Ацетооцтова кислота — це оксокислота з хімічною формулою H3C—CO—CH2—COOH. За звичайних умов є безбарвною кристалічною речовиною.
Ацетооцтова кислота | |
---|---|
Назва за IUPAC | 3-оксобутанова кислота |
Інші назви | β-кетомасляна кислота |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | [1] 541-50-4 |
DrugBank | DB01762 |
KEGG | C00164 |
ChEBI | 15344 |
SMILES | CC(=O)CC(=O)O |
InChI | 1S/C4H6O3/c1-3(5)2-4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7) |
Номер Бельштейна | 1747690 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C4H6O3 |
Молярна маса | 102,031694 г/моль |
Тпл | 36,5 °C |
Розчинність (вода) | 1000 г/л (20°C) |
Розчинність (діетиловий ефір) | легко розчинний |
Кислотність (pKa) | 3,59 (0°C) |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Хімічні властивості
Як і інші β-оксокислоти, ацетооцтова кислота є нестабільною. Дуже легко декарбоксилюється з утворенням ацетону:
Ацетооцтовій кислоті властива кето-енольна таутомерія.
Частка енольної форми дуже сильно залежить від розчинника та коливається від 2% (гексафлуоропропан-2-ол) до 49% (карбон тетрахлорид) за температури 35 °С.
Отримання
Ацетооцтова кислота утворюється при гідратації дикетену, який отримують з етенону:
У лабораторії, ацетооцтову кислоту зазвичай отримують гідролізом етил ацетоацетату за низької температури та застосовують in situ.
Примітки
- . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англійська) . Архів оригіналу за 13 серпня 2020.
- Нейланд (1990). Органическая химия (російська) . с. 636. ISBN .
- Grande, Karen D.; Rosenfeld, Stuart M. (1980-04). . The Journal of Organic Chemistry (англ.). Т. 45, № 9. с. 1626—1628. doi:10.1021/jo01297a017. ISSN 0022-3263. Архів оригіналу за 2 листопада 2021. Процитовано 2 листопада 2021.
- Ластухін, Воронов (2006). Органічна хімія. Львів: Центр Європи. с. 497. ISBN .
- . orgsyn.org (англ.). Архів оригіналу за 7 листопада 2021. Процитовано 7 листопада 2021.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Acetooctova kislota ce oksokislota z himichnoyu formuloyu H3C CO CH2 COOH Za zvichajnih umov ye bezbarvnoyu kristalichnoyu rechovinoyu Acetooctova kislotaNazva za IUPAC 3 oksobutanova kislotaInshi nazvi b ketomaslyana kislotaIdentifikatoriNomer CAS 1 541 50 4DrugBank DB01762KEGG C00164ChEBI 15344SMILES CC O CC O OInChI 1S C4H6O3 c1 3 5 2 4 6 7 h2H2 1H3 H 6 7 Nomer Belshtejna 1747690VlastivostiMolekulyarna formula C4H6O3Molyarna masa 102 031694 g molTpl 36 5 CRozchinnist voda 1000 g l 20 C Rozchinnist dietilovij efir legko rozchinnijKislotnist pKa 3 59 0 C Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiHimichni vlastivostiYak i inshi b oksokisloti acetooctova kislota ye nestabilnoyu Duzhe legko dekarboksilyuyetsya z utvorennyam acetonu Acetooctovij kisloti vlastiva keto enolna tautomeriya Chastka enolnoyi formi duzhe silno zalezhit vid rozchinnika ta kolivayetsya vid 2 geksafluoropropan 2 ol do 49 karbon tetrahlorid za temperaturi 35 S OtrimannyaAcetooctova kislota utvoryuyetsya pri gidrataciyi diketenu yakij otrimuyut z etenonu U laboratoriyi acetooctovu kislotu zazvichaj otrimuyut gidrolizom etil acetoacetatu za nizkoyi temperaturi ta zastosovuyut in situ Primitki pubchem ncbi nlm nih gov anglijska Arhiv originalu za 13 serpnya 2020 Nejland 1990 Organicheskaya himiya rosijska s 636 ISBN 5 06 001471 1 Grande Karen D Rosenfeld Stuart M 1980 04 The Journal of Organic Chemistry angl T 45 9 s 1626 1628 doi 10 1021 jo01297a017 ISSN 0022 3263 Arhiv originalu za 2 listopada 2021 Procitovano 2 listopada 2021 Lastuhin Voronov 2006 Organichna himiya Lviv Centr Yevropi s 497 ISBN 966 7022 19 6 orgsyn org angl Arhiv originalu za 7 listopada 2021 Procitovano 7 listopada 2021