Диметилтерефталат (ДМТ; англ. Dimethyl terephthalate) — органічна сполука з формулою C6H4(COOCH3)2. Диестер утворений із та метанолу. Біла тверда речовина, прозора рідина при розплавленні.
Диметилтерефталат | |
---|---|
Структурна формула диметилтерефталату | |
Ідентифікатори | |
Абревіатури | DMT |
Номер CAS | 120-61-6 |
PubChem | 8441 |
Номер EINECS | 204-411-8 |
Назва MeSH | Dimethyl+4-phthalate |
ChEBI | 156286 |
RTECS | WZ1225000 |
SMILES | COC(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)OC |
InChI | 1/C10H10O4/c1-13-9(11)7-3-5-8(6-4-7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3 |
Номер Бельштейна | 1107185 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C10H10O4 |
Молярна маса | 194,18 г/моль |
Зовнішній вигляд | білий твердий solid |
Густина | 1,2 г/см3 |
Тпл | 142 |
Кислотність (pKa) | -7,21 |
Основність (pKb) | -6,60 |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Виробництво
Диметилтерефталат (ДМТ) виробляється різними способами. Звичайним і все ще комерційно виправданим способом є пряма естерифікація терефталевої кислоти. Альтернативно він може бути отриманий шляхом зміни окислення і покрокової метилової естерифікації із з допомогою (ПТ).
Диметилтерефталат (ДМТ) (процес Віттена)
Загальний спосіб отримання ДМТ з пара-ксилену та метанолу є багатоступеневим процесом, що включає як окислення, так і естерифікацію. Суміш пара-ксилену та метил пара-толуату окислюється повітрям у присутності каталізаторів кобальту та марганцю. Кислотну суміш, отриману в результаті окислення, естерифікують метанолом, отримуючи суміш складних естерів. Суміш сирого естеру переганяється для видалення всіх утворених залишків; легші естери переробляються в секції окислення. Потім необроблений ДМТ направляється в секцію кристалізації для видалення ізомерів ДМТ, залишкових кислот та ароматичних альдегідів.
Окислення метил пара-толуату з наступною естерифікацією також дає диметилтерефталат (ДМТ), як показано в реакції нижче:
Виробництво ДМТ шляхом прямої естерифікації
За наявності високочистої терефталевої кислоти ДМТ можна виготовити окремим способом шляхом естерифікації метанолом до диметилтерефталату, який потім очищають дистиляцією:
- C8H6O4 + 2CH3OH → C10H10O4 + 2 H2O
при наявності орто-ксилену при 250—300 ° С
Використання
ДМТ використовується у виробництві складних поліестерів, включаючи поліетилентерефталат (ПЕТ), політриметилентерефталат (ПТТ) та полібутилентерефталат (ПБТ). Він складається з бензену, заміщеного карбоксиметильними групами (CO2CH3) у положеннях 1 та 4. Оскільки ДМТ є летким, він є проміжним продуктом у деяких схемах повторної переробки ПЕТ, наприклад, із пластикових пляшок.
Гідрування DMT дає диол циклогександиметанол, який є корисним мономером.
Примітки
- Richard J. Sheehan «Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.DOI:10.1002/14356007.a26_193
- . 2 травня 2013. Архів оригіналу за 7 жовтня 2017. Процитовано 4 травня 2021.
Посилання
- Постачальник: Teijin Limited
- http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0262.htm [ 4 травня 2021 у Wayback Machine.]
- Національна медична бібліотека США: Банк даних про небезпечні речовини — диметил + терефталат [ 17 лютого 2017 у Wayback Machine.]
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Dimetiltereftalat DMT angl Dimethyl terephthalate organichna spoluka z formuloyu C6H4 COOCH3 2 Diester utvorenij iz ta metanolu Bila tverda rechovina prozora ridina pri rozplavlenni Dimetiltereftalat Strukturna formula dimetiltereftalatu Identifikatori Abreviaturi DMTNomer CAS 120 61 6PubChem 8441Nomer EINECS 204 411 8Nazva MeSH Dimethyl 4 phthalateChEBI 156286RTECS WZ1225000SMILES COC O C1 CC C C C1 C O OCInChI 1 C10H10O4 c1 13 9 11 7 3 5 8 6 4 7 10 12 14 2 h3 6H 1 2H3Nomer Belshtejna 1107185 Vlastivosti Molekulyarna formula C10H10O4 Molyarna masa 194 18 g mol Zovnishnij viglyad bilij tverdij solid Gustina 1 2 g sm3 Tpl 142 Kislotnist pKa 7 21 Osnovnist pKb 6 60 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiVirobnictvoDimetiltereftalat DMT viroblyayetsya riznimi sposobami Zvichajnim i vse she komercijno vipravdanim sposobom ye pryama esterifikaciya tereftalevoyi kisloti Alternativno vin mozhe buti otrimanij shlyahom zmini okislennya i pokrokovoyi metilovoyi esterifikaciyi iz z dopomogoyu PT Dimetiltereftalat DMT proces Vittena Zagalnij sposib otrimannya DMT z para ksilenu ta metanolu ye bagatostupenevim procesom sho vklyuchaye yak okislennya tak i esterifikaciyu Sumish para ksilenu ta metil para toluatu okislyuyetsya povitryam u prisutnosti katalizatoriv kobaltu ta margancyu Kislotnu sumish otrimanu v rezultati okislennya esterifikuyut metanolom otrimuyuchi sumish skladnih esteriv Sumish sirogo esteru pereganyayetsya dlya vidalennya vsih utvorenih zalishkiv legshi esteri pereroblyayutsya v sekciyi okislennya Potim neobroblenij DMT napravlyayetsya v sekciyu kristalizaciyi dlya vidalennya izomeriv DMT zalishkovih kislot ta aromatichnih aldegidiv Okislennya metil para toluatu z nastupnoyu esterifikaciyeyu takozh daye dimetiltereftalat DMT yak pokazano v reakciyi nizhche Virobnictvo DMT shlyahom pryamoyi esterifikaciyi Za nayavnosti visokochistoyi tereftalevoyi kisloti DMT mozhna vigotoviti okremim sposobom shlyahom esterifikaciyi metanolom do dimetiltereftalatu yakij potim ochishayut distilyaciyeyu C8H6O4 2CH3OH C10H10O4 2 H2O pri nayavnosti orto ksilenu pri 250 300 SVikoristannyaDMT vikoristovuyetsya u virobnictvi skladnih poliesteriv vklyuchayuchi polietilentereftalat PET politrimetilentereftalat PTT ta polibutilentereftalat PBT Vin skladayetsya z benzenu zamishenogo karboksimetilnimi grupami CO2CH3 u polozhennyah 1 ta 4 Oskilki DMT ye letkim vin ye promizhnim produktom u deyakih shemah povtornoyi pererobki PET napriklad iz plastikovih plyashok Gidruvannya DMT daye diol ciklogeksandimetanol yakij ye korisnim monomerom PrimitkiRichard J Sheehan Terephthalic Acid Dimethyl Terephthalate and Isophthalic Acid in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley VCH Weinheim 2005 DOI 10 1002 14356007 a26 193 2 travnya 2013 Arhiv originalu za 7 zhovtnya 2017 Procitovano 4 travnya 2021 PosilannyaPostachalnik Teijin Limited http www inchem org documents icsc icsc eics0262 htm 4 travnya 2021 u Wayback Machine Nacionalna medichna biblioteka SShA Bank danih pro nebezpechni rechovini dimetil tereftalat 17 lyutogo 2017 u Wayback Machine