Гесперидин — це флаваноновий глікозид, який міститься у цитрусових. Його аглікон називається гесперетин. Його назва походить від слова "hesperidium" — так називається плід цитрусових, зі шкірки котрих можна отримувати гесперидин.
Гесперидин | |
---|---|
Назва за IUPAC | (2S)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-{[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl}oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one |
Інші назви | Hesperetin 7-rutinoside |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 520-26-3 |
PubChem | 10621 |
Номер EINECS | 208-288-1 |
DrugBank | DB04703 |
KEGG | D01038 |
Назва MeSH | D03.383.663.283.266.450.252.500, D03.633.100.150.266.450.252.500 і D09.408.386 |
ChEBI | 28775 |
SMILES | O=C4c5c(O)cc(O[C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)cc5O[C@H](c3ccc(OC)c(O)c3)C4 |
InChI | 1/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1 |
Номер Бельштейна | 75140 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C28H34O15 |
Молярна маса | 610,56 г/моль |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Гесперидин вперше був виділений у 1828 році французьким хіміком Лебретоном з білого внутрішнього шару цитрусових шкірок (мезокарп, альбедо).
Вважається, що гесперидин відіграє певну роль у захисті рослин.
Джерела
Rutaceae
- 700–2500 ppm в плодах Citrus aurantium L. — гіркий апельсин.
- в апельсиновому соку (Citrus sinensis)
- у Zanthoxylum gilletii
- в лимоні
- у лаймі
- у листках Agathosma serratifolia
Lamiaceae
М'ята містить гесперидин.
Метаболізм
Гесперидин 6-О-альфа-L-рамнозил-бета-D-глюкозидаза, фермент, який використовує гесперидин та H2O для отримання гесперетину та рутинози, було знайдено у видів Ascomycetes.
Список літератури
- Inderjit, Dakshini KM (August 1991). Hesperetin 7-rutinoside (hesperidin) and taxifolin 3-arabinoside as germination and growth inhibitors in soils associated with the weed,Pluchea lanceolata (DC) C.B. Clarke (Asteraceae). Journal of Chemical Ecology. 17 (8): 1585—91. doi:10.1007/BF00984690. PMID 24257882. S2CID 35483504.
- Lebreton, M (1828). . Journal de Pharmacie et de Sciences Accessories. 14: 377ff. Архів оригіналу за 20 жовтня 2020. Процитовано 10 серпня 2020.
- . Human Metabolome Database, The Metabolomics Innovation Centre, Genome Canada. 11 лютого 2016. Архів оригіналу за 30 жовтня 2016. Процитовано 30 жовтня 2016.
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. 6 жовтня 2014. Архів оригіналу за 10 листопада 2004.
- Tringali, C.; Spatafora, C.; Calì, V.; Simmonds, M. S. (2001). Antifeedant constituents from Fagara macrophylla. Fitoterapia. 72 (5): 538—43. doi:10.1016/S0367-326X(01)00265-9. PMID 11429249.
- Peterson, J. J.; Beecher, G. R.; Bhagwat, S. A.; Dwyer, J. T.; Gebhardt, S. E.; Haytowitz, D. B.; Holden, J. M. (2006). (PDF). Journal of Food Composition and Analysis. 19 (Supplement): S74—S80. doi:10.1016/j.jfca.2005.12.009. Архів оригіналу (PDF) за 2 квітня 2013. Процитовано 10 серпня 2020.
- Dolzhenko, Y.; Bertea, C. M.; Occhipinti, A.; Bossi, S.; Maffei, M. E. (2010). UV-B modulates the interplay between terpenoids and flavonoids in peppermint (Mentha × piperita L.). Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. 100 (2): 67—75. doi:10.1016/j.jphotobiol.2010.05.003. PMID 20627615.
- Mazzaferro, L; Piñuel, L; Minig, M; Breccia, J. D. (2010). Extracellular monoenzyme deglycosylation system of 7-O-linked flavonoid beta-rutinosides and its disaccharide transglycosylation activity from Stilbella fimetaria. Archives of Microbiology. 192 (5): 383—93. doi:10.1007/s00203-010-0567-7. PMID 20358178.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Ne plutati z Gesperidin ce flavanonovij glikozid yakij mistitsya u citrusovih Jogo aglikon nazivayetsya gesperetin Jogo nazva pohodit vid slova hesperidium tak nazivayetsya plid citrusovih zi shkirki kotrih mozhna otrimuvati gesperidin Gesperidin Nazva za IUPAC 2S 5 hydroxy 2 3 hydroxy 4 methoxyphenyl 7 2S 3R 4S 5S 6R 3 4 5 trihydroxy 6 2R 3R 4R 5R 6S 3 4 5 trihydroxy 6 methyloxan 2 yl oxymethyl oxan 2 yl oxy 2 3 dihydrochromen 4 one Inshi nazvi Hesperetin 7 rutinoside Identifikatori Nomer CAS 520 26 3PubChem 10621Nomer EINECS 208 288 1DrugBank DB04703KEGG D01038Nazva MeSH D03 383 663 283 266 450 252 500 D03 633 100 150 266 450 252 500 i D09 408 386ChEBI 28775SMILES O C4c5c O cc O C H 2O C H CO C H 1O C H C H O C H O C H 1O C C H O C H O C H 2O cc5O C H c3ccc OC c O c3 C4InChI 1 C28H34O15 c1 10 21 32 23 34 25 36 27 40 10 39 9 19 22 33 24 35 26 37 28 43 19 41 12 6 14 30 20 15 31 8 17 42 18 20 7 12 11 3 4 16 38 2 13 29 5 11 h3 7 10 17 19 21 30 32 37H 8 9H2 1 2H3 t10 17 19 21 22 23 24 25 26 27 28 m0 s1Nomer Belshtejna 75140 Vlastivosti Molekulyarna formula C28H34O15 Molyarna masa 610 56 g mol Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Gesperidin vpershe buv vidilenij u 1828 roci francuzkim himikom Lebretonom z bilogo vnutrishnogo sharu citrusovih shkirok mezokarp albedo Vvazhayetsya sho gesperidin vidigraye pevnu rol u zahisti roslin DzherelaRutaceae 700 2500 ppm v plodah Citrus aurantium L girkij apelsin v apelsinovomu soku Citrus sinensis u Zanthoxylum gilletii v limoni u lajmi u listkah Agathosma serratifolia Lamiaceae M yata mistit gesperidin MetabolizmGesperidin 6 O alfa L ramnozil beta D glyukozidaza ferment yakij vikoristovuye gesperidin ta H2O dlya otrimannya gesperetinu ta rutinozi bulo znajdeno u vidiv Ascomycetes Spisok literaturiInderjit Dakshini KM August 1991 Hesperetin 7 rutinoside hesperidin and taxifolin 3 arabinoside as germination and growth inhibitors in soils associated with the weed Pluchea lanceolata DC C B Clarke Asteraceae Journal of Chemical Ecology 17 8 1585 91 doi 10 1007 BF00984690 PMID 24257882 S2CID 35483504 Lebreton M 1828 Journal de Pharmacie et de Sciences Accessories 14 377ff Arhiv originalu za 20 zhovtnya 2020 Procitovano 10 serpnya 2020 Human Metabolome Database The Metabolomics Innovation Centre Genome Canada 11 lyutogo 2016 Arhiv originalu za 30 zhovtnya 2016 Procitovano 30 zhovtnya 2016 Dr Duke s Phytochemical and Ethnobotanical Databases 6 zhovtnya 2014 Arhiv originalu za 10 listopada 2004 Tringali C Spatafora C Cali V Simmonds M S 2001 Antifeedant constituents from Fagara macrophylla Fitoterapia 72 5 538 43 doi 10 1016 S0367 326X 01 00265 9 PMID 11429249 Peterson J J Beecher G R Bhagwat S A Dwyer J T Gebhardt S E Haytowitz D B Holden J M 2006 PDF Journal of Food Composition and Analysis 19 Supplement S74 S80 doi 10 1016 j jfca 2005 12 009 Arhiv originalu PDF za 2 kvitnya 2013 Procitovano 10 serpnya 2020 Dolzhenko Y Bertea C M Occhipinti A Bossi S Maffei M E 2010 UV B modulates the interplay between terpenoids and flavonoids in peppermint Mentha piperita L Journal of Photochemistry and Photobiology B Biology 100 2 67 75 doi 10 1016 j jphotobiol 2010 05 003 PMID 20627615 Mazzaferro L Pinuel L Minig M Breccia J D 2010 Extracellular monoenzyme deglycosylation system of 7 O linked flavonoid beta rutinosides and its disaccharide transglycosylation activity from Stilbella fimetaria Archives of Microbiology 192 5 383 93 doi 10 1007 s00203 010 0567 7 PMID 20358178