Біфеніл

Дифені́л, біфені́л — органічна сполука, вуглеводень, здвоєний фенільний радикал. Являє собою білі кристали.

Дифеніл
Інші назви	біфеніл
Ідентифікатори
Номер CAS	92-52-4
Номер EINECS	202-163-5
KEGG	C06588
ChEBI	17097
RTECS	DU8050000
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2^[1]
InChI	InChI=1S/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
Номер Бельштейна	1634058
Номер Гмеліна	3808
Властивості
Молекулярна формула	C12H10
Молярна маса	154,207 г/моль
Зовнішній вигляд	біла речовина
Густина	1,04 г/см³
Тпл	68,93 °C
Ткип	256,1 °C
Розчинність (вода)	0,0072 г/л
Діелектрична проникність (ε)	2,53
Показник заломлення (nD)	1,588
Термохімія
Ст. ентальпія утворення ΔfH^o 298	99,4 кДж/моль
Ст. ентропія S^o 298	209,4 Дж/(моль·K)
Теплоємність, c^o p	198,4 (Дж/моль·K)
Небезпеки
Температура спалаху	113 °C
Температура самозаймання	540 °C
	0,6—5,8%
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Використовується як високотемпературний теплоносій, а також харчовий консервант (фунгіцид).

Фізичні властивості

Чистий дифеніл являє собою білі моноклінні кристали зі специфічним запахом, легкий жовтий відтінок свідчить про появу у сполуці домішок. Не розчинний у воді, розчинний в більшості органічних розчинників (в етанолі, бензені, діетиловому етері).

Отримання

Дифеніл був відкритий у 1862 році Георгом Віттігом реакцією із натрієм (реакція Вюрца):

${\displaystyle \mathrm {2C_{6}H_{5}Br+2Na\rightarrow C_{6}H_{5}C_{6}H_{5}+2NaBr} }$

У 1867 році Марселен Бертло синтезував дифеніл, пропускаючи пару бензену крізь розжарену трубку:

${\displaystyle \mathrm {2C_{6}H_{6}{\xrightarrow {t}}C_{6}H_{5}C_{6}H_{5}+H_{2}} }$

Зараз дифеніл отримують, в основному, як побічний продукт гідродеалкілювання толуену (головним продуктом є бензен). Реакція проводиться при температурі 700 °C і тиску 4 МПа:

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}CH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {700^{o}C,4MPa}}C_{6}H_{6}+CH_{4}+(C_{6}H_{5}C_{6}H_{5})} }$

До 1970-х років застосовувався метод термальної дегідроконденсації бензену. Подібно до способу Бертло, пара бензену протягом кількох секунд пропускалася крізь трубку розгрітої до 700—850 °C електропечі. Цим методом вдавалося досягти високої чистоти кінцевого продукту — до 99,5%. Окрім дифенілу, могли також утворюватися поліфеніли складу C₆H₅-(C₆H₄)_n-C₆H₅. Основною технічною проблемою цього способу виявилося надмірне утворення сажі на стінках трубки. Для її усунення додається 0,1% добавок оксигено- та сульфуровмісних сполук (метанолу, сірковуглецю).

Застосовуються також інші методи добування дифенілу: піроліз кам'яновугільної смоли, гідродимеризація бензену (утворення фенілциклогексану і дегідрування його до дифенілу):

${\displaystyle \mathrm {2C_{6}H_{6}+H_{2}{\xrightarrow {250^{o}C,2-10MPa}}C_{6}H_{5}C_{6}H_{11}{\xrightarrow {}}C_{6}H_{5}C_{6}H_{5}} }$

Хімічні властивості

Слабко вступає в реакції, характерні для ароматичних вуглеводнів (нітрування, хлорування, сульфування і т. д.). Заміщення відбувається у 2 та 4 положеннях. Алкілювання за реакцією Фріделя — Крафтса переважає за 4 положенням.

Застосування

Дифеніл широко застосовується як високотемпературний теплоносій: його суміші з зареєстровані як торгові марки «Diphyl», «Dowtherm», «Gilotherm» та ін.

Сполука використовується як прекурсор для синтезу галогенопохідних дифенілу (поліхлоробіфенілів та полібромобіфенілів), які є барвниками.

Проявляє фунгіцидні властивості, дифенілом вкривають упаковку продуктів у разі їхнього тривалого транспортування. У класифікації харчових добавок дифеніл має номер E230.

Див. також

• Кам'яновугільна смола
• Теплоносій

Примітки

1. Biphenyl
   d:Track:Q278487
2. При 20 °C
3. За тиску 101,3 кПа
4. При 25 °C
5. При 75 °C
6. При 77 °C
7. Для твердого агрегатного стану
8. Теплота утворення газуватого дифенілу складає 181,4 кДж/моль

Джерела

• CRC Handbook of Chemistry and Physics / D. R. Lide. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — . (англ.)
• Paetz C. Hydrocarbons // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — P. 37—39. — DOI:10.1002/14356007.a13_227. (англ.)
• Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — 996 с. — .
• Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — .