vikipediya ne daye medichnih porad Yaksho u vas vinikli problemi zi zdorov yam zvernitsya do likarya Ebselen angl Ebselen takozh vidomij pid nazvami PZ 51 DR3305 ta SPI 1005 sintetichna selenorganichna spoluka yaka maye protizapalni antioksidantni ta vlastivosti Vin diye podibno do ta mozhe takozh vstupati v reakciyu z Ebselen doslidzhuyut shodo mozhlivogo zastosuvannya v likuvanni reperfuzijnih urazhen ta insultu vtrati sluhu ta shumu u vuhah a takozh bipolyarnogo rozladu Krim togo ebselen mozhe buti efektivnim proti zbudnika psevdomembranoznogo kolitu Clostridium difficile viyavleno takozh sho vin maye protigribkovu diyu proti Ebselen Identifikatori Nomer CAS 60940 34 3PubChem 3194Nomer EINECS 612 054 8DrugBank DB12610ChEBI 77543SMILES C1 CC C C C1 N2C O C3 CC CC C3 Se 2InChI 1 C13H9NOSe c15 13 11 8 4 5 9 12 11 16 14 13 10 6 2 1 3 7 10 h1 9HNomer Belshtejna 164926 Vlastivosti Molekulyarna formula C13H9NOSe Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Ebselen ye potuzhnim inaktivatorom perekisu vodnyu a takozh gidroperoksidiv vklyuchayuchi membranno zv yazani fosfolipidi ta gidroperoksidi holesterilu U doslidzhennyah pokazano sho kilka analogiv ebselenu poglinayut perekis vodnyu v prisutnosti tioliv Imovirna aktivnist proti COVID 19Poperedni rezultati doslidzhen pokazuyut sho ebselen maye bagatoobicyayuchu ingibuyuchu aktivnist proti COVID 19 zgidno danih citologichnih doslidzhen Efekt preparatu pov yazuyut z neoborotnim ingibuvannyam osnovnoyi proteazi u zv yazku z utvorennya kovalentnogo zv yazku z cisteyinu aktivnogo centru virusu Cys 145 SintezYak pravilo sintez strukturnoyi osnovi ebselenu benzoizolelenazolonovoyi kilcevoyi sistemi mozhe buti dosyagnutij abo shlyahom reakciyi pervinnih aminiv RNH2 z 2 hlorselenobenzoyilhloridom Shlyah I abo shlyahom orto lituvannya benzanilidiv z podalshoyu okislyuvalnoyu ciklizaciyeyu Shlyah II za uchastyu CuBr2 yak katalizatora abo za dopomogoyu efektivnogo selenuvannya geterociklizaciyi o galogenbenzamidiv sho katalizuyetsya middyu za metodologiyeyu rozroblenoyu Kumarom ta grupoyu doslidnikiv Shlyah III PrimitkiSchewe T Zhovten 1995 Molecular actions of ebselen an antiinflammatory antioxidant General Pharmacology 26 6 1153 69 doi 10 1016 0306 3623 95 00003 J PMID 7590103 angl Parnham M Sies H Berezen 2000 Ebselen prospective therapy for cerebral ischaemia Expert Opinion on Investigational Drugs 9 3 607 19 doi 10 1517 13543784 9 3 607 PMID 11060699 angl Yamaguchi T Sano K Takakura K Saito I Shinohara Y Asano T Yasuhara H Sichen 1998 Ebselen in acute ischemic stroke a placebo controlled double blind clinical trial Ebselen Study Group Stroke 29 1 12 7 doi 10 1161 01 STR 29 1 12 PMID 9445321 angl Kil J Pierce C Tran H Gu R Lynch ED Kviten 2007 Ebselen treatment reduces noise induced hearing loss via the mimicry and induction of glutathione peroxidase Hearing Research 226 1 2 44 51 doi 10 1016 j heares 2006 08 006 PMID 17030476 angl Singh N Halliday AC Thomas JM Kuznetsova OV Baldwin R Woon EC Aley PK Antoniadou I Sharp T Vasudevan SR Churchill GC 2013 A safe lithium mimetic for bipolar disorder Nature Communications 4 1332 Bibcode 2013NatCo 4 1332S doi 10 1038 ncomms2320 PMC 3605789 PMID 23299882 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite journal title Shablon Cite journal cite journal a Nedijsnij display authors 6 dovidka angl University of Oxford Latest News 8 sichnya 2013 Arhiv originalu za 5 serpnya 2020 Procitovano 12 sichnya 2013 angl Medical Express Arhiv originalu za 23 veresnya 2020 Procitovano 13 sichnya 2022 angl Marshall AC Kidd SE Lamont Friedrich SJ Arentz G Hoffmann P Coad BR Bruning JB Berezen 2019 Structure Mechanism and Inhibition of Aspergillus fumigatus Thioredoxin Reductase Antimicrobial Agents and Chemotherapy 63 3 e02281 18 doi 10 1128 AAC 02281 18 PMC 6395915 PMID 30642940 angl Satheeshkumar K Mugesh G Kviten 2011 Synthesis and antioxidant activity of peptide based ebselen analogues Chemistry 17 17 4849 57 doi 10 1002 chem 201003417 PMID 21400619 angl Jin Z Du X Xu Y Deng Y Liu M Zhao Y Zhang B Li X Zhang L Peng C Duan Y Yu J Wang L Yang K Liu F Jiang R Yang X You T Liu X Yang X Bai F Liu H Liu X Guddat LW Xu W Xiao G Qin C Shi Z Jiang H Rao Z Yang H Cherven 2020 Structure of Mpro from SARS CoV 2 and discovery of its inhibitors Nature 582 7811 289 293 doi 10 1038 s41586 020 2223 y PMID 32272481 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite journal title Shablon Cite journal cite journal a Nedijsnij display authors 6 dovidka angl Weglarz Tomczak E Tomczak JM Talma M Burda Grabowska M Giurg M Brul S Lyutij 2021 Identification of ebselen and its analogues as potent covalent inhibitors of papain like protease from SARS CoV 2 Scientific Reports 11 1 3640 doi 10 1038 s41598 021 83229 6 PMC 7878891 PMID 33574416 angl Xiang R Yu Z Wang Y Wang L Huo S Li Y Liang R Hao Q Ying T Gao Y Yu F Jiang S Lipen 2021 Recent advances in developing small molecule inhibitors against SARS CoV 2 Acta Pharmaceutica Sinica B doi 10 1016 j apsb 2021 06 016 PMC 8260826 PMID 34249607 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite journal title Shablon Cite journal cite journal a Nedijsnij display authors 6 dovidka angl Kamigata N Iizuka H Izuoka A Kobayashi M Lipen 1986 Photochemical Reaction of 2 Aryl 1 2 benzisoselenazol 3 2 H ones Bulletin of the Chemical Society of Japan 59 7 2179 83 doi 10 1246 bcsj 59 217 angl Engman L Hallberg A 1 chervnya 1989 Expedient synthesis of ebselen and related compounds The Journal of Organic Chemistry 54 12 2964 2966 doi 10 1021 jo00273a035 ISSN 0022 3263 angl Balkrishna SJ Bhakuni BS Chopra D Kumar S Gruden 2010 Cu catalyzed efficient synthetic methodology for ebselen and related Se N heterocycles Organic Letters 12 23 5394 7 doi 10 1021 ol102027j PMID 21053969 angl

Дата публікації:
Топ