Диметилформамід

Димети́лформамі́д (іноді називають абревіатурою DMF або ДМФА, хоча акронім ДМФ іноді використовується для диметилфурану) — органічна сполука з формулою (CH₃)₂NC(O)H.

Диметилформамід
Назва за IUPAC	N,N-диметилформамід
Інші назви	N,N-диметилметанамід^[]
Ідентифікатори
Номер CAS	68-12-2
PubChem	6228
Номер EINECS	200-679-5
DrugBank	DB01844
KEGG	C03134
Назва MeSH	Dimethylformamide
ChEBI	17741
RTECS	LQ2100000
SMILES	C[n](C):c:[o]
InChI	InChI=1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3
Номер Бельштейна	605365
	B00545
Властивості
Молекулярна формула	C3H7NO
Молярна маса	73,09 г/моль
Зовнішній вигляд	Colourless liquid
Запах	fishy, ammoniacal
Густина	0.948 g mL^−1
Розчинність (вода)	Miscible
Тиск насиченої пари	516 Pa
Показник заломлення (nD)	1.4305 (at 20 °C)
В'язкість	0.92 mPa s (at 20 °C)
Структура
Дипольний момент	3.86 D
Термохімія
Ст. ентальпія утворення ΔfH^o 298	−240.6–−238.2 kJ mol^−1
ΔcH^o 298	−1.9428–−1.9404 MJ mol^−1
Теплоємність, c^o p	146.05 J K^−1 mol^−1
Небезпеки
ЛД50	1.5 g kg^−1 (dermal, rabbit) 2.8 g kg^−1 (oral, rat)
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	226, 312, 319, 332, 360
ГГС запобіжних заходів	280, 305+351+338, 308+313
Індекс ЄС	616-001-00-X
(Класифікація ЄС)	T
R-фрази	, , R36/37
S-фрази	S45
NFPA 704	2 2 0
Температура спалаху	58 °C
Температура самозаймання	445 °C
	2.2–15.2%
Пов'язані речовини
Інші (alkanamides)	^[en] ^[en]
Пов'язані речовини	^[en] ^[en]
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Отримання

ДМФА отримують реакцією ^[en] з моноксидом вуглецю при нагріванні під високим тиском:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}NH+CO\longrightarrow (CH_{3})_{2}N{-}CHO} }$

Іншим способом отримання є реакція ^[en] з ^[en] (метиловим естером мурашиної кислоти) :

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}NH+HCOOCH_{3}\longrightarrow (CH_{3})_{2}N{-}CHO+CH_{3}OH} }$

ДМФА очищають за допомогою вакуумної перегонки, а чистоту контролюють за значенням питомої електричної провідності.

Застосування

Завдяки доступності, інертності до конструкційних матеріалів та стійкості до гідролізу ДМФА знаходить широке застосування в промисловості, органічному синтезі, фармації.

Токсичність

Має доволі сильну подразнювальну дію на слизові оболонки і шкірні покриви. Проникаючи в організм, виявляє резорбтивну дію: ушкоджує печінку та нирки. Центральну нервову систему гнітить слабко. Отруєння можливі внаслідок прийняття речовини всередину та її всмоктування із поверхні шкіри. Орієнтовна смертельна доза 10 г. ДМФА проникає через неушкоджену шкіру, виявляє загальнотоксичну та ембріотоксичну дію на організм.

За гострої та хронічної інтоксикації ушкоджуються ЦНС, серцево-судинна система, печінка, нирки, відбуваються зміни крові.

Диметилформамід пов'язують з раком у людей, а також, як вважають, викликає вроджені вади.

Для проведення багатьох реакцій його можна замінити диметилсульфоксидом. Подразнює слизові оболонки очей. Гранично допустима концентрація N, N-диметилформаміду у повітрі робочої зони — 10 мг/м³.

Примітки

1. . PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. September 2004. Identification. Архів оригіналу за 5 серпня 2014. Процитовано 28 червня 2012.
2. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж. Органические растворители. М.: Изд- во ИЛ, 1958
3. Гончаров А. И., Корнилов М. Ю. Справочник по химии. Киев: Вища шк., 1978
4. Одошашвили. К вопросу о гигиенической оценке загрязнения диметилформамидом атмосферного воздуха // Предельно допустимые концентрации атмосферных загрязнений / Ред.: Рязанов В. А. — М. : Государственное издательство медицинской литературы, 1963. — С. 52–65. — 127 с. — 2000 екз.
5. Hazardous substance fact sheet [ 10 січня 2017 у Wayback Machine.] for Dimethylformamide