Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Бергапте н 5 ме токсипсорале н природна органічна хімічна сполука що виробляється численними видами рослин особливо з ро

Бергаптен

Бергаптен

Бергапте́н (5-ме́токсипсорале́н) — природна органічна хімічна сполука, що виробляється численними видами рослин, особливо з родини Зонтичні Apiaceae та Рутові Rutaceae . Наприклад, бергаптен виділено з 24   видів роду Heracleum родини Apiaceae. Різні види цитрусових містять значну кількість бергаптену , зокрема деякі сорти лайму та гіркого апельсина .

Бергаптен
image
image
Назва за IUPAC 4-метокси-7H-фуро[3,2-g]хромен-7-он
Інші назви
  • 5-метоксипсорален
  • Бергаптен
  • Гераклін
Ідентифікатори
Номер CAS 484-20-8
PubChem 2355
Номер EINECS 207-604-5
DrugBank DB12216
KEGG D07521
Назва MeSH D03.383.663.283.446.794.688, D03.633.100.150.446.794.688 і D03.633.300.770.688
ChEBI 18293
RTECS LV1300000
Код ATC D05BA03
SMILES COC1=C2C=CC(=O)OC2=CC3=C1C=CO3
InChI InChI=1S/C12H8O4/c1-14-12-7-2-3-11(13)16-10(7)6-9-8(12)4-5-15-9/h2-6H,1H3
Номер Бельштейна 19560
Властивості
Молекулярна формула C12H8O4
Молярна маса 216.192 g/mol
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Бергаптен належить до класу хімічних сполук, відомих як фуранокумарини . У 1834 році Калбруннер виділив 5-метоксипсорален з ефірної олії бергамоту - звідси і походить загальна назва "бергаптен". Це був перший виділений і ідентифікований фуранокумарин.

Токсичність

Бергаптен - похідне псоралену, речовини класу природних органічних сполук, відомих як лінійні фуранокумарини ( вони мають лінійну хімічну структуру). Деякі з лінійних фуранокумаринів, включаючи бергаптен, діють як сильні фотосенсибілізатори при місцевому нанесенні на шкіру.

Бергаптен часто зустрічається в рослинах, що викликають фітофотодерматити, . Контакт з частинами рослин, що містять бергаптен (та інші лінійні фуранокумарини) з подальшим впливом ультрафіолетового світла, може призвести до фітофотодерматиту. Зокрема, бергаптен, як видається, є основною фототоксичною сполукою, що відповідальна за індукований цитрусовими фітотодерматит.

Бергаптен відзначається мутагенними ефектами, а також здатністю бути дуже потужним агентом індукування хромосомних аберацій. При достатньо високій концентрації спостерігалося повне інгібування мітозу.

Є достатньо доказів того, що бергаптен сприяє розвитку раку у тварин, але доказів його канцерогенності для людей наразі недостатньо. За даними Міжнародного агентства з досліджень раку, бергаптен, ймовірно, канцерогенний для людини.

Медичне використання

Бергаптен використовується для лікування деяких шкірних захворювань, зокрема вітіліго (лейкодермія) та псоріазу. У людей, які легко засмагають, фуранокумарини також можуть підвищити толерантність шкіри до сонячної радіації.

При псоріазі бергаптен використовують як пероральний фотохіміотерапевтичний засіб, і цінують за його ефективність та відсутність фототоксичних та нечутливих до ліків реакцій. Він діє як фотосенсибілізуючий препарат, який є настільки ж ефективним або, при досить високому дозуванні, більш ефективним, ніж 8-метоксипсорален . Показано, що бергаптен є цінною альтернативою 8-метоксипсоралену через меншу кількість побічних ефектів під час такого лікування, зокрема, еритемії, свербежу та нудоти.

Показано, що Бергаптен має протипухлинну дію, зокрема, виявлено його здатність індукувати аутофагію у клітинах раку молочної залози. Припускають, що це можливо завдяки посиленню експресії генів PTEN у клітинах раку молочної залози.

Бергаптен, поряд з іншими фуранокумаринами, також може бути причетним до інгібування цитохрому Р450 .

Синтез

image
Варіант ефективного синтезу Бергаптена

Бергаптен - це природна сполука, але її можна й синтезувати. Більшість синтезів лінійних фуранокумаринів беруть початок з центральної ароматичної одиниці та додавання двох гетероциклічних кілець.

Список літератури

  1. Nielsen, B. E. (1970). Coumarins of Umbelliferous plants. Copenhagen: Royal Danish School of Pharmacy.
  2. Mitchell, John; Rook, Arthur (1979). Botanical Dermatology: Plants and Plant Products Injurious to the Skin. Vancouver: Greengrass. с. 692–699.
  3. Dugrand-Judek, Audray; Olry, Alexandre; Hehn, Alain; Costantino, Gilles; Ollitrault, Patrick; Froelicher, Yann; Bourgaud, Frédéric (November 2015). The Distribution of Coumarins and Furanocoumarins in Citrus Species Closely Matches Citrus Phylogeny and Reflects the Organization of Biosynthetic Pathways. PLOS ONE. 10 (11): e0142757. doi:10.1371/journal.pone.0142757. PMC 4641707. PMID 26558757.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом ()
  4. Scott, B. R.; Pathak, M. A.; Mohn, G. R. (1976). . Mutat Res. 39 (1): 29—74. doi:10.1016/0165-1110(76)90012-9. PMID 13299. Архів оригіналу за 11 серпня 2019. Процитовано 10 серпня 2020.
  5. McGovern, Thomas W.; Barkley, Theodore M. (2000). . The Electronic Textbook of Dermatology. Internet Dermatology Society. Section Phytophotodermatitis. Архів оригіналу за 1 червня 2017. Процитовано 29 листопада 2018.
  6. . Geneva: World Health Organization, International Agency for Research on Cancer, 1972-PRESENT. 1987. с. S7 66. Архів оригіналу за 6 вересня 2019. Процитовано 4 січня 2019.
  7. Honigsmann (Oct 1979). 5-Methoxypsoralen (Bergapten) in photochemotherapy of psoriasis. British Journal of Dermatology. 101.
  8. Tanew, Adrian (February 1988). 5-Methoxypsoralen (Bergapten) for photochemotherapy: Bioavailability, phototoxicity, and clinical efficacy in psoriasis of a new drug preparation. Journal of the American Academy of Dermatology. 18.
  9. De Amicis, Francesca (2015). Bergapten drives autophagy through the up-regulation of PTEN expression in breast cancer cells. Molecular Cancer. 14. doi:10.1186/s12943-015-0403-4. PMC 4498523. PMID 26148846.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом ()
  10. Aldred, Elaine (2009). Haschek and Rousseaux's Handbook of Toxicologic Pathology (Third Edition). Churchill livingstone.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Bergapte n 5 me toksipsorale n prirodna organichna himichna spoluka sho viroblyayetsya chislennimi vidami roslin osoblivo z rodini Zontichni Apiaceae ta Rutovi Rutaceae Napriklad bergapten vidileno z 24 vidiv rodu Heracleum rodini Apiaceae Rizni vidi citrusovih mistyat znachnu kilkist bergaptenu zokrema deyaki sorti lajmu ta girkogo apelsina Bergapten Nazva za IUPAC 4 metoksi 7H furo 3 2 g hromen 7 on Inshi nazvi 5 metoksipsoralenBergaptenGeraklin Identifikatori Nomer CAS 484 20 8PubChem 2355Nomer EINECS 207 604 5DrugBank DB12216KEGG D07521Nazva MeSH D03 383 663 283 446 794 688 D03 633 100 150 446 794 688 i D03 633 300 770 688ChEBI 18293RTECS LV1300000Kod ATC D05BA03SMILES COC1 C2C CC O OC2 CC3 C1C CO3InChI InChI 1S C12H8O4 c1 14 12 7 2 3 11 13 16 10 7 6 9 8 12 4 5 15 9 h2 6H 1H3Nomer Belshtejna 19560 Vlastivosti Molekulyarna formula C12H8O4 Molyarna masa 216 192 g mol Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Bergapten nalezhit do klasu himichnih spoluk vidomih yak furanokumarini U 1834 roci Kalbrunner vidiliv 5 metoksipsoralen z efirnoyi oliyi bergamotu zvidsi i pohodit zagalna nazva bergapten Ce buv pershij vidilenij i identifikovanij furanokumarin ToksichnistBergapten pohidne psoralenu rechovini klasu prirodnih organichnih spoluk vidomih yak linijni furanokumarini voni mayut linijnu himichnu strukturu Deyaki z linijnih furanokumariniv vklyuchayuchi bergapten diyut yak silni fotosensibilizatori pri miscevomu nanesenni na shkiru Bergapten chasto zustrichayetsya v roslinah sho viklikayut fitofotodermatiti Kontakt z chastinami roslin sho mistyat bergapten ta inshi linijni furanokumarini z podalshim vplivom ultrafioletovogo svitla mozhe prizvesti do fitofotodermatitu Zokrema bergapten yak vidayetsya ye osnovnoyu fototoksichnoyu spolukoyu sho vidpovidalna za indukovanij citrusovimi fitotodermatit Bergapten vidznachayetsya mutagennimi efektami a takozh zdatnistyu buti duzhe potuzhnim agentom indukuvannya hromosomnih aberacij Pri dostatno visokij koncentraciyi sposterigalosya povne ingibuvannya mitozu Ye dostatno dokaziv togo sho bergapten spriyaye rozvitku raku u tvarin ale dokaziv jogo kancerogennosti dlya lyudej narazi nedostatno Za danimi Mizhnarodnogo agentstva z doslidzhen raku bergapten jmovirno kancerogennij dlya lyudini Medichne vikoristannyaBergapten vikoristovuyetsya dlya likuvannya deyakih shkirnih zahvoryuvan zokrema vitiligo lejkodermiya ta psoriazu U lyudej yaki legko zasmagayut furanokumarini takozh mozhut pidvishiti tolerantnist shkiri do sonyachnoyi radiaciyi Pri psoriazi bergapten vikoristovuyut yak peroralnij fotohimioterapevtichnij zasib i cinuyut za jogo efektivnist ta vidsutnist fototoksichnih ta nechutlivih do likiv reakcij Vin diye yak fotosensibilizuyuchij preparat yakij ye nastilki zh efektivnim abo pri dosit visokomu dozuvanni bilsh efektivnim nizh 8 metoksipsoralen Pokazano sho bergapten ye cinnoyu alternativoyu 8 metoksipsoralenu cherez menshu kilkist pobichnih efektiv pid chas takogo likuvannya zokrema eritemiyi sverbezhu ta nudoti Pokazano sho Bergapten maye protipuhlinnu diyu zokrema viyavleno jogo zdatnist indukuvati autofagiyu u klitinah raku molochnoyi zalozi Pripuskayut sho ce mozhlivo zavdyaki posilennyu ekspresiyi geniv PTEN u klitinah raku molochnoyi zalozi Bergapten poryad z inshimi furanokumarinami takozh mozhe buti prichetnim do ingibuvannya citohromu R450 SintezVariant efektivnogo sintezu Bergaptena Bergapten ce prirodna spoluka ale yiyi mozhna j sintezuvati Bilshist sinteziv linijnih furanokumariniv berut pochatok z centralnoyi aromatichnoyi odinici ta dodavannya dvoh geterociklichnih kilec Spisok literaturiNielsen B E 1970 Coumarins of Umbelliferous plants Copenhagen Royal Danish School of Pharmacy Mitchell John Rook Arthur 1979 Botanical Dermatology Plants and Plant Products Injurious to the Skin Vancouver Greengrass s 692 699 Dugrand Judek Audray Olry Alexandre Hehn Alain Costantino Gilles Ollitrault Patrick Froelicher Yann Bourgaud Frederic November 2015 The Distribution of Coumarins and Furanocoumarins in Citrus Species Closely Matches Citrus Phylogeny and Reflects the Organization of Biosynthetic Pathways PLOS ONE 10 11 e0142757 doi 10 1371 journal pone 0142757 PMC 4641707 PMID 26558757 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite journal title Shablon Cite journal cite journal a Obslugovuvannya CS1 Storinki iz nepoznachenim DOI z bezkoshtovnim dostupom posilannya Scott B R Pathak M A Mohn G R 1976 Mutat Res 39 1 29 74 doi 10 1016 0165 1110 76 90012 9 PMID 13299 Arhiv originalu za 11 serpnya 2019 Procitovano 10 serpnya 2020 McGovern Thomas W Barkley Theodore M 2000 The Electronic Textbook of Dermatology Internet Dermatology Society Section Phytophotodermatitis Arhiv originalu za 1 chervnya 2017 Procitovano 29 listopada 2018 Geneva World Health Organization International Agency for Research on Cancer 1972 PRESENT 1987 s S7 66 Arhiv originalu za 6 veresnya 2019 Procitovano 4 sichnya 2019 Honigsmann Oct 1979 5 Methoxypsoralen Bergapten in photochemotherapy of psoriasis British Journal of Dermatology 101 Tanew Adrian February 1988 5 Methoxypsoralen Bergapten for photochemotherapy Bioavailability phototoxicity and clinical efficacy in psoriasis of a new drug preparation Journal of the American Academy of Dermatology 18 De Amicis Francesca 2015 Bergapten drives autophagy through the up regulation of PTEN expression in breast cancer cells Molecular Cancer 14 doi 10 1186 s12943 015 0403 4 PMC 4498523 PMID 26148846 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite journal title Shablon Cite journal cite journal a Obslugovuvannya CS1 Storinki iz nepoznachenim DOI z bezkoshtovnim dostupom posilannya Aldred Elaine 2009 Haschek and Rousseaux s Handbook of Toxicologic Pathology Third Edition Churchill livingstone

Дата публікації:
Топ